Tetrametilnaftalen-1,4,5,8-tetrakarboksilatas

Ši medžiaga paprastai gaunama kaip balti arba blyškiai geltoni kristaliniai milteliai, turintys silpną esterio{0}} kvapą. Lydymosi temperatūra paprastai patenka į 196–200 laipsnių diapazoną, atspindinčią labai tvarkingą kristalinę gardelę. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,34 g/cm³ aplinkos sąlygomis, kai molekulinė formulė C18H16O8 ir molekulinė masė 360,31. Jis gerai tirpsta chlorintuose tirpikliuose, tokiuose kaip chloroformas ir dichlormetanas, taip pat aromatiniuose angliavandeniliuose, tokiuose kaip toluene, ir poliniuose aprotiniuose tirpikliuose, įskaitant tetrahidrofuraną ir dimetilsulfoksidą. Junginys mažai tirpsta metanolyje ir etanolyje, o vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose, tokiuose kaip heksanas, nežymiai. Dėl keturių esterių funkcinių grupių jis yra jautrus hidrolizei stipriai rūgštinėmis arba šarminėmis sąlygomis, todėl susidaro atitinkama tetrakarboksirūgštis. Paprastai pakanka laikyti sandariai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos ir drėgmės, esant aplinkos temperatūrai, nors ilgesniam laikymui rekomenduojamos išdžiovintos sąlygos. Sąlytis su stipriomis bazėmis, stipriomis rūgštimis ir reduktoriais, tokiais kaip ličio aliuminio hidridas, turi būti valdomas laikantis atitinkamų laboratorinių atsargumo priemonių.

Tetrametilnaftaleno-1,4,5,8-tetrakarboksilatas yra visiškai esterintas naftalen-1,4,5,8-tetrakarboksirūgšties darinys, kuriame keturios metilo esterio grupės yra 1, 4, 5 ir 8 naftaleno šerdies padėtyse. Šis simetriškas pakeitimo modelis sukuria molekulę su standžiu, plokščiu aromatiniu karkasu, apsuptą keturių esterių funkcijų, kurios išsikiša iš žiedo sistemos. Naftaleno branduolys suteikia išplėstą π-konjugaciją ir būdingas fluorescencines savybes, o esterių grupės tarnauja kaip apsaugotos karboksirūgšties rankenos tolimesniam derivatizavimui. 1, 4, 5, 8 pakeitimo modelis nustato esterių grupes abiejose kiekvieno žiedo periferinėse padėtyse, sukurdamas sterišką susitraukimą, kuris įtakoja molekulės konformacines nuostatas ir reaktyvumą. Šis labai funkcionalus naftaleno darinys yra universalus statybinis blokas kuriant organines elektronines medžiagas, koordinacinius polimerus ir fluorescencinius zondus, kur strategiškai išnaudojamas standžios aromatinės šerdies ir kelių ortogoninių funkcionalizacijos vietų derinys.

Organinė elektronika ir medžiagų mokslas
Organinės elektronikos srityje šis junginys naudojamas kaip pirmtakas sintetinant naftaleno diimido darinius, kurie yra ryškūs n-tipo puslaidininkiai organinio lauko-efekto tranzistorių ir organinių fotovoltinių elementų gamybai. Keturios esterių grupės gali būti paverstos imidais reaguojant su pirminiais aminais, todėl gaunamos medžiagos, turinčios reguliuojamą energijos lygį ir krūvio pernešimo savybes. Standžioji naftaleno šerdis skatina π-susidėvėjimą ir tvarkingos plonos plėvelės susidarymą, būtiną efektyviam krūvininkų mobilumui elektroniniuose įrenginiuose.

Koordinaciniai polimerai ir metalo{0}}organiniai karkasai
Tetrametilo esterio hidrolizė suteikia naftaleno -1,4,5,8-tetrakarboksirūgštį – universalų ligandą, skirtą metalo-organinių karkasų su porėtomis struktūromis kūrimui. Šios medžiagos yra tiriamos dujų saugojimui, atskyrimui ir katalizavimui. Tvirtas, plokščias tetrakarboksilato jungiklis sukuria tiksliai apibrėžtą geometriją gautoms karkasams, leidžiančias nuspėti porų architektūrą ir didelius paviršiaus plotus. Esterio forma leidžia kontroliuoti in situ hidrolizę karkaso sintezės metu, darant įtaką kristalizacijos kinetikai ir kristalų morfologijai.

Fluorescenciniai zondai ir jutimo programos
Naftaleno šerdis pasižymi būdinga fluorescencija, kurią gali moduliuoti elektronus -traukiantys esterio pakaitalai. Šio junginio dariniai naudojami kuriant fluorescencinius metalo jonų, nitroaromatinių sprogmenų ir biologinių analitų jutiklius. Esterių grupes galima pasirinktinai modifikuoti, kad būtų įvesti atpažinimo elementai, išlaikant fluoroforo fotofizines savybes. Dėl junginio stabilumo ir kvantinės išeigos jį galima naudoti į polimerines jutimo plėveles ir nanodalelių -aptikimo platformas.

Sintetinis tarpinis produktas organinei sintezei
Šis junginys, kaip daugiafunkcinis aromatinis statybinis blokas, yra pradinė medžiaga sintetinant įvairias naftaleno{0}}pagrįstas funkcines molekules. Esterių grupės gali būti selektyviai redukuojamos į hidroksimetilo grupes, paverčiamos amidais biologiniam naudojimui arba transformuojamos į kitas funkcines grupes naudojant standartines manipuliacijas. 1, 4, 5, 8 pakeitimo modelis leidžia sintezuoti simetriškai ir nesimetriškai pakeistus naftaleno darinius, kad būtų galima tirti medžiagų chemijos ir medicininės chemijos programų, skirtų DNR interkalatoriams ir topoizomerazės inhibitoriams, struktūros -savybių ryšius.

Populiarus Žymos: tetrametilnaftaleno-1,4,5,8-tetrakarboksilato, Kinijos tetrametilnaftaleno-1,4,5,8-tetrakarboksilato gamintojai, tiekėjai