2-acetamido-6-hidroksipurinas

Šis junginys paprastai gaunamas kaip balti arba balkšvi kristaliniai milteliai su silpnu būdingu kvapu. Jo molekulinė formulė yra C7H7N5O2, atitinkanti 193,16 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai viršija 300 laipsnių, dažnai palaipsniui suyra prieš tirpstant. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,8 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis mažai tirpsta vandenyje ir įprastuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip metanolis ir etanolis, tačiau ištirpsta praskiestose vandeninėse bazėse dėl purino žiedo rūgštinio N-H protono. Junginys mažai tirpsta dimetilsulfokside ir praktiškai netirpsta ne-poliniuose tirpikliuose. Jame yra ir vandenilio jungčių donorų, ir akceptorių, todėl susidaro stipri tarpmolekulinė sąveika. Pakanka laikyti sandariai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos ir drėgmės, esant aplinkos temperatūrai, tačiau ilgesniam laikymui rekomenduojamos išdžiovintos sąlygos. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis ir stipriomis bazėmis.

2-Acetamido-6-hidroksipurinas yra funkcionalizuotas purino darinys, turintis acetilamino grupę 2 padėtyje ir hidroksilo (arba okso) grupę 6 padėtyje. Purino šerdį sudaro sulieti pirimidino ir imidazolo žiedai – pagrindinis nukleorūgščių chemijos pagrindas. 6-hidroksilo grupė fiziologinėmis sąlygomis daugiausia egzistuoja keto pavidalu (6-okso), prisidedant prie molekulės gebėjimo sudaryti Watson-Crick bazių poras. 2-oje padėtyje esantis acetamido pakaitalas pakeičia tipinę guanino amino grupę, suteikdamas vietą metaboliniam modifikavimui arba fermentų atpažinimui. Šis junginys yra pagrindinis tarpinis produktas modifikuotų nukleozidų ir nukleotidų sintezėje, kur acetilo grupė tarnauja kaip laikina egzociklinio amino apsauginė grupė. Dėl plokštumos, aromatinės struktūros ir daugybės vandenilio jungčių vietų jis yra universalus statybinis blokas konstruojant molekules, kurios sąveikauja su nukleorūgščių taikiniais.

Nukleozidų ir nukleotidų sintezė
Šis junginys plačiai naudojamas kaip pradinė medžiaga gaminant apsaugotus guanozino darinius. Acetamido grupė apsaugo 2-amino funkciją vykstant glikozilinimo reakcijoms su cukraus dalimis, leisdama regioselektyviai formuotis N-9 glikozidinėms jungtims. Vėliau pašalinus apsaugą švelniomis bazinėmis sąlygomis, gaunami natūralūs arba modifikuoti guanozino analogai, naudojami antivirusiniams ir priešvėžiniams vaistams kurti.

Antivirusinis agentas tarpinis
Iš šio karkaso gauti modifikuoti purino nukleozidai yra tiriami dėl jų aktyvumo prieš virusines infekcijas, įskaitant hepatito B ir herpeso virusus. Acetilo grupė gali būti panaudota siekiant pagerinti lipofiliškumą ir provaistų įsisavinimą ląstelėse, kurie vėliau metabolizuojami į aktyvias trifosfato formas, kurios slopina viruso polimerazes. Keli kandidatai pažengė į ikiklinikinius tyrimus.

Cheminės biologijos zondas
Junginys naudojamas kaip branduolys kuriant molekulinius zondus, nukreiptus į puriną{0}}jungiančius baltymus ir fermentus, pvz., kinazes ir GTPazes. Įvesdami fluorescencines žymes arba afiniteto rankenas acetamido arba 6- padėtyje, mokslininkai gali stebėti baltymų ir nukleorūgščių sąveiką ir išsiaiškinti signalizacijos kelius. Jo struktūrinis panašumas į guaniną leidžia jam veikti kaip konkurenciniam inhibitoriui fermentiniuose tyrimuose.

Organinės sintezės blokas
Kaip universalus heterociklinis tarpinis produktas, 2-acetamido-6-hidroksipurinas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant alkilinimą prie N-9, acilinimą prie 6-hidroksilo ir kryžminio sujungimo reakcijas po halogeninimo. Acetilo grupė gali būti selektyviai pašalinama esant kitoms apsauginėms grupėms, todėl galima atlikti daugiapakopę kompleksinių purino darinių sintezę. Dėl gerai apibūdinto reaktyvumo jis yra vertingas kuriant junginių bibliotekas, skirtas vaistų atradimui ir medžiagų mokslui.

Populiarus Žymos: 2-acetamido-6-hidroksipurinas, Kinija 2-acetamido-6-hidroksipurino gamintojai, tiekėjai