(S)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2H-indazol-7-karboksamido hidrochloridas

Šis junginys paprastai išskiriamas kaip balkšvi ar šviesiai smėlio spalvos kristaliniai milteliai. Jo molekulinė formulė yra C19H21ClN4O, atitinkanti 356,85 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra nėra aiškiai apibrėžta ir paprastai viršija 200 laipsnių, o kaitinant vyksta skilimas. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,3 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Dėl hidrochlorido druskos formos jis gerai tirpsta vandenyje ir poliniuose organiniuose tirpikliuose, pvz., metanolyje, etanolyje ir dimetilsulfokside, o aprotiniuose tirpikliuose, pvz., acetonitrile, tirpumas ribotas, o ne{10}}poliniuose angliavandeniliuose – nežymus. Molekulėje yra ir vandenilio jungties donorų, ir akceptorių iš karboksamido ir indazolo fragmentų. Hidrochlorido druska padidina tirpumą vandenyje ir stabilumą. Rekomenduojama laikyti sandariai uždarytoje talpykloje inertinėje atmosferoje žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai), kad būtų išvengta higroskopinės absorbcijos ir skilimo. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis ir stipriomis bazėmis.

(S)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2H-indazolo-7-karboksamido hidrochloridas turi chiralinį piperidino žiedą, sujungtą per para-zole-pozicijos jungiklį iš fenilo, pakeisto phen2 7 padėtyje turi karboksamido grupę. (S) konfigūracija 3-ioje piperidino padėtyje suteikia apibrėžtą trimatį, labai svarbų enantioselektyviam biologinių taikinių atpažinimui. Indazolo žiedo sistema sujungia pirazolą, susiliejusį su benzenu, siūlydama tiek vandenilio surišimo gebą per pirazolo tipo azotą, tiek π-susikaupimo sąveiką per aromatinį paviršių. Karboksidas suteikia papildomų vandenilio jungčių vietų. Hidrochlorido druskos forma palengvina formulavimą ir pagerina farmakokinetinį valdymą. Šis architektūrinis bazinio chiralinio amino, standžios heteroaromatinės šerdies ir polinio amido mišinys daro junginį universaliu tarpiniu junginiu sudėtingų farmakologiškai aktyvių molekulių sintezėje.

Kinazės inhibitorių sintezė
Indazolo karkasas yra gerai{0}}atpažįstamas motyvas kuriant ATP-konkurencinius kinazės inhibitorius. Šis junginys yra pagrindinis elementas įvedant chiralinę piperidinilfenilo grupę į vaistų kandidatus, nukreiptus į kinazes, susijusias su onkologiniais ir uždegiminiais sutrikimais. Karboksamidas gali prisijungti prie kritinių vandenilio jungčių su vyrių srities liekanomis, o piperidino azotas suteikia rankeną tolesniam funkcionalizavimui, kad būtų galima keisti selektyvumą ir stiprumą.

Centrinės nervų sistemos agento vystymasis
Chiralinis piperidino fragmentas yra struktūriškai susijęs su farmakoforais, esančiais daugelyje CNS{0}}aktyvių junginių. Šio karkaso dariniai tiriami dėl jų afiniteto su G-baltymais susietiems receptoriams ir jonų kanalams, įskaitant serotonino ir dopamino receptorius. Erdvinis pagrindinių aminų ir aromatinių žiedų išdėstymas imituoja endogeninių neurotransmiterių topologiją, todėl galima sukurti naujus antipsichozinius ir antidepresantus.

Asimetrinė sintezė Chiron
Dėl gerai apibrėžto -(S)-stereocentro šis junginys yra vertinga pradinė medžiaga gaminant enantiomeriškai grynus ligandus ir organokatalizatorius. Po apsaugos pašalinimo arba tolesnio funkcionalizavimo jis gali būti įtrauktas į chiralinius pagalbinius junginius, naudojamus asimetrinei hidrinimo, alilo alkilinimo ir kitoms stereoselektyvioms transformacijoms.

Cheminės biologijos zondas
Fluorescencinio indazolo šerdies ir bazinio piperidino derinys leidžia šiai molekulei tarnauti kaip šablonas kuriant molekulinius zondus. Prijungdami reporterių grupes arba giminingumo žymes per karboksamido arba piperidino azotą, mokslininkai gali sukurti įrankius, skirtus tirti baltymų -ligandų sąveiką, receptorių lokalizaciją ir signalo perdavimo kelius, susijusius su purinerginiais arba kinazės taikiniais.

Populiarus Žymos: (s)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2h-indazol-7-karboksamido hidrochloridas, Kinija (s)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2h-indazol-7-karboksamido hidrochlorido gamintojai, tiekėjai