COproporfirin-ITetrametilesteris

Šis junginys paprastai išskiriamas kaip purpuriniai ar rausvai -rudi kristaliniai milteliai su metaliniu blizgesiu, būdingu porfirino makrociklams. Lydymosi temperatūra paprastai yra 240–245 laipsnių (skilimo) intervale, lydima skilimo, kurį liudija tamsėjimas ir dujų išsiskyrimas. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,32 g/cm³ aplinkos sąlygomis, kai molekulinė formulė C40H46N4O8 ir molekulinė masė 710,82. Jis gerai tirpsta chlorintuose tirpikliuose, tokiuose kaip chloroformas ir dichlormetanas, taip pat aromatiniuose angliavandeniliuose, tokiuose kaip toluene, ir poliniuose aprotiniuose tirpikliuose, įskaitant tetrahidrofuraną ir dimetilsulfoksidą. Junginys vidutiniškai tirpsta acetone ir etilo acetate, o metanolyje ir etanolyje tirpsta ribotai, o vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose – nežymiai. Dėl keturių metilo esterio funkcinių grupių molekulė yra jautri hidrolizei bazinėmis sąlygomis, todėl gaunama atitinkama vandenyje -tirpsta koproporfirino I karboksirūgštis. Norint išvengti fotodegradacijos ir oksidacinio porfirino makrociklo skilimo, rekomenduojama laikyti sandariai uždarytuose gintaro spalvos indeliuose, apsaugotuose nuo šviesos ir drėgmės žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai). Sąlytis su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis, stipriomis bazėmis ir pereinamųjų metalų druskomis turi būti valdomas laikantis atitinkamų laboratorinių atsargumo priemonių.

Koproporfirino I tetrametilo esteris yra sintetinis natūraliai pasitaikančio koproporfirino I darinys, tetrapirolio makrociklas, priklausantis porfirinų šeimai. Molekulėje yra plokščia aromatinė porfino šerdis, sudaryta iš keturių pirolio subvienetų, sujungtų metino tilteliais, su keturiomis metilo grupėmis ir keturiomis propiono rūgšties metilo esterio šoninėmis grandinėmis, išdėstytomis -pirolio padėtyse pagal I tipo izomerijos modelį. Šis simetriškas pakaitalas sukuria labai konjuguotą π-sistemą, atsakingą už intensyvią junginio absorbciją matomoje srityje (Soret juosta apie 400 nm) ir būdingą raudoną fluorescenciją. Keturios esterių grupės tarnauja kaip apsaugotos karboksirūgšties rankenos, kurias galima demaskuoti kontroliuojamomis sąlygomis, kad susidarytų hidrofilinė porfirino karboksirūgštis, leidžianti fazėms perkelti arba konjuguoti biomolekules. Tvirta, diskinė{7}}geometrija ir plati elektronų delokalizacija suteikia išskirtinį šiluminį ir fotocheminį stabilumą, kartu įgalina įvairias tarpmolekulines sąveikas, įskaitant π-krovimą ir metalų koordinavimą. Šis funkcionalizuotas porfirinas yra universali platforma tiriant elektronų perdavimo procesus, konstruojant fotonines medžiagas ir kuriant biomedicininius vaizdo agentus.

Biomedicininiai tyrimai ir fotodinaminė terapija
Biomedicinoje šis junginys naudojamas kaip fotosensibilizatorių, naudojamų fotodinaminėje vėžio ir infekcinių ligų terapijoje, sintezės pirmtakas. Porfirino makrociklas generuoja pavienį deguonį po šviesos švitinimo, sukeldamas citotoksinį poveikį tikslinėse ląstelėse. Metilo esterių grupės gali būti hidrolizuojamos, kad būtų padidintas tirpumas vandenyje, arba konjuguotos su tikslinėmis dalimis, tokiomis kaip antikūnai ir peptidai, kad būtų galima selektyviai kauptis navikuose. Dėl tiksliai apibrėžtų -spektroskopinių savybių jis taip pat yra vertingas kaip fluorescencinis zondas, skirtas ląstelių organelių vaizdavimui ir vaistų tiekimui sekti.

Koordinacinė chemija ir katalizė
Tetrapirolinė koproporfirino I tetrametilo esterio šerdis yra ideali ligandų struktūra, skirta įvairiems metalų jonams, įskaitant geležį, cinką, varį ir kobaltą, priimti. Metaloporfirino dariniai, gauti iš šio junginio, yra tiriami kaip biomimetiniai oksidacijos reakcijų katalizatoriai, imituojantys citochromo P450 fermentų ir peroksidazių aktyvumą. Esterių grupės leidžia reguliuoti tirpumą ir imobilizavimą ant kietų atramų, skirtų heterogeninei katalizei smulkiosios cheminės sintezės ir aplinkos ištaisymo metu.

Medžiagų mokslas ir organinė elektronika
Dėl išplėsto šio porfirino π-konjugacijos ir redokso aktyvumo jis vertingas kuriant organinius puslaidininkius, fotovoltinius įrenginius ir netiesines optines medžiagas. Jo gebėjimas savarankiškai-surinkti dėl π-sąveikos leidžia suformuoti tvarkingas plonas plėveles, turinčias anizotropinių krūvio pernešimo savybių. Koproporfirino dariniai yra įtraukiami į dažais -jautrintus saulės elementus kaip šviesą- surenkančios antenos ir į organinio lauko- efekto tranzistorius kaip aktyvūs sluoksniai, kur esterių grupės daro įtaką plėvelės morfologijai ir tarpmolekuliniam ryšiui.

Analitinė chemija ir biologinis jutimas
Būdingi koproporfirino I tetrametilo esterio sugerties ir emisijos spektrai leidžia jį naudoti kaip fluorescencinį etaloną ir kaip zondą metalo jonams, pH pokyčiams ir deguonies lygiui aptikti. Jo jautrumas aplinkos trikdžiams leidžia sukurti optinius jutiklius medicininei diagnostikai ir aplinkos stebėjimui. Junginys taip pat naudojamas kaip vidinis standartas atliekant porfirino mišinių, išgautų iš biologinių mėginių, chromatografines analizes, padedantis diagnozuoti porfirijas ir kitus medžiagų apykaitos sutrikimus.

Populiarus Žymos: koproporfirinitetrametilesteris, Kinijos koproporfirinitetrametilesterio gamintojai, tiekėjai