3-Metil-1H-pirazol-4-karbaldehidas

Šis junginys paprastai gaunamas kaip balti arba balkšvi kristaliniai milteliai su silpnu aromatiniu esteriu{1}}panašaus kvapo. Jo molekulinė formulė yra C12H12O5, atitinkanti 236,22 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai patenka į 88–92 laipsnių diapazoną, o tai rodo gerai apibrėžtą kristalinę gardelę. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,25 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis gerai tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant acetoną, etilo acetatą, dichlormetaną ir tolueną, o vidutinis tirpumas metanolyje ir etanolyje ir ribotas tirpumas vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose. Molekulėje yra trys esterių grupės: du fenolio acetatai ir vienas aromatinis acetilketonas. Esterinės jungtys yra jautrios hidrolizei stipriai rūgštinėmis arba šarminėmis sąlygomis. Paprastai pakanka laikyti sandariai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos ir drėgmės, esant aplinkos temperatūrai, nors ilgesniam laikymui rekomenduojamos išdžiovintos sąlygos. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis ir stipriomis bazėmis.

3-Metil-1H-pirazol-4-karbaldehidas yra dipakeistas pirazolo darinys, jungiantis metilo grupę ir aldehido dalį penkių narių heteroaromatiniame žiede. Pirazolo šerdis, kurioje yra du gretimi azoto atomai, turi vandenilio jungties donoro (NH) ir akceptoriaus (piridino tipo azoto) galimybes, todėl tai yra universalus molekulinio atpažinimo karkasas. Metilo pakaitas 3 padėtyje prisideda prie hidrofobinio charakterio ir sterinio poveikio, o 4 padėtyje esantis aldehidas tarnauja kaip elektrofilinė rankena tolesniam funkcionalizavimui. Ši kompaktiška struktūra leidžia molekulei dalyvauti įvairiose transformacijose, įskaitant kondensacijos, redukcijos ir cikloadidijos reakcijas. Dėl dvigubo funkcionalumo ir heterocikliškumo jis yra vertingas tarpinis produktas kuriant sudėtingesnius pirazolo pagrindu pagamintus junginius, turinčius potencialų biologinį aktyvumą.

Farmacijos tarpinis produktas
Šis pirazolo aldehidas plačiai naudojamas kinazės inhibitorių, priešuždegiminių medžiagų ir kitų terapinių medžiagų sintezei. Aldehido grupė leidžia redukciniu aminavimu įvesti bazines šonines grandines arba kondensaciją su hidrazinais, kad susidarytų hidrazono farmakoforai. Pirazolo šerdis yra privilegijuotas karkasas ieškant vaistų, atsirandantis junginiuose, skirtuose vėžiui, uždegimui ir medžiagų apykaitos sutrikimams, kur dažnai imituoja pagrindines vandenilio jungčių sąveikas fermentų aktyviose vietose.

Heterociklinių sistemų kūrimo blokas
Junginys naudojamas kaip pirmtakas konstruojant sujungtus heterociklus, tokius kaip pirazolo[3,4d]pirimidinai, pirazolo[1,5a]pirimidinai ir pirazolo[3,4b]piridinai ciklokondensacijos reakcijose su amidinais, hidrazinais ar kitais dinukleofilais. Šios žiedų sistemos yra plačiai ištirtos dėl jų farmakologinių savybių, o standži pirazolo šerdis suteikia konformacinį suvaržymą, naudingą tiksliniam selektyvumui.

Ligandas koordinacinėje chemijoje
Pirazolo azoto atomai gali koordinuotis su pereinamaisiais metalais, sudarydami kompleksus su aiškiai apibrėžta geometrija. Aldehido grupę galima paversti kitomis donoro funkcijomis, tokiomis kaip Schiff bazės, sukuriant polidentatinius ligandus. Iš šio karkaso gauti metalų kompleksai tiriami dėl jų katalizinio aktyvumo oksidacijos ir kryžminio sujungimo reakcijose, taip pat dėl ​​jų kaip liuminescencinių medžiagų ir metalofermentų aktyviųjų vietų modelių.

Organinės sintezės tarpinis produktas
Kaip universalus statybinis blokas, 3-metil-1H-pirazol-4-karbaldehidas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant Knoevenagelio kondensaciją, Wittigo olefinavimą ir paladžio katalizuojamą kryžminę jungtį (po konvertavimo į atitinkamą halogenidą arba boronatą). Aldehidas gali būti oksiduojamas iki karboksirūgšties amido sujungimui arba redukuojamas į alkoholį, kad susidarytų eteris. Jo naudingumas apima funkcinių medžiagų ir molekulinių zondų sintezę, kur pirazolo žiedas suteikia pageidaujamas elektronines ir vandenilio jungties savybes.

Populiarus Žymos: 3-metil-1h-pirazol-4-karbaldehidas, Kinija 3-metil-1h-pirazol-4-karbaldehido gamintojai, tiekėjai