4,4' -Bis(N,N-dimetilamino)-2,2'-bipiridinas

Šis junginys paprastai išskiriamas kaip nuo šviesiai geltonos iki šviesiai gelsvos spalvos kristaliniai milteliai, turintys silpną aminų{0}}kvapą. Lydymosi temperatūra paprastai yra 178–182 laipsnių diapazone, o tai atspindi gerai apibrėžtą kristalinę gardelę. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,15 g/cm³ aplinkos sąlygomis, kai molekulinė formulė C14H18N4 ir molekulinė masė 242,32. Jis gerai tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant dichlormetaną, chloroformą, tetrahidrofuraną ir dimetilo sulfoksidą, o vidutinis tirpumas metanolyje ir etanolyje ir ribotas tirpumas vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose, tokiuose kaip heksanas. Dviejų elektronus{12}}dovanojančių dimetilamino grupių buvimas reikšmingai įtakoja bipiridino šerdies elektronines savybes, padidindamas jos baziškumą ir metalų{13}}jungimosi afinitetą. Norint išvengti oksidacinio skilimo, rekomenduojama laikyti sandariai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos ir drėgmės žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai). Sąlytis su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis, stipriomis rūgštimis ir pereinamųjų metalų druskomis turi būti valdomas laikantis atitinkamų laboratorinių atsargumo priemonių.

4,4'-Bis(N,N-dimetilamino)-2,2'-bipiridinas yra simetriškai pakeistas klasikinės 2,2'-bipiridino ligando struktūros darinys. Molekulėje yra du piridino žiedai, sujungti per vieną jungtį 2- padėtyje, o kiekvienas žiedas turi dimetilamino pakaitą 4- padėtyje. Šis pakeitimo modelis sukuria labai daug elektronų{19}}turinčią bipiridino sistemą, kurioje elektronus-dovanojančios dimetilamino grupės žymiai padidina elektronų tankį azoto atomuose ir visoje konjuguotoje π sistemoje. Molekulė daugiausia egzistuoja transoidinėje konformacijoje apie tarpžiedinį ryšį kietoje būsenoje, nors tirpale galima suktis. Du bipiridino šerdies azoto atomai yra puikiai išdėstyti, kad būtų galima sudaryti dvidantį chelatą į metalo jonus, sudarydami penkių narių metalaciklus su didelėmis stabilumo konstantomis. Papildomi dimetilamino pakaitai suteikia papildomą elektronų tankį metalo centrui koordinuojant, moduliuodami redokso potencialą ir fotofizines savybes. Šis elektronų turtingas bipiridino darinys yra universalus ligandas kuriant koordinacinius kompleksus, metalosupramolekulinius mazgus ir funkcines medžiagas, kur būtina tiksliai valdyti elektroninę struktūrą ir metalo centro aplinką.

Koordinacinė chemija ir katalizė
Koordinacinėje chemijoje šis elektronų{0}}turtingas bipiridino ligandas plačiai naudojamas ruošiant pereinamųjų metalų kompleksus, turinčius pritaikytų redokso ir katalizinių savybių. Dimetilamino grupių suteiktos stiprios σ-dovanojančios ir π-priėmimo savybės stabilizuoja metalų centrus esant įvairioms oksidacijos būsenoms, todėl šie kompleksai yra vertingi elektrokatalizės ir fotokatalizinio panaudojimo reikmėms. Rutenio, iridžio ir vario kompleksai, gauti iš šio ligando, yra tiriami kaip vandens oksidacijos, anglies dioksido redukcijos ir organinių transformacijų, įskaitant C-H aktyvaciją ir kryžminio sujungimo reakcijas, katalizatoriai.

Fotofizika ir liuminescencinės medžiagos
Elektronų{0}}turtingas šio bipiridino darinio pobūdis daro didelę įtaką jo metalų kompleksų fotofizinėms savybėms. Rutenio (II) ir iridžio (III) kompleksai, kuriuose yra šis ligandas, pasižymi geresne metalo -į- ligandų krūvio pernešimu ir emisija, o bangos ilgiai reguliuojami priklausomai nuo elektronų donorystės laipsnio. Šie liuminescenciniai kompleksai pritaikomi šviesą{5}}skleidžiančiose elektrocheminėse ląstelėse, deguonies jutikliuose ir biologinio vaizdo zonduose, kur išplėstinė konjugacija ir turtingas elektronų{6} charakteris pagerina kvantinį derlių ir fotostabilumą.

Supramolekulinė chemija ir savarankiškas{0}}surinkimas
Gerai apibrėžta-geometrija ir tvirtas 4,4'-bis(N,N-dimetilamino)-2,2'-bipiridino metalo-surišimo afinitetas daro jį vertingu kuriant metalosupramolekulines architektūras, įskaitant tinklelius, stelažus ir narvelius. Derinant su atitinkamais metalo jonais, gaunami atskiri, tikslios stechiometrijos ir geometrijos mazgai, kurie tiriami dėl svečių įkapsuliavimo, molekulinio atpažinimo ir reaguojant į stimulą. Elektronus{13}}dovanojantys pakaitalai daro įtaką šių mazgų termodinaminiam ir kinetiniam stabilumui, todėl galima tiksliai sureguliuoti jų dinamines savybes.

Elektrochemijos ir jutimo programos
Elektronų{0}}turtinga bipiridino šerdis suteikia išskirtinį elektrocheminį elgesį tiek laisvam ligandui, tiek jo metalų kompleksams. Dimetilamino grupės gali oksiduotis esant prieinamiems potencialams, o bipiridino stuburas priima elektronus esant neigiamam potencialui, sukurdamas daugybę redokso -aktyvių vietų. Šios savybės išnaudojamos kuriant elektrocheminius anijonų, katijonų ir neutralių molekulių jutiklius, kur redokso potencialo pokyčiai surišant analitę sukuria transdukcijos mechanizmus. Modifikuoti elektrodai, kuriuose yra šis ligandas ar jo kompleksai, tiriami siekiant aptikti biologiškai svarbias rūšis, įskaitant neurotransmiterius ir reaktyviąsias deguonies rūšis.

Populiarus Žymos: 4,4' -bis(n,n-dimetilamino)-2,2' -bipiridinas, Kinija 4,4' -bis(n,n-dimetilamino)-2,2' -bipiridino gamintojai, tiekėjai