2,6-pirididikarboksaldehidas

Šis junginys paprastai gaunamas kaip nuo šviesiai geltonos iki smėlio spalvos kristaliniai milteliai su silpnu aromatiniu aldehido kvapu. Jo molekulinė formulė yra C7H5NO2, atitinkanti 135,12 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra yra 123–125 laipsnių diapazone, o tai rodo nuoseklią kristalinę gardelę. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,33 g/cm³ kambario temperatūroje. Jis lengvai tirpsta poliniuose aprotoniniuose tirpikliuose, tokiuose kaip dimetilsulfoksidas, N,N-dimetilformamidas ir acetonas, vidutiniškai tirpsta alkoholiuose ir chlorintuose tirpikliuose, mažai tirpsta vandenyje ir netirpsta alifatiniuose angliavandeniliuose. Dvi aldehidų grupės yra jautrios oksidacijai ore, ypač šviesoje, ir gali kondensuotis su pirminiais aminais. Norint išsaugoti jo grynumą, primygtinai rekomenduojama laikyti gintaro spalvos stikle inertinėje atmosferoje žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai). Reikia vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis ir stipriomis bazėmis.

2,6-Piridindikarboksaldehidas turi piridino žiedą, simetriškai pakeistą 2 ir 6 padėtyse formilo grupėmis. Dėl šio išdėstymo abi aldehido funkcijos yra arti žiedo azoto, sukuriant konvergencinę chelatacijos vietą metalo jonams. Piridino azoto elektronus sutraukiantis poveikis poliarizuoja karbonilo anglies atomus, todėl jie yra elektrofiliškesni nei esantys benzaldehido dariniuose. Molekulė daugiausia egzistuoja transoidinėje konformacijoje apie žiedą, tačiau abu aldehidai gali suktis, kad dalyvautų bendradarbiavimo sąveikoje. Dėl kompaktiškos, plokštumos struktūros kartu su dvigubomis reaktyviosiomis vietomis jis yra idealus statybinis blokas makrociklams, Schiff baziniams ligandams ir išplėstinėms konjuguotoms sistemoms statyti.

Koordinacinė chemija ir katalizė
Dviejų aldehidų grupių ir žiedo azoto sujungimas po kondensacijos su aminais sukuria trišakį ligando karkasą, todėl susidaro salen{0}}tipo kompleksai. Šie metalų kompleksai yra plačiai tiriami dėl jų katalizinio aktyvumo asimetrinėse epoksidacijos, hidrolizės ir oksidacijos reakcijose. Standžioji piridino šerdis suteikia tiksliai apibrėžtą-geometriją, leidžiančią atlikti didelį stereoselektyvumą atliekant smulkią cheminę sintezę.

Supramolekulinė ir makrociklinė sintezė
Šis dialdehidas yra pagrindinis komponentas kuriant kovalentinius narvus, kriptandus ir makrociklines Schiff bazes. Kondensacija su poliaminais didelio -skiedimo sąlygomis sukelia [2+2] arba [3+3] makrociklus, kurie gali apklijuoti svečių molekules. Tokie šeimininkai yra tiriami molekuliniam atpažinimui, jutimui ir kaip mechaniškai sujungtų architektūrų pirmtakai.

Biokonjugacija ir kryžminis ryšys
Cheminėje biologijoje junginys yra homobifunkcinis baltymų ir nukleorūgščių kryžminis jungiklis. Dvi aldehidų grupės reaguoja su lizino ε- amino grupėmis, sudarydamos imino jungtis, kurias galima stabilizuoti redukuojant. Tai leidžia paruošti baltymų konjugatus, fermentų dimerus ir stabilizuotus antikūnų -vaistų konjugatus terapiniams tikslams.

Medžiagų mokslas ir optoelektronika
Įjungus 2,6-piridindikarboksaldehidą į konjuguotus polimerus per Knoevenagel arba McMurry reakcijas, gaunamos medžiagos su derinamais juostų tarpais ir elektronų -pernešimo savybėmis. Šie polimerai vertinami organiniuose šviesos{6}dioduose ir fotovoltiniuose elementuose, kur piridino blokas gali derintis su metalo jonais, kad moduliuotų įrenginio veikimą. Aldehidų grupės taip pat leidžia atlikti funkcionalumą, kad dažai ar katalizatoriai būtų pritvirtinti prie paviršių.

Populiarus Žymos: 2,6-piridindikarboksaldehidas, Kinija 2,6-piridindikarboksaldehido gamintojai, tiekėjai