3-hidrazinilpiridazino hidrochloridas

Šis junginys paprastai sutinkamas kaip balti arba šviesiai geltoni kristaliniai milteliai su silpnu aminų{0}}kvapu. Lydymosi temperatūra paprastai yra 180–185 laipsnių (skilimo) intervale, lydima skilimo, kurį liudija dujų išsiskyrimas ir tamsėjimas. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,48 g/cm³ aplinkos sąlygomis, kai molekulinė formulė C4H7ClN4 ir molekulinė masė 146,57. Jis gerai tirpsta poliniuose protoniniuose tirpikliuose, tokiuose kaip vanduo, metanolis ir etanolis, o vidutinis tirpumas dimetilsulfokside ir ribotas tirpumas aprotiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip acetonitrilas ir acetonas. Junginys praktiškai netirpus ne-poliniuose angliavandeniliuose, įskaitant dietilo eterį ir heksaną. Hidrochlorido druskos forma, palyginti su laisva baze, padidina tirpumą vandenyje ir stabilumą. Rekomenduojama laikyti sandariai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos ir drėgmės žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai), kad būtų išvengta oksidacinio skilimo ir hidrolizinio skilimo. Reikia vengti sąlyčio su stipriais oksidatoriais, aldehidais, ketonais ir pereinamųjų metalų druskomis dėl reaktyvios hidrazino dalies.

3-Hidrazinilpiridazino hidrochloridas yra daug azoto turintis heteroaromatinis junginys, turintis piridazino žiedą, 3 padėtyje pakeistą hidrazino grupe, išskirtą kaip hidrochlorido druska. Piridazino šerdyje (1,2-diazine) yra du gretimi azoto atomai, kurie suteikia elektronų trūkumą ir unikalų koordinavimo gebėjimą, o egzociklinis hidrazinas suteikia nukleofilinę rankeną kondensacijos reakcijoms su karbonilo junginiais. Hidrochlorido druskos forma pagerina tvarkymą ir galiojimo laiką, stabilizuodama hidraziną nuo oro oksidacijos. Molekulėje yra daug vandenilio jungčių donorų ir akceptorių, todėl vyksta įvairi tarpmolekulinė sąveika. Šis kompaktiškas, bet tankiai funkcionalizuotas heterociklas yra universalus statybinis blokas kuriant lydytas heteroaromatines sistemas, metalų kompleksus ir biologiškai aktyvias molekules, kur strategiškai išnaudojamas kompleksonų sudarymo ir nukleofilinio reaktyvumo derinys.

Farmacinė sintezė
Medicininėje chemijoje šis hidrazinilpiridazinas plačiai naudojamas kaip kinazės inhibitorių, antimikrobinių medžiagų ir centrinės nervų sistemos moduliatorių surinkimo pirmtakas. Hidrazino grupė kondensuojasi su įvairiais karbonilo junginiais, kad susidarytų hidrazonai, kurie gali būti toliau ciklinami, kad būtų galima gauti pirazolo[3,4-c]piridazinus ir kitus susiliejusius heterociklus, vyraujančius ieškant vaistų. Pats piridazino žiedas yra privilegijuotas terapijos pagrindas, atsirandantis junginiuose, nukreiptuose į fosfodiesterazes ir GABA receptorius. Hidrochlorido druska palengvina formulavimą ir tvarkymą kelių pakopų sintetinių sekų metu.

Agrocheminis atradimas
Atliekant augalų apsaugos tyrimus, šis junginys veikia kaip pagrindinis tarpinis produktas, sintetinant naujus insekticidus, fungicidus ir herbicidus su naujais veikimo būdais. Elektronų-trūkumo piridazino šerdis gali sąveikauti su geležies -turinčiais fermentais ir citochromo P450 izoformomis tiksliniuose organizmuose. Hidrazono dariniai, gauti iš šio bloko, parodė aktyvumą prieš lepidopterinius kenkėjus ir grybelinius patogenus, sutrikdydami chitino biosintezę arba mitochondrijų kvėpavimą. Hidrazino dalis taip pat leidžia pririšti prie lipofilinių grupių, kad būtų optimizuotas įsiskverbimas į odelę ir lauko išlikimas.

Koordinavimo chemija ir medžiagos
Gretimi piridazino žiedo azoto atomai kartu su hidrazino pakaitalu sukuria daugiadantę ligandų sistemą, galinčią stabilizuoti pereinamojo metalo jonus įvairiose oksidacijos būsenose. Tiriami 3-hidrazinilpiridazino darinių metalų kompleksai dėl jų magnetinių, katalizinių ir liuminescencinių savybių. Šios medžiagos pritaikomos kuriant molekulinius magnetus, oksidacijos katalizatorius ir jutimo prietaisus, kur standi heteroaromatinė sistema nustato tiksliai apibrėžtas koordinavimo geometrijas.

Organinės sintezės blokas
Kaip daugiafunkcis heterociklinis sintezas, šis junginys dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant kondensaciją su karbonilais, kad būtų pasiekti hidrazonai, ciklokondensaciją su 1,3-dikarbonilais, kad susidarytų pirazolai, ir reakcijose su izocianatais arba izotiocianatais, kad susidarytų semikarbamikarbazidai ir tiozė. Piridazino azoto atomai gali nukreipti metalizacijos įvykius arba būti koordinuojančiomis vietomis pereinant -metal- katalizuojamoms kryžminėms jungtims. Jo stačiakampis reaktyvumas įgalina nuoseklų funkcionalizavimą kuriant lydyto azoto heterociklų bibliotekas, svarbias tiek medicininei, tiek medžiagų chemijai.

Populiarus Žymos: 3-hidrazinilpiridazino hidrochloridas, Kinija 3-hidrazinilpiridazino hidrochlorido gamintojai, tiekėjai