![N-(6-bromimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoracetamidas](/uploads/44503/n-6-bromoimidazo-1-2-a-pyridin-2-yl-2-2-209e4c.png)
| Produkto pavadinimas | N-(6-bromimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoracetamidas |
| CAS numeris | 504413-35-8 |
| Molekulinė formulė | C9H5BrF3N3O |
| Molekulinė masė | 308.06 |
| Šypsenos kodas | O=C(NC1=CN2C=C(Br)C=CC2=N1)C(F)(F)F |
| MDL Nr. | MFCD11976190 |
| Pubchem ID | 12065953 |
| InChI raktas | BUYPVRDWQVLXDL-UHFFFAOYSA-N |
Sintezės maršrutas
Sintezė:504413-35-8
 |
+ |  |
→ |  |
| 1005785-49-8 | 407-25-0 | 504413-35-8 |
| Produktyvumas | Sintezės sąlygos | Eksperimentinės procedūros |
| 96% | 60 laipsnių kampu; 2 val.; | 3 veiksmas. N-(6-Bromimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoracetamidas Į 250 ml apvaliadugnę kolbą su grįžtamu šaldytuvu įpilta 2-(5-brom-2-(4-metilfenilsulfonamido)piridin-1(2H)-il)acetamidas (10,0 g, 26,0 mmol), 1,2-dichloretanas (150 ml) ir galiausiai trifluoracto rūgšties anhidridas (18,4 ml, 130 mmol). Mišinys maišomas 60 laipsnių temperatūroje 2 valandas. Tirpalas atšaldomas iki kambario temperatūros ir sukoncentruotas. Gauta kieta medžiaga ištirpinama DCM (300 ml) ir plaunama 10% NaHC03 (2 x 100 ml). Vandeniniai plovimai buvo ekstrahuoti DCM (2 × 100 ml) ir sujungti su pradiniu DCM tirpalu. Sujungti tirpalai buvo plaunami sūrymu (100 ml), džiovinami (Na2SO4) ir sukoncentruojami, kad gautų norimą junginį kaip gelsvos spalvos kietą medžiagą, kuri buvo panaudota be tolesnio gryninimo (7,72 g, 96 %). |
| 52% | 1 etapas: refliuksas 2 etapas: su natrio vandenilio karbonatu vandenyje 0,25 val.; |
Trifluoracto rūgšties anhidridas (24 ml) lėtai pridedamas į maišomą 2-[(2Z)-5-bromo-2-{[(4-metilfenil)sulfonil]imino}piridin-1(2H)-il]acetamido (2 ml 6 mmol) (1,5 g) acetamido (4,8 g) ml. Po 3 valandų virinimo su grįžtamu šaldytuvu reakcijos mišinys sukoncentruotas sumažintame slėgyje, o gauta geltona kieta medžiaga suspenduota prisotintame vandeniniame natrio bikarbonato tirpale, maišoma 15 minučių ir filtruojama. Neapdorotas produktas buvo išgrynintas greita chromatografija silikageliu (PE:EtOAc, 90:10), kad gautų norimą junginį kaip šviesiai geltoną kietą medžiagą (2,0 g, 52 %). HPLC, II: 3,4 min (grynumas: 97%). UPLC/MS, M+ (ESI): 308,1, 310,1, M- (ESI): 306,1, 308.1. 1 H-BMR (DMSO-d6, 400 MHz) 8 12,53 (brs, 1H), 8,94 (m, 1H), 8,94 (m, 1H), 7 (s, 1H), 1H, 8,2. 7,39 (m, 1H). |
Cheminės savybės
N-(6-Bromimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoracetamidas atrodo kaip balti arba balkšvi kristaliniai milteliai. Numatomas jo tankis yra 1,87±0,1 g/cm³, o lentelė yra 0.4.9 ± 0,1 g/cm³. Sandėliuoti sandariai uždarius sausoje aplinkoje kambario temperatūroje. Lydymosi temperatūra yra tarp 154 ir 158 laipsnių. Ribotai tirpsta vandenyje, bet lengvai tirpsta metanolyje, etanolyje, THF ir DMF, vidutiniškai tirpsta etilo acetate. neutraliomis sąlygomis, bet gali hidrolizuotis ilgai veikiant stiprioms rūgštims ar bazėms. Bromas vidutiniškai reaguoja kryžminio ryšio reakcijose.
Aprašymas
N-(6-Bromimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoracetamidas (CAS Nr. 504413-35-8) yra funkcionalizuotas imidazo[1,2-a]piridinas, privilegijuotas bromido atomas, skirtas tolesnei cheminės struktūros 6 struktūrai. funkcionalizavimas ir stipri elektronus sutraukianti trifluoracetamido grupė ant imidazolo azoto, kuri moduliuoja lydyto žiedo sistemos elektronų tankį.
Naudoja
1. Electron-Trūksta TADF skleidėjų kūrimo blokas
Dėl stiprios elektronus-sutraukiančios trifluoracetamido grupės šis junginys yra idealus akceptoriaus vienetas. Jis yra susietas su donoriniais vienetais, tokiais kaip karbazolas arba akridinas, atliekant Buchwald-Hartwigo aminavimą bromo vietoje, kad būtų sukurtos donoro-akceptorinės molekulės, pasižyminčios termiškai aktyvinamu, atidėtu {OLED}(TADF){4}fluorescencija. skleidėjai.
2. Kovalentinis zondas kinazės profiliavimui
Bromas pakeičiamas galiniu alkinu per Sonogashira jungtį, sukuriant "spustelėjamą" zondą. Šis zondas, turintis imidazopiridino farmakoforą, naudojamas konkurencine veikla pagrįsto baltymų profiliavimo (ABPP) identifikavimui ir patvirtinimui naujoms ATP{2}}surišimo vietoms visame žmogaus kinome.
3. Konjuguotų mikroporinių polimerų (CMP) monomeras
Polimerizuojama per Yamamoto arba Sonogashira sujungimo reakcijas naudojant bromo vietą. Gauti CMP turi didelį paviršiaus plotą, nuolatinį poringumą ir puikų cheminį stabilumą, todėl jie yra veiksmingi heterogeniniai fotokatalizatoriai organinėms transformacijoms, tokioms kaip aerobinė oksidacija ir teršalų skaidymas matomoje šviesoje.
4. Tarpinis produktas antivirusiniams nukleozidų analogams
Bromas patiria Pd-katalizuojamą cianizaciją, o gautas nitrilas redukuojamas ir ciklizuojamas, kad susidarytų naujas triazolo-susilietas nukleobazės analogas. Šis analogas glikozilinamas, kad susidarytų potencialūs nukleozidų atvirkštinės transkriptazės inhibitoriai, veikiantys prieš vaistams -atsparias ŽIV padermes.
Populiarus Žymos: n-(6-bromimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoracetamidas, Kinija n-(6-bromimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoracetamido gamintojai, tiekėjai
![2-metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-onas](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=195x0)
