3-((dimetilamino)metil)anilinas

Šis junginys paprastai yra nuo šviesiai geltonos iki gintaro spalvos skystis, turintis būdingą aminų{0}}kvapą. Jo molekulinė formulė yra C9H14N2, atitinkanti 150,22 molekulinę masę. Virimo temperatūra yra maždaug 260–265 laipsniai esant atmosferos slėgiui, o apskaičiuotasis tankis yra beveik 1,02 g/cm³ esant 20 laipsnių. Jis maišosi su įprastais organiniais tirpikliais, įskaitant etanolį, dichlormetaną ir etilo acetatą, tačiau pasižymi vidutiniu tirpumu vandenyje dėl bazinių aminų grupių ir riboto tirpumo alifatiniuose angliavandeniliuose. Molekulėje yra ir pirminio anilino, ir tretinio benzilo amino, todėl ji yra amfoterinė ir gali sudaryti druskas su rūgštimis. Junginys jautrus orui ir šviesai, veikiant palaipsniui tamsėja. Norint išvengti oksidacinio skilimo, rekomenduojama laikyti sandariai uždarytuose gintaro spalvos konteineriuose inertinėje atmosferoje žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai). Reikia vengti sąlyčio su stipriais oksidatoriais, rūgščių chloridais ir izocianatais.

3 ((dimetilamino)metil)anilinas yra dipakeistas anilino darinys, turintis pirminę amino grupę, tiesiogiai prijungtą prie benzeno žiedo 1 padėtyje, ir dimetilaminometilo pakaitą 3 padėtyje. Ši molekulinė architektūra sujungia dvi skirtingas aminų funkcijas, turinčias skirtingas elektronines savybes ir reaktyvumą: anilino azotas yra elektronų donorystė į aromatinį žiedą ir dalyvauja konjugacijoje, o benzilinis tretinis aminas yra stipriai bazinis ir gali protonuotis fiziologinėmis sąlygomis. Meta ryšys tarp dviejų amino grupių neleidžia tiesioginiam elektroniniam ryšiui per rezonansą, leidžiant kiekvienai savarankiškai veikti cheminėse transformacijose ir biologinio atpažinimo metu. Molekulė gali prisijungti prie vandenilio per abi aminų vietas ir sudaryti stabilias hidrochlorido druskas, kurios pagerina tirpumą vandenyje. Šis dvigubas aminų karkasas yra vertingas medicininės chemijos statybinis blokas, kur anilinas gali būti acilintas arba alkilintas, kad būtų prijungtas prie farmakoforų, o dimetilaminometilo grupė gali pagerinti tirpumą, tikslinių receptorių sąveiką arba tarnauti kaip rankena tolesniam derivatizavimui.

Farmacijos tarpinis produktas
Šis diamino junginys naudojamas vietinių anestetikų, antiaritminių medžiagų ir kitų terapinių junginių sintezei. Anilino fragmentas gali būti formuojamas amidas su karboksirūgšties turinčiais farmakoforais, o tretinis aminas gali būti kvaternizuotas arba naudojamas tirpumui vandenyje pagerinti, susidarant druskoms. Šio karkaso dariniai buvo ištirti dėl jų aktyvumo prieš neurologinius ir širdies ir kraujagyslių sistemos taikinius, kur protonuojamas aminas gali sąveikauti su jonų kanalais ir receptoriais.

Heterociklinės sintezės blokas
Aromatinio amino ir benzilo amino derinys leidžia sukurti lydytas heterociklines sistemas, tokias kaip chinazolinai, chinoksalinai ir benzodiazepinai, vykstant ciklokondensacijos reakcijai su atitinkamais elektrofilais. Šios žiedų sistemos yra tiriamos dėl jų farmakologinių savybių, o standūs pastoliai suteikia konformacinį suvaržymą, naudingą taikinio atpažinimui.

Dažai ir pigmentai tarpiniai
Aromatiniai aminai yra pagrindiniai azo dažų ir pigmentų gamybos pirmtakai. Šis junginys gali būti diazotuojamas anilino vietoje, po to sujungiamas su įvairiais sujungimo komponentais, kad susidarytų spalvoti produktai. Tretinis aminas gali paveikti dažų afinitetą skirtingiems substratams ir prisidėti prie jo bendros spalvos stiprumo ir atsparumo savybių.

Organinės sintezės blokas
Kaip universalus sintetinis tarpinis produktas, 3((dimetilamino)metil)anilinas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant selektyvią anilino azoto acilinimą, dalyvaujant tretiniam aminui, redukcines amininimo reakcijas ir metalo katalizuojamas kryžmines jungtis. Du aminai gali būti skirtingai apsaugoti, kad būtų galima nuosekliai funkcionalizuoti, leidžiant sukurti nesimetriškai pakeistas aromatines sistemas. Jo naudingumas apima metalų kompleksų ligandų sintezę ir kaip monomerą, gaminant funkcinius polimerus, turinčius pH reaguojančių savybių.

Populiarus Žymos: 3-((dimetilamino)metil)anilinas, Kinija 3-((dimetilamino)metil)anilino gamintojai, tiekėjai