4-Jod-1H-indolas

Šis junginys paprastai gaunamas kaip kristalinė kieta medžiaga, kurios išvaizda svyruoja nuo beveik{0}}baltos iki šviesiai rudos spalvos. Jo molekulinė formulė yra C8H6IN, atitinkanti 243,04 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai yra 98–102 laipsnių diapazone, o tai atspindi gerai{7}}apibrėžtą kristalinę gardelę. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,96 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis gerai tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant dichlormetaną, etilo acetatą, tetrahidrofuraną ir dimetilsulfoksidą, tačiau vidutiniškai tirpsta metanolyje ir etanolyje, o vandenyje ir ne{11}}poliniuose tirpikliuose, pvz., heksane. Molekulę sudaro indolo žiedo sistema, kurios 4- padėtyje yra jodo atomas. Anglies -jodo jungtis yra gana silpna ir jautri fotocheminiam skilimui, todėl ji yra puiki pereinamojo -metalo-katalizuojamų kryžminio{23}}jungimo reakcijų rankena. Indolas NH yra rūgštus ir gali dalyvauti vandenilio jungtyje. Primygtinai rekomenduojama laikyti sandariai uždarytuose gintaro spalvos konteineriuose inertinėje atmosferoje žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai), kad būtų išvengta šviesos sukelto skilimo ir oksidacinio skilimo. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis ir stipriomis bazėmis.

4-Jodo-1H-indolas yra halogenintas indolo darinys, turintis jodo pakaitalą kondensuoto biciklinio žiedo sistemos 4- padėtyje. Indolo branduolys, sudarytas iš benzeno žiedo, sujungto su pirolio žiedu, yra vienas iš labiausiai paplitusių heterociklų gamtoje, esantis aminorūgštyje triptofane, neuromediatoriuje serotonine ir daugelyje alkaloidų bei vaistų. 4-padėtyje esantis jodo atomas pasižymi dideliu poliarizuojamumu ir yra puiki pasišalinimo grupė paladžio katalizuojamoms kryžminio sujungimo reakcijoms, tokioms kaip Suzuki, Sonogashira ir Buchwald-Hartwig jungtys. Jodo artumas prie pirolio žiedo sukuria unikalią elektroninę aplinką, kuri gali turėti įtakos reaktyvumui ir biologiniam atpažinimui. Indolas NH suteikia vandenilio jungties donoro pajėgumą, būtiną sąveikai su biologiniais taikiniais. Dėl šio privilegijuoto heteroaromatinės šerdies ir universalios halogeninės rankenos derinio šis junginys yra vertinga statybinė medžiaga kuriant sudėtingas molekules medicinos chemijoje ir medžiagų moksle, kur indolo karkasas prisideda prie taikinio afiniteto, o jodas leidžia vėlyvoje stadijoje diversifikuoti.

Farmacijos tarpinis produktas
Šis joduotas indolas plačiai naudojamas kinazės inhibitorių, serotonino receptorių moduliatorių ir kitų terapinių medžiagų sintezei. Naudojant paladžio -katalizuotą kryžminį- ryšį, jodo atomas gali būti pakeistas įvairiomis arilo, heteroarilo, alkinilo arba amino grupėmis, kad būtų sukurtos junginių bibliotekos, skirtos vėžiui, neurologiniams sutrikimams ir uždegimams. Pati indolo šerdis yra privilegijuotas karkasas, atsirandantis tokiuose vaistuose kaip sumatriptanas ir ondansetronas, kur jis dalyvauja pagrindinėje surišimo sąveikoje su biologiniais taikiniais.

Heterociklinės sintezės blokas
Junginys naudojamas kaip pirmtakas kuriant sujungtas heterociklines sistemas per intramolekulinę ciklizaciją arba tandeminio kryžminio{0}}jungimo sekas. Po funkcionalizavimo jodo padėtyje, susidarę pakaitai gali dalyvauti žiedo formavimo reakcijose, kad galėtų patekti į karbazolus, -karbolinus ir kitus policiklinius indolo darinius, pasižyminčius patobulintomis farmakologinėmis savybėmis. Šios žiedų sistemos yra tiriamos dėl jų, kaip priešvėžinių ir antimikrobinių medžiagų, potencialo.

Metalo kompleksų ligandas
Po to, kai per kryžminį-jungimą paverčiamas fosfino arba N-heterocikliniais karbeno ligandais, indolo azotas gali koordinuotis su pereinamaisiais metalais, sudarydamas kompleksus su aiškiai apibrėžta geometrija. Šie metalų kompleksai tiriami dėl jų katalizinio aktyvumo hidrinimo, kryžminio-jungimo ir oksidacijos reakcijose. Elektronų{6}}turtinga indolo šerdis gali paveikti metalo centro elektronines savybes, todėl galima tiksliai-sureguliuoti katalizatoriaus veikimą.

Organinės sintezės blokas
Kaip universalus sintetinis tarpinis produktas, 4-jodo-1H-indolas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant Sonogashira jungtis, įvedančias alkinilo grupes, Suzuki jungtis, kad prijungtų arilo/heteroarilo dalis, ir Ullmanno tipo reakcijas C-N jungtims formuoti. Jodą taip pat galima pakeisti kitais halogenais arba paversti organiniais metaliniais reagentais nukleofiliniams priedams. Indolas NH gali būti apsaugotas, alkilintas arba acilintas, kad būtų galima toliau tobulinti pastolius. Jo naudingumas apima natūralių produktų analogų, funkcinių medžiagų ir molekulinių zondų sintezę, kur indolo žiedas suteikia norimų savybių, tokių kaip fluorescencija ir biologinis aktyvumas.

Populiarus Žymos: 4-jodo-1h-indolas, Kinija 4-jodo-1h-indolų gamintojai, tiekėjai