2,3-dichlorpiridinas

Šis junginys dažniausiai sutinkamas kaip nuo baltos iki šviesiai smėlio spalvos kristalinė kieta medžiaga su silpnu piridino{0}}kvapu. Jo lydymosi temperatūra yra 65–68 laipsnių intervale, o virimo temperatūra yra maždaug 220 laipsnių atmosferos slėgyje. Apskaičiuotas tankis yra apie 1,5 g/cm³ kambario temperatūroje. Jis lengvai tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip dichlormetanas, etanolis, acetonas ir etilo acetatas, tačiau praktiškai netirpsta vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose. Molekulėje yra du chloro atomai gretimose piridino žiedo vietose, todėl susidaro elektronų -trūkumo heteroaromatinė sistema. Junginys yra stabilus įprastomis laikymo sąlygomis, tačiau jį reikia laikyti toliau nuo stiprių oksidatorių ir stiprių bazių, kad būtų išvengta skilimo. Norint išlaikyti grynumą ilgą laiką, rekomenduojama laikyti sandariai uždarytoje talpykloje vėsioje, sausoje vietoje, apsaugotoje nuo šviesos.

2,3-Dichlorpiridiną sudaro piridino branduolys, turintis chloro pakaitus 2- ir 3- padėtyse. Dviejų halogeno atomų artumas šešių{11}narių heterociklui sukuria lokalizuotą didelio elektronų trūkumo sritį, o tai daro didelę įtaką molekulės reaktyvumui. Pats piridino azotas veikia kaip stipri elektronus{12}}traukianti grupė, dar labiau suaktyvindama chloro vietas link nukleofilinių aromatinių pakaitų. Šis pakeitimo modelis leidžia regioselektyviai išstumti bet kurį chlorą tinkamomis sąlygomis, leidžiančius įvesti įvairius nukleofilus, tokius kaip aminai, alkoksidai arba tioliai. Be to, anglies ir chloro ryšiai gali dalyvauti paladžio katalizuojamose kryžminio sujungimo reakcijose, suteikdamos prieigą prie daugybės 2,3-dipakeistų piridino darinių. Šie kompaktiški, tačiau funkcionalūs pastoliai tarnauja kaip pagrindas sudėtingesnių heterociklinių junginių sintezei įvairiose cheminėse srityse.

Farmacijos tarpinis produktas
Medicininėje chemijoje šis dichlorpiridinas yra naudojamas kaip atspirties taškas gaminant antibakterinius ir antivirusinius vaistus, ypač chinolonų klasės antibiotikų. Chloro atomai gali būti nuosekliai išstumti aminais ar kitais nukleofilais, kad susidarytų pagrindiniai farmakoforai. Jis taip pat buvo naudojamas ne-nukleozidinių atvirkštinės transkriptazės inhibitorių, skirtų ŽIV gydymui, sintezei, kai piridino šerdis sąveikauja su alosterinėmis surišimo vietomis.

Agrocheminė plėtra
Junginys yra vertingas pirmtakas kuriant šiuolaikinius pesticidus, įskaitant insekticidus ir fungicidus. Piridino dariniai yra ryškūs agrocheminėse medžiagose dėl jų gebėjimo trukdyti vabzdžių nervų sistemoms arba grybelių metabolizmo keliams. Du chloro atomai leidžia tiksliai-sureguliuoti lipofiliškumą ir elektronines savybes, kad būtų optimizuotas taikinio giminingumas ir aplinkos patvarumas.

Koordinacinės chemijos ligandas
2,3-Dichlorpiridinas gali veikti kaip polidentinių ligandų pirmtakas, pakeitus koordinuojančiomis grupėmis, tokiomis kaip fosfinai arba azoto heterociklai. Gauti metalų kompleksai tiriami dėl jų katalizinio aktyvumo kryžminio sujungimo ir oksidacijos reakcijose. Kietas piridino pagrindas suteikia tiksliai apibrėžtas geometrijas, kurios gali padidinti enantioselektyvumą, kai yra įtrauktos chiralinės pagalbinės medžiagos.

Organinės sintezės blokas
Kaip universalus sintetinis tarpinis produktas, šis junginys dalyvauja nukleofiliniuose aromatiniuose pakaitaluose, paladžio -katalizuojamose jungtyse (Suzuki, Buchwald-Hartwig) ir pereinamojo -metalo- tarpininkaujamoje C–H funkcionalizacijoje. Chloro atomai gali būti pakeisti selektyviai, kad būtų galima laipsniškai sudaryti daug pakaitų piridinus. Šie produktai pritaikomi natūralių produktų analogų, funkcinių medžiagų ir molekulinių zondų, skirtų cheminei biologijai, sintezei.

Populiarus Žymos: 2,3-dichlorpiridinas, Kinija 2,3-dichlorpiridino gamintojai, tiekėjai