1,8-dichlorantracen-9,10-dionas

Šis junginys paprastai gaunamas kaip nuo geltonos iki auksinės{0}}gelsvos spalvos kristaliniai milteliai su silpnu aromatiniu pobūdžiu. Jo molekulinė formulė yra C14H6Cl2O2, atitinkanti 277,10 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai patenka į 200–204 laipsnių diapazoną, o tai rodo gerai apibrėžtą kristalinę gardelę. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,58 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis vidutiniškai tirpsta organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip acto rūgštis, nitrobenzenas ir karštas toluenas, tuo pačiu ribotai tirpsta etanolyje, dietilo eteryje ir praktiškai netirpsta vandenyje. Molekulė turi antrachinono šerdį su chloro atomais, pakeistais 1 ir 8 padėtyse. Chinono karbonilai ir halogeno pakaitalai sukuria elektronų -trūkumo aromatinę sistemą. Paprastai pakanka laikyti sandariai uždarytose talpyklose, apsaugotose nuo šviesos, esant aplinkos temperatūrai, nors ilgesniam laikymui rekomenduojamos išdžiovintos sąlygos. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis redukuojančiomis medžiagomis ir stipriomis bazėmis.

1,8-Dichlorantraceno-9,10-dionas susideda iš triciklinio antrachinono karkaso su chloro atomais, išdėstytais 1 ir 8 padėtyse, kurios yra šalia karbonilo grupių. Antrachinono šerdyje yra dvi karbonilo grupės 9 ir 10 padėtyse, sukuriančios labai konjuguotą, plokščią struktūrą su chinoidiniu pobūdžiu. Peri ryšys tarp chloro atomų ir karbonilų leidžia galimoms intramolekulinėms sąveikoms, kurios turi įtakos molekulinei konformacijai ir elektroninėms savybėms. Karbonilų ir chloro atomų elektronus{15}}traukiantis pobūdis lemia, kad aromatiniuose žieduose trūksta elektronų, todėl jie yra jautrūs nukleofiliniam išpuoliui. Šis redokso aktyvaus chinono šerdies ir halogeno pakaitų derinys suteikia universalią platformą tolesniam funkcionalizavimui per nukleofilinius aromatinius pakaitalus arba kryžminio sujungimo reakcijas. Junginys yra pagrindinis antrachinono chemijos elementas, kur jis yra sudėtingesnių darinių su pritaikytomis savybėmis pirmtakas.

Dažai ir pigmentai tarpiniai
Šis chloruotas antrachinonas yra pagrindinė pradinė medžiaga dažų ir dispersinių dažų sintezei. Chloro atomai gali būti išstumti įvairiais nukleofilais, tokiais kaip aminai ir fenoksidai, kad būtų įvesti spalvą modifikuojantys pakaitalai. Gauti antrachinono dariniai pasižymi puikiu atsparumu šviesai ir atspalvio stiprumu, todėl yra vertingi tekstilės dažymui ir marginimui. Istoriškai šio junginio dariniai buvo naudojami gaminant mėlynus ir violetinius dažus, pasižyminčius puikiomis atsparumo savybėmis.

Farmacijos tarpinis produktas
Antrachinono dariniai tiriami dėl jų biologinio aktyvumo, įskaitant priešvėžines, antibakterines ir antivirusines savybes. Šiame junginyje esantys chloro atomai padeda įvesti farmakoforines grupes per nukleofilinį pakeitimą arba kryžminio sujungimo reakcijas. Modifikuoti antrachinonai pasirodė esąs potencialūs kaip DNR interkalatoriai ir topoizomerazės inhibitoriai, o plokščioji aromatinė šerdis leidžia įterpti tarp DNR bazių porų, o pakaitalai moduliuoja surišimo afinitetą ir selektyvumą.

Organinės elektroninės medžiagos
Dėl šio antrachinono darinio redoks-aktyvumo ir išplėstinės π-konjugacijos jis vertingas kuriant organines elektronines medžiagas. Jis tiriamas kaip katodo medžiaga ličio-jonų baterijose, kur chinono dalys grįžtamai redukuojasi dviem-elektronais. Elektronus -traukiantys chloro atomai gali sureguliuoti redukcijos potencialą, darydami įtaką energijos tankiui ir ciklo stabilumui. Jis taip pat naudojamas kaip organinių puslaidininkių ir įkrovimo{8}}pernešimo medžiagų organinio lauko-efekto tranzistorių statybinė medžiaga.

Sintetinis tarpinis produktas funkciniams dažams
Be tradicinių tekstilės pritaikymų, šis junginys naudojamas funkcinių dažų sintezei pažangioms technologijoms. Dariniai tiriami kaip skystųjų kristalų ekranų dažikliai, kaip infraraudonąją spinduliuotę sugeriantys dažai optiniams duomenims saugoti ir kaip fotosensibilizatoriai fotodinaminėje terapijoje. Chloro atomai leidžia toliau tobulinti paladžio -katalizuojamas kryžminio- sujungimo reakcijas, leidžiančias įvesti konjuguotas sistemas, kurios išplečia absorbciją į artimą -infraraudonųjų spindulių sritį.

Populiarus Žymos: 1,8-dichlorantracene-9,10-dione, Kinija 1,8-dichlorantracene-9,10-diono gamintojai, tiekėjai