S-Fenilpirazino-2-karbotioatas

Šis junginys paprastai sutinkamas kaip balti arba šviesiai geltoni kristaliniai milteliai su silpnu sieros kvapu, būdingu tioesteriams. Lydymosi temperatūra paprastai yra 98–102 laipsnių diapazone, o tai atspindi gerai apibrėžtą kristalinę gardelę. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,28 g/cm³ aplinkos sąlygomis, kai molekulinė formulė C11H8N2OS ir molekulinė masė 216,26. Jis gerai tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant dichlormetaną, chloroformą, tetrahidrofuraną ir dimetilsulfoksidą, tačiau vidutiniškai tirpsta acetone ir etilo acetate. Junginys pasižymi ribotu tirpumu metanolyje ir etanolyje ir nežymiai tirpsta vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose, tokiuose kaip heksanas. Tioesterio funkcionalumas daro molekulę jautrią hidrolizei tiek rūgštinėmis, tiek šarminėmis sąlygomis, todėl susidaro pirazin-2-karboksirūgštis ir tiofenolis. Rekomenduojama laikyti sandariai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos ir drėgmės žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai), kad būtų išvengta hidrolizinio skilimo ir spalvos pasikeitimo. Sąlytis su stipriais nukleofilais, reduktoriais, pvz., ličio aliuminio hidridu, ir sunkiųjų metalų druskomis turi būti valdomas laikantis atitinkamų laboratorinių atsargumo priemonių.

S-Fenilpirazinas-2-karbotioatas įkūnija hibridinę molekulinę architektūrą, kurioje pirazino žiedas yra sujungtas su feniltio grupe per tioesterio jungtį. Pirazino šerdis, simetriškas diazinas, kurio azoto atomai yra 1 ir 4 padėtyse, yra elektronų -trūkumo heteroaromatinė platforma, galinti įsitraukti į π-statybos ir koordinavimo sąveikas. Tioesterio funkcionalumas yra aktyvuota acilo grupė, o sieros atomas padidina karbonilo anglies elektrofiliškumą, palyginti su deguonies analogais. Feniltio fragmentas turi lipofilinį pobūdį ir gali dalyvauti specifinėse sieros -sąveikose, įskaitant tiofilinių metalų koordinavimą ir sieros-π sąveiką. Šis elektronų trūkumo heterociklo ir reaktyviosios tioesterio jungties derinys sukuria dvigubo reaktyvumo molekulę: pirazino žiedas gali koordinuoti metalą arba prisijungti prie vandenilio, o tioesteris tarnauja kaip acilo pernešimo agentas arba elektrofilinė rankena biokonjugacijai. Šis kompaktiškas, bet funkcionaliai tankus karkasas yra universalus įėjimo taškas kuriant sudėtingesnes molekules, kur reikalingas kontroliuojamas acilo pernešimas ir heteroaromatinis atpažinimas.

Farmacijos tarpinis produktas
Medicininėje chemijoje šis tioesteris yra vertingas acilinimo agentas pirazin-2-karboksirūgšties amido ir esterio dariniams sintetinti. Šis motyvas yra daugelyje biologiškai aktyvių junginių, įskaitant antituberkulinius vaistus ir diuretikus. Padidėjęs tioesterio elektrofiliškumas, palyginti su įprastais esteriais, leidžia švelniai sujungti aminus ir alkoholius neutraliomis sąlygomis, išsaugant jautrias funkcines grupes. Pati pirazino šerdis yra privilegijuotas karkasas ieškant vaistų, atsirandantis kinazės inhibitoriuose, GABA receptorių moduliatoriuose ir antimikrobinėse medžiagose.

Biokonjugacija ir cheminė biologija
Dėl chemoselektyviojo tioesterių grupės reaktyvumo šis junginys yra naudingas gaminant biokonjugatus naudojant natūralų cheminį ligavimą ir susijusias metodikas. Reakcija su cisteino -turinčiais peptidais arba baltymais įgalina konkrečioje vietoje-pririšti pirazino fragmentą, kuris gali būti fluorescencinis zondas arba afiniteto rankena. Gauti konjugatai tiriami siekiant ištirti baltymų -baltymų sąveiką, fermentų mechanizmus ir ląstelių judėjimo kelius, kur pirazino žiedas suteikia spektroskopinį parašą arba atpažinimo elementą.

Chemijos ir metalo kompleksų derinimas
Pirazino azoto atomai siūlo potencialias pereinamųjų metalų jonų koordinavimo vietas, leidžiančias sukurti atskirus kompleksus ir koordinacinius polimerus. Tioesterio siera taip pat gali dalyvauti surišant metalą tinkamomis sąlygomis, sukurdama daugiadantes ligandų sistemas, turinčias derinamas elektronines savybes. Šie metalų kompleksai tiriami dėl jų katalizinio aktyvumo oksidacijos reakcijose ir kaip magnetinių medžiagų statybiniai blokai, kur pirazino tiltas tarpininkauja elektroniniam ryšiui tarp metalo centrų.

Organinės sintezės blokas
Kaip daugiafunkcinis sintetinis tarpinis produktas, šis junginys dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant nukleofilinį acilo pakeitimą aminais ir alkoholiais, siekiant gauti amidus ir esterius, peresterinimo reakcijas ir redukciją iki atitinkamo aldehido arba alkoholio. Pirazino žiedas gali atlikti elektrofilinį pakeitimą tose padėtyse, kurias aktyvuoja elektronus -traukiantis tioesteris, todėl galima įvesti papildomų funkcinių grupių. Dėl stačiakampio reaktyvumo profilio jis yra vertingas kuriant pirazino darinių bibliotekas medicinos chemijos ir medžiagų mokslo programose, kur norima kontroliuoti acilo grupių ir heteroaromatinių sistemų įvedimą.

Populiarus Žymos: s-fenilpirazinas-2-karbotioatas, Kinija s-fenilpirazino-2-karbotioato gamintojai, tiekėjai