2-(2,2-dimetoksietil)anilinas

Šis junginys paprastai gaunamas kaip nuo šviesiai geltonos iki šviesiai gintaro spalvos klampus skystis. Jo molekulinė formulė yra C10H15NO2, atitinkanti 181,23 molekulinę masę. Virimo temperatūra yra maždaug 110–115 laipsnių esant sumažintam slėgiui (0,5 mmHg), o apskaičiuotasis tankis yra beveik 1,06 g/cm³ esant 20 laipsnių. Jis maišosi su įprastais organiniais tirpikliais, įskaitant dichlormetaną, etilo acetatą, tetrahidrofuraną ir metanolį, tačiau pasižymi ribotu tirpumu vandenyje ir nežymiu tirpumu alifatiniuose angliavandeniliuose, tokiuose kaip heksanas. Molekulė susideda iš anilino žiedo su 2,2-dimetoksietilo pakaitu 2 padėtyje. Pirminis aminas yra jautrus acilinimo, alkilinimo ir kondensacijos reakcijoms, o acetalio funkcionalumas yra stabilus bazinėmis sąlygomis, bet lengvai hidrolizuojamas rūgštinėmis sąlygomis, kad atsiskleistų atitinkamas aldehidas. Norint išvengti hidrolizės ir oksidacinio skilimo, rekomenduojama laikyti sandariai uždarytuose konteineriuose inertinėje atmosferoje žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai). Reikia vengti sąlyčio su stipriomis rūgštimis, stipriais oksidatoriais ir rūgščių chloridais.

2 (2,2-dimetoksietil)anilinas yra bifunkcinis aromatinis junginys, jungiantis orto-pakeistą anilą su dimetilacetaliu-saugotu aldehidu. Anilino šerdis suteikia nukleofilinį pirminį aminą, galintį dalyvauti įvairiose transformacijose, įskaitant amido susidarymą, diazotizaciją ir metalų koordinavimą. Orto padėtyje esanti 2,2-dimetoksietilo grupė tarnauja kaip latentinis aldehido ekvivalentas, apsaugotas nuo ankstyvų reakcijų, o esant silpnoms rūgštinėms sąlygoms, kai reikalingas aldehido funkcionalumas, lieka skaidomas. Dviejų funkcinių grupių artumas įgalina intramolekulines ciklizacijos reakcijas pašalinus acetalį, suteikiant prieigą prie indolo ir chinolino darinių kondensuojant susidariusį aldehidą su anilino azotu. Šis užmaskuoto karbonilo ir aromatinio amino derinys, esantis arti, daro junginį vertingu heterociklinės sintezės ir natūralių produktų chemijos bloku, kur kontroliuojamas reaktyvių tarpinių produktų generavimas leidžia efektyviai sukurti sudėtingas molekulines architektūras.

Sintetinis tarpinis produktas indolams ir chinolinams
Šis orto-pakeistas anilinas yra pagrindinis pirmtakas kuriant indolo ir chinolino žiedų sistemas per rūgštimi -katalizuojamą ciklizaciją. Acetalio hidrolizė atskleidžia aldehidą, kuris vyksta intramolekulinėje kondensacijoje su anilino azotu, sudarydamas atitinkamą heterociklą. Šios transformacijos suteikia veiksmingus kelius į biologiškai aktyvius junginius, įskaitant serotonino receptorių ligandus ir kinazės inhibitorius, kur indolo arba chinolino šerdis yra būtina taikinio atpažinimui.

Heterociklinių bibliotekų kūrimo blokas
Junginys leidžia greitai generuoti įvairius azoto{0}}turinčius heterociklus per nuoseklią funkcionalizaciją. Anilinas gali būti acilintas arba alkilintas prieš pašalinant acetalį, leidžiantį įvesti pakaitus, kurie turi įtakos regiochemijai ir vėlesnių ciklizacijos reakcijų rezultatams. Ši strategija palengvina indolo ir chinolino analogų bibliotekų kūrimą medicininės chemijos atrankai.

Farmacijos tarpinis produktas
Atrandant vaistus, šis aminoacetalio darinys naudojamas junginių, galinčių veikti prieš vėžį ir neurologinius sutrikimus, sintezei. Užmaskuotas aldehidas suteikia galimybę diegti įvairovę redukciniu amininimu po apsaugos pašalinimo, o anilinas leidžia amidą sujungti su karboksirūgštimi{1}}, kurios sudėtyje yra farmakoforų. Orto pakeitimo modelis užtikrina reaktyvių vietų artumą ciklizavimui, kai to pageidaujama.

Organinės sintezės blokas
Kaip universalus sintetinis tarpinis produktas, 2-(2,2-dimetoksietil)anilinas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant paladžio katalizuojamas kryžminio sujungimo reakcijas (pakeitus aminą į kitas funkcines grupes), nukleofilinį aromatinį pakaitalą ir redukcines amininimo sekas. Acetalas gali būti pašalintas švelniomis sąlygomis, kad būtų atskleistas aldehidas vėlesnėms reakcijoms, tokioms kaip Wittig olefinavimas arba Grignardo pridėjimas. Jo naudingumas apima natūralių produktų analogų ir funkcinių medžiagų sintezę, kur reikalinga kontroliuojama reaktyvių tarpinių produktų gamyba.

Populiarus Žymos: 2-(2,2-dimetoksietil)anilinas, Kinija 2-(2,2-dimetoksietil)anilino gamintojai, tiekėjai