(4-(1-(3-(cianometil)-1-(etilsulfonil)azetidin-3-il)-1H-pirazol-4-il)-7H-pirolo[2,3-d]pirimidin-7-il)metilpivalatas

Ši medžiaga paprastai išskiriama kaip nuo baltos iki šviesiai smėlio spalvos kristalinė kieta medžiaga. Jo molekulinė formulė yra C18H27BN4O4, atitinkanti 374,24 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai yra nuo 142 laipsnių iki 146 laipsnių, o tai rodo nuoseklią kristalinę gardelę. Numatomas tankis yra apie 1,21 g/cm³ kambario temperatūroje. Jis lengvai tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip dichlormetanas, tetrahidrofuranas, etilo acetatas ir dimetilsulfoksidas, tačiau mažai tirpsta metanolyje ir praktiškai netirpsta vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose. Pinakolio boronato esterio dalis yra linkusi lėtai hidrolizuoti esant drėgmei, todėl rekomenduojama laikyti inertinėje atmosferoje sandariai uždarytoje talpykloje 2–8 laipsnių temperatūroje. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis ir stipriomis bazėmis.

Molekulė turi lydytą pirazolo[3,4-d]pirimidino šerdį, azoto turtingą heterociklinę sistemą, jungiančią pirazolo žiedą su pirimidino žiedu. 4-oje padėtyje yra pritvirtinta boro rūgštis, apsaugota pinakoliu, suteikianti užmaskuotą kryžminio sujungimo rankenėlę Suzuki-Miyaura reakcijoms. Pirimidino azotas 1 padėtyje turi tret-butoksikarbonilo (Boc) apsauginę grupę, kuri apsaugo bazinį azotą ir gali būti selektyviai pašalinama rūgštinėmis sąlygomis. Ši dviguba apsaugos strategija-Boc ant heterociklo ir pinakolis ant boronato-leidžia stačiakampę funkcionalizaciją kelių pakopų sintezėje. Dėl standžios, plokščios heteroaromatinės šerdies, sujungtos su apsaugota boro rūgštimi, šis junginys yra universalus tarpinis produktas kuriant įvairias molekulines bibliotekas medicinos chemijos ir medžiagų mokslo srityse.

Farmacinis tarpinis produktas kinazės inhibitoriams

Pirazolo[3,4-d]pirimidino karkasai yra privilegijuota struktūra kuriant ATP konkuruojančius kinazės inhibitorius. Šis boronato esteris leidžia įvesti šerdies fragmentą į sudėtingesnes molekules kryžminiu ryšiu su arilo arba heteroarilo halogenidais. Vėlesnis Boc grupės apsaugos pašalinimas atskleidžia pagrindinį azotą, kurį galima toliau tobulinti, kad būtų optimizuota jungimosi sąveika su kinazės aktyviomis vietomis.

PROTAC kūrimo blokas

Atliekant tikslinius baltymų skilimo tyrimus, šis junginys naudojamas kaip rankena prijungiant pirazolopirimidino kovinę galvutę prie E3 ligazės ligandų. Boro funkcionalumas leidžia konjuguoti su linkerio dalimis per Suzuki jungtis, o apsaugotas aminas užtikrina selektyvų modifikavimą. Tokios konstrukcijos vertinamos dėl jų gebėjimo sukelti onkogeninių baltymų skaidymą vėžio terapijoje.

Ligand for Metal–Organic Frameworks

Pašalinus Boc grupės apsaugą, pirazolopirimidino vienetas gali koordinuotis su pereinamaisiais metalais, sudarydamas pagrindą porėtiesiems koordinaciniams polimerams. Boronato esteris gali būti hidrolizuotas iki atitinkamos boro rūgšties, leidžiančios tolesniam kryžminiam ryšiui arba paviršiaus įtvirtinimui. Šios medžiagos yra tiriamos dujų saugojimui, jutimui ir heterogeninei katalizei.

Sintetinis tarpinis produktas heterociklinėms bibliotekoms

Stačiakampės apsauginės grupės leidžia nuosekliai funkcionalizuoti: pirma, kryžminį sujungimą boronato vietoje; tada Boc pašalinimas ir N-alkilinimas arba acilinimas. Ši strategija leidžia greitai generuoti įvairius pirazolopirimidino darinius, kad būtų galima atlikti didelio našumo patikrą vaistų atradimo programose, skirtose onkologinėms, uždegimams ir infekcinėms ligoms.

Populiarus Žymos: (4-(1-(3-(cianometil)-1-(etilsulfonil)azetidin-3-il)-1h-pirazol-4-il)-7h-pirolo[2,3-d]pirimidin-7-il)metilpivalatas, Kinija (4-(1-(3-(cianometil)-1-(etilsulfonil)azetidin-3-il)-1h-pirazol-4-il)-7h-pirolo[2,3-d]pirimidin-7-il)metilpivalato gamintojai, tiekėjai