3',5'-Dibenziloksiacetofenonas

Šis junginys paprastai išskiriamas kaip nuo baltos iki šviesiai kreminės kristalinės kietos medžiagos su silpnu aromatiniu kvapu. Jo molekulinė formulė yra C22H20O3, atitinkanti 332,39 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai yra 112–116 laipsnių diapazone, o tai atspindi gerai sutvarkytą kristalinę gardelę. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,18 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis gerai tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant dichlormetaną, chloroformą, etilo acetatą ir tetrahidrofuraną, o metanolyje ir etanolyje tirpsta ribotai, o vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose – nežymiai. Molekulėje yra centrinė acetofenono šerdis su benziloksi pakaitais fenilo žiedo 3' ir 5' padėtyse. Eterio jungtys yra stabilios neutraliomis ir silpnai šarminėmis sąlygomis, tačiau gali būti suardytos stipriomis rūgštimis arba hidrogenolize. Paprastai pakanka laikyti sandariai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos ir drėgmės, esant aplinkos temperatūrai, nors ilgesniam laikymui rekomenduojamos išdžiovintos sąlygos. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis ir stipriomis rūgštimis.

3',5'-Dibenziloksiacetofenonas susideda iš acetofenono vieneto, simetriškai pakeisto meta padėtyse dviem benziloksi grupėmis. Acetilo grupė, prijungta prie centrinio aromatinio žiedo, suteikia reaktyvią karbonilo vietą, kuri yra pritaikyta kondensacijos reakcijoms. Benzilo eteriai yra fenolio hidroksilų apsauginės grupės, apsaugančios juos nuo nepageidaujamų reakcijų, o esant švelnioms hidrogenolizės sąlygoms, jie lieka skaidomi. Simetriškas pakeitimo modelis sukuria molekulę su apibrėžtu erdviniu funkcinių grupių išdėstymu, leidžiančiu selektyviai transformuotis arba ketono, arba eterio vietose. Šis užmaskuoto fenolio ir aktyvuoto karbonilo derinys daro junginį vertingu tarpiniu junginiu kuriant sudėtingesnes aromatines architektūras, ypač natūralių produktų sintezėje ir medicininėje chemijoje.

Grupės strategijos apsauga daugiapakopėje sintezėje
Benziloksi grupės leidžia laikinai apsaugoti fenolio hidroksilus sintetinių sekų metu, kurioms reikalingos atšiaurios sąlygos. Po norimų transformacijų acetilo grupėje ar kitur, benzilo eteriai gali būti švariai pašalinti kataliziniu hidrinimo būdu, nepažeidžiant kitų jautrių funkcijų. Ši ortogoninė apsauga plačiai naudojama polifenolinių natūralių produktų ir jų analogų sintezėje.

Farmacijos tarpinis produktas
Acetofenono šerdis yra įprastas biologiškai aktyvių molekulių, turinčių prieš-uždegiminių, antimikrobinių ir priešvėžinių savybių, motyvas. Karbonilo darinys per Claisen kondensaciją, aldolio reakcijas arba redukcinį aminavimą suteikia prieigą prie įvairių junginių bibliotekų. Benziloksi grupės padidina lipofiliškumą ir, pašalinus apsaugą, gali būti pakeistos kitais pakaitais, siekiant patikslinti farmakokinetinius parametrus.

Organinės elektronikos kūrimo blokas
Dėl standžios aromatinės struktūros ir elektronus{0}}dovanojančių benziloksi pakaitų šis junginys yra kandidatas į organinių puslaidininkių ir šviesą{1}}spinduliuojančių medžiagų kūrimą. Įtrauktas į konjuguotus polimerus per kryžminio-sujungimo arba kondensacijos reakcijas, jis gali pagerinti organinių fotovoltinių įrenginių ir OLED skylių-pernešimo ar šviesos{5}}surinkimo savybes.

Sintetinis chalkonų ir flavonoidų pirmtakas
Acetilo grupė katalizuojama bazinės{0}}kondensacijos su aromatiniais aldehidais ir susidaro chalkonai, kurie yra pagrindiniai flavonoidų sintezės produktai. Benzilo apsauginės grupės gali būti išlaikytos per chalkono susidarymą ir vėlesnę ciklizaciją, tada pašalinamos paskutiniame etape, kad būtų gauti tiksliniai flavonoidai. Ši strategija buvo panaudota ruošiant natūralių produktų analogų bibliotekas biologiniam patikrinimui.

Populiarus Žymos: 3',5'-dibenziloksiacetofenonas, Kinija 3',5'-dibenziloksiacetofenono gamintojai, tiekėjai