5-izopropiltiazol-2-aminas

Ši medžiaga paprastai išskiriama kaip kristalinė kieta medžiaga, nuo šviesiai geltonos iki šviesiai gelsvos spalvos. Jo molekulinė formulė yra C6H10N2S, atitinkanti 142,22 molekulinę masę. Lydymosi intervalas yra nuo 138 iki 142 laipsnių, o tai rodo nuoseklų kristalų sandarumą. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,15 g/cm³ kambario temperatūroje. Jis gerai tirpsta poliniuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip etanolis, dimetilformamidas ir dichlormetanas, o vandenyje tirpsta tik nedaug, o afinitetas alifatiniams angliavandeniliams yra nereikšmingas. Tiazolo žiedas suteikia vidutinį aromatinį stabilumą, o pirminis aminas gali kondensuotis su karbonilo junginiais. Rekomenduojama laikyti sandariai uždarytuose konteineriuose inertinėje atmosferoje žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai), kad būtų išvengta oksidacinio skilimo. Sąlytis su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis ir mineralinėmis rūgštimis turi būti valdomas laikantis standartinių laboratorinių atsargumo priemonių.

5-izopropiltiazol-2-amino molekulinė architektūra susideda iš penkių narių tiazolo žiedo, turinčio izopropilo pakaitą 5 padėtyje ir pirminį aminą 2 padėtyje. Tiazolo branduolys, kuriame yra ir sieros, ir azoto atomų, sukuria elektronų trūkumo aromatinę sistemą, galinčią dalyvauti π-statybos sąveikoje ir vandenilio jungtyje per žiedo azotą. Šakotoji izopropilo grupė suteikia hidrofobinį pobūdį ir sterinį poveikį, moduliuodama bendrą molekulės lipofiliškumą ir konformacines nuostatas. Egzociklinis aminas suteikia nukleofilinę vietą įvairioms transformacijoms, įskaitant amido susidarymą, redukcinį alkilinimą ir diazonio chemiją. Šis heteroaromatinės šerdies su alkilo šonine grandine ir reaktyviu aminu derinys daro junginį vertingu tarpiniu junginiu kuriant biologiškai aktyvias molekules.

Farmacijos tarpinis produktas
Vaistų atradimo programose šis aminotiazolas yra pradinis taškas gaminant junginius, turinčius antimikrobinių ir priešuždegiminių savybių. Amino rankena leidžia lengvai susieti su karboksirūgšties fragmentais ir generuoti amido bibliotekas, o tiazolo žiedas gali dalyvauti pagrindiniuose atpažinimo įvykiuose su aktyviomis fermentų vietomis. Jo struktūrinės savybės buvo panaudotos kinazės moduliatorių sintezėje, kur izopropilo grupė prisideda prie optimalių hidrofobinių kontaktų.

Antimikrobinių medžiagų kūrimas
Šio karkaso dariniai tiriami dėl aktyvumo prieš bakterinius ir grybelinius patogenus, ypač padermes, atsparias įprastiniam gydymui. Tiazolo šerdis gali trukdyti mikrobų ląstelių sienelių biosintezei arba sutrikdyti esminius metabolizmo kelius. Amino modifikavimas įvairiais acilo arba arilo pakaitais duoda kandidatus su išplėstu spektru ir pagerintu veiksmingumu ikiklinikiniuose tyrimuose.

Priešvėžiniai tyrimai
Junginys naudojamas molekulių, įvertintų dėl citotoksinio aktyvumo prieš naviko ląstelių linijas, sintezei. Įrodyta, kad junginiai, kurių sudėtyje yra tiazolo-, gali įsiterpti į DNR arba slopinti baltymų kinazes, dalyvaujančias vėžio proliferacijoje. Izopropilo ir aminų grupių struktūros{3}}aktyvumo tyrimai padeda optimizuoti selektyvumą piktybinėms ląstelėms, kartu sumažinant tikslinį poveikį.

Heterociklinės sintezės platforma
Kaip universalus statybinis blokas, 5-izopropiltiazol-2-aminas dalyvauja kuriant sujungtų žiedų sistemas, tokias kaip tiazolo[4,5-d]pirimidinai ciklokondensacijos būdu su atitinkamais reagentais. Amino grupė leidžia įtraukti į sudėtingesnes architektūras per paladžio katalizuojamą kryžminį ryšį arba daugiakomponentines reakcijas. Šie sudėtingi heterociklai pritaikomi medžiagų moksle ir kaip molekuliniai zondai cheminėje biologijoje.

Populiarus Žymos: 5-izopropiltiazol-2-aminas, Kinija 5-izopropiltiazol-2-amino gamintojai, tiekėjai