5,7-dichlor-3-izopropilpirazolo[1,5-a]pirimidinas

Šis junginys paprastai išskiriamas kaip kristalinė kieta medžiaga, kurios išvaizda svyruoja nuo baltos iki balkšvos{0}}. Jo molekulinė formulė yra C9H9Cl2N3, kurios molekulinė masė yra 230,09. Lydymosi temperatūra patenka į 128–132 laipsnių diapazoną, o tai rodo gerai apibrėžtą kristalinę gardelę. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,5 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis gerai tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant dichlormetaną, etilo acetatą, tetrahidrofuraną ir dimetilsulfoksidą, o tirpumas metanolyje yra ribotas ir nežymus tirpumas vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose. Molekulėje yra du chloro atomai 5 ir 7 padėtyse, todėl pirimidino žiedo elektrono -trūkumo ir jautrumo nukleofiliniam aromatiniam pakaitalui. Izopropilo grupė 3 padėtyje prisideda prie hidrofobinio charakterio ir konformacinio standumo. Rekomenduojama laikyti sandariai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos ir drėgmės žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai), kad būtų išvengta laipsniško skilimo. Reikėtų vengti kontakto su stipriais nukleofilais ir stipriomis bazėmis, nes jos gali išstumti chloro pakaitus arba sukelti žiedo irimą.

5,7-Dichlor-3-izopropilpirazolo[1,5-a]pirimidinas įkūnija kondensuotą heterociklinę sistemą, kurioje pirazolo žiedas yra anuliuotas iki pirimidino branduolio, sudarydamas standų, plokščią karkasą. Molekulėje yra du chloro atomai, strategiškai išdėstyti pirimidino žiede, sukuriantys elektrofilines vietas, kurias galima toliau funkcionalizuoti naudojant nukleofilinį pakeitimą arba kryžminio sujungimo chemiją. Pirazolo dalyje esanti izopropilo grupė suteikia sterišką tūrį ir hidrofobinį pobūdį, paveikdama bendrą lipofiliškumą ir konformacines nuostatas. Sulieta žiedo sistema suteikia konformaciniu požiūriu suvaržytą karkasą su apibrėžtais erdviniais pakaitų vektoriais, leidžiančiais tiksliai orientuotis fermentų aktyviose vietose arba receptorių surišimo kišenėse. Dėl šio privilegijuoto heteroaromatinio šerdies ir universalių reaktyvių rankenų derinio šis junginys yra vertingas tarpinis produktas kuriant įvairias molekulines bibliotekas medicinos chemijos ir agrocheminių tyrimų srityse.

Kinazės inhibitorių vystymasis
Medicininėje chemijoje šis dichlorintas pirazolopirimidinas yra pagrindinis karkasas kuriant kinazės inhibitorius, nukreiptus į įvairius onkogeninius kelius. Standžioji lydyto žiedo sistema gali užimti kinazių, tokių kaip JAK, CDK ir BCR-ABL, ATP-rišančias kišenes, o chloro pakaitalai suteikia rankenas tolesniam funkcionalizavimui, siekiant optimizuoti selektyvumą ir stiprumą. Šio karkaso dariniai pasirodė esąs žadantys įveikti atsparumo vaistams mutacijas sergant lėtine mieloidine leukemija ir kitais piktybiniais navikais, kai kinazės disreguliacija skatina ligos progresavimą.

Priešvėžinių tyrimų programos
Junginys plačiai naudojamas kaip atspirties taškas sintetinant citotoksinius agentus, galinčius veikti prieš solidinius navikus ir hematologinius piktybinius navikus. Izopropilo grupė prisideda prie optimalios hidrofobinės sąveikos fermentų aktyviosiose vietose, o chloro pakaitai gali būti pakeisti įvairiomis arilo arba heteroarilo grupėmis kryžminėmis{1}}jungimo reakcijomis, siekiant ištirti struktūros{2}aktyvumo ryšius. Šiomis pastangomis siekiama nustatyti junginius, kurių veiksmingumas yra geresnis ir kurių tikslinis poveikis yra mažesnis{4}} onkologinių vaistų atradimo programose.

Agrocheminis blokas
Augalų apsaugos tyrimuose šis heterociklinis karkasas naudojamas kuriant naujus herbicidus, turinčius selektyvų poveikį probleminėms piktžolių rūšims. Elektronų -trūkumo pirimidino žiedas gali sąveikauti su pagrindiniais augalų medžiagų apykaitos takų fermentais, pvz., acetolaktato sintaze, suteikdama galimybę kurti junginius, turinčius naujus veikimo būdus. Izopropilo grupė padidina lipofiliškumą ir pagerina odelių įsiskverbimą, o chloro pakaitalai leidžia toliau optimizuoti herbicidinį poveikį ir pasėlių selektyvumą.

Organinės sintezės tarpinis produktas
Kaip daugiafunkcinis heteroaromatinis blokas, šis junginys dalyvauja įvairiose sintetinėse transformacijose, įskaitant nukleofilinį aromatinį pakeitimą chloro padėtyse, paladžio -katalizuojamas kryžminio- sujungimo reakcijas ir pereinamojo metalo -tarpininkaujamą C–H funkcionalizaciją. Dvi chloro grupės gali būti selektyviai išstumtos tinkamomis sąlygomis, leidžiančios nuosekliai įvesti skirtingus pakaitus, kad būtų galima pasiekti daug pakaitų pirazolopirimidinų bibliotekas. Šie dariniai yra taikomi tiek farmacijos tyrimuose, tiek medžiagų moksle kaip funkcinių molekulių ir koordinacinių kompleksų komponentai.

Populiarus Žymos: 5,7-dichlor-3-izopropilpirazolo[1,5-a]pirimidinas, Kinija 5,7-dichlor-3-izopropilpirazolo[1,5-a]pirimidino gamintojai, tiekėjai