5-acetil-1,3-fenileno diacetatas

Šis junginys paprastai gaunamas kaip balti arba balkšvi kristaliniai milteliai su silpnu aromatiniu esteriu{1}}panašaus kvapo. Jo molekulinė formulė yra C12H12O5, atitinkanti 236,22 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai patenka į 88–92 laipsnių diapazoną, o tai rodo gerai apibrėžtą kristalinę gardelę. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,25 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis gerai tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant acetoną, etilo acetatą, dichlormetaną ir tolueną, o vidutinis tirpumas metanolyje ir etanolyje ir ribotas tirpumas vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose. Molekulėje yra trys esterių grupės: du fenolio acetatai ir vienas aromatinis acetilketonas. Esterinės jungtys yra jautrios hidrolizei stipriai rūgštinėmis arba šarminėmis sąlygomis. Paprastai pakanka laikyti sandariai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos ir drėgmės, esant aplinkos temperatūrai, nors ilgesniam laikymui rekomenduojamos išdžiovintos sąlygos. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis ir stipriomis bazėmis.

5-Acetil-1,3-fenileno diacetatas susideda iš benzeno žiedo, simetriškai funkcionalizuoto 1 ir 3 padėtyse su acetoksi grupėmis ir 5 padėtyje su acetilo grupe. Šis pakeitimo modelis sukuria molekulę su trimis karbonilo funkcijomis, išdėstytomis aplink aromatinę šerdį. Du fenolio acetato esteriai yra apsaugotos hidroksilo grupės, o ketonas yra elektrofilinė vieta kondensacijos reakcijoms. Karbonilų elektronus sutraukiantis pobūdis daro įtaką aromatinio žiedo reaktyvumui, todėl jame šiek tiek trūksta elektronų. Dėl kompaktiškos, daugiafunkcinės struktūros šis junginys yra universalus statybinis blokas sudėtingesnėms molekulėms konstruoti per selektyvias transformacijas ketonų arba esterių grupėse. Jo simetriškumas taip pat tinka tais atvejais, kai norima vienodo derivatizacijos.

Organinės sintezės tarpinis produktas
Acetilketono dalis gali kondensuotis su hidrazinais, hidroksilaminu ir aktyviais metileno junginiais, kad susidarytų pirazolai, izoksazolai ir kitos heterociklinės sistemos. Acetato grupes galima selektyviai hidrolizuoti, kad būtų atskleisti fenolio hidroksilai tolesnei funkcionalizacijai, pavyzdžiui, eterio susidarymui arba metalų koordinavimui. Šis dvigubas reaktyvumas leidžia sukurti įvairias heterociklines bibliotekas farmaciniam patikrinimui.

Farmacijos statybinis blokas
Šio karkaso dariniai buvo ištirti sintezuojant prieš-uždegiminius ir antimikrobinius agentus. 1,3-diacetoksifenilo motyvas atsiranda natūraliuose produktuose ir vaistų kandidatuose, kur fenolio acetatai gali veikti kaip provaistų dalys, atpalaiduodami aktyvią katecholinio tipo struktūrą vykstant fermentinei hidrolizei. Acetilo grupė suteikia galimybę įvesti papildomus farmakoforinius elementus per Claiseno kondensaciją arba susijusias reakcijas.

Polimerų ir medžiagų chemija
Dėl trifunkcinio šio junginio pobūdžio jis yra vertingas kaip kryžminis monomeras arba grandinės ilgintuvas poliesterio ir poliuretano sintezėje. Acetilo grupės gali dalyvauti peresterifikavimo reakcijose, o aromatinė šerdis suteikia standumo ir terminio stabilumo. Tokios medžiagos yra tiriamos dangoms, klijams ir didelio našumo polimerams, kai reikalingas kontroliuojamas kryžminio ryšio tankis.

Analitinis ir derivatizacijos reagentas
Dėl gerai apibrėžtos-struktūros ir reaktyvios karbonilo grupės šis junginys naudojamas kaip derivatizacijos reagentas aminų ir hidrazinų analizei, susidarant Šifo bazėms arba hidrazonams. Gauti dariniai dažnai pasižymi didesne UV absorbcija arba fluorescencija, palengvindami aptikimą chromatografiniais ir spektroskopiniais metodais.

Populiarus Žymos: 5-acetil-1,3-fenileno diacetatas, Kinija 5-acetil-1,3-fenileno diacetato gamintojai, tiekėjai