5,10,15,20{4}}mezotetrakis[4-(metoksikarbonil)fenil]porfirinas

Šis junginys paprastai išskiriamas kaip nuo tamsiai violetinės iki rausvai-violetinės spalvos kristaliniai milteliai su būdingu metaliniu blizgesiu, būdingu porfirino makrociklams. Lydymosi temperatūra paprastai viršija 300 laipsnių, o skilimas vyksta prieš suskystinimą, kaip rodo tamsėjimas ir dujų išsiskyrimas aukštesnėje temperatūroje. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,34 g/cm³ aplinkos sąlygomis, kai molekulinė formulė C52H38N4O8 ir molekulinė masė 846,88. Jis gerai tirpsta chlorintuose tirpikliuose, tokiuose kaip chloroformas ir dichlormetanas, taip pat aromatiniuose angliavandeniliuose, tokiuose kaip toluene, ir poliniuose aprotiniuose tirpikliuose, įskaitant tetrahidrofuraną ir dimetilsulfoksidą. Junginys vidutiniškai tirpsta acetone ir etilo acetate, o metanolyje ir etanolyje tirpsta ribotai, o vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose – nežymiai. Dėl keturių metilo esterio funkcinių grupių molekulė yra jautri hidrolizei bazinėmis sąlygomis, todėl gaunamas atitinkamas vandenyje -tirpus tetrakarboksirūgšties darinys. Norint išvengti fotodegradacijos ir oksidacinio porfirino makrociklo skilimo, rekomenduojama laikyti sandariai uždarytuose gintaro spalvos indeliuose, apsaugotuose nuo šviesos ir drėgmės žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai). Sąlytis su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis, stipriomis bazėmis ir pereinamųjų metalų druskomis turi būti valdomas laikantis atitinkamų laboratorinių atsargumo priemonių.

5,10,15,20-mezo-Tetrakis[4-(metoksikarbonil)fenil]porfirinas yra simetriškai pakeistas sintetinis porfirinas, kuriame keturios 4-(metoksikarbonil)fenilo grupės užima visas keturias porfirino makrociklo pozicijas. Centrinę porfino šerdį sudaro keturi pirolio subvienetai, sujungti metino tilteliais, sukuriant labai konjuguotą, plokščią aromatinę sistemą su 18 π-elektronų, atsakingų už intensyvią Soret sugerties juostą, maždaug 420 nm, ir būdingas Q juostas matomoje srityje. Keturios periferinės arilo grupės praplečia konjugaciją, tuo pačiu užtikrindamos makrociklo sterinę apsaugą, darydamos įtaką agregacijos elgsenai ir tirpumui. Kiekviename fenilo žiede para padėtyje yra metilo esteris, sukuriantis aštuonias karbonilo grupes, kurios tarnauja kaip apsaugotos karboksirūgšties rankenos tolimesniam derivatavimui. Molekulė turi C4v simetriją savo idealizuotoje konformacijoje, o esteriu pakeisti arilo žiedai yra orientuoti maždaug statmenai porfirino plokštumai, kad būtų sumažintas sterinis perkrovimas. Šie architektūriškai apibrėžti porfirino pastoliai yra universali platforma kuriant supramolekulinius mazgus, fotonines medžiagas ir biomedicininius agentus, kur būtina tiksliai kontroliuoti elektroninę struktūrą, metalo koordinavimą ir periferinį funkcionalumą.

Fotodinaminė terapija ir biomedicininis vaizdavimas
Biomedicininiuose tyrimuose šis porfirino darinys naudojamas kaip fotosensibilizatorių, naudojamų fotodinaminėje terapijoje onkologinėms ir antimikrobinėms terapijoms, sintezės pirmtakas. Po šviesos aktyvavimo porfirino makrociklas generuoja reaktyviąsias deguonies rūšis, įskaitant pavienį deguonį, sukeldamas citotoksinį poveikį tikslinėse ląstelėse ir audiniuose. Esterių grupės gali būti hidrolizuojamos, kad padidintų tirpumą vandenyje, arba konjuguotos su tiksliniais vektoriais, tokiais kaip antikūnai, peptidai ir folatai, kad būtų galima pasirinktinai kauptis navikuose. Būdinga porfirino šerdies fluorescencija taip pat leidžia naudoti vaizdavimo programas, skirtas vizualizuoti ląstelių įsisavinimą ir biologinį pasiskirstymą.

Katalizė ir biomimetinė chemija
Tetrapirolio ertmėje telpa daugybė metalų jonų, įskaitant geležį, manganą, kobaltą ir cinką, todėl susidaro metaloporfirino kompleksai, kurie imituoja aktyvias hemo fermentų vietas, tokias kaip citochromai P450, peroksidazės ir katalazės. Šie biomimetiniai katalizatoriai tiriami dėl oksidacijos reakcijų, įskaitant epoksidaciją, hidroksilinimą ir sulfoksidaciją švelniomis sąlygomis. Elektronus -traukiančios esterio- pakeistos fenilo grupės moduliuoja metalo centro redokso potencialą, darydamos įtaką kataliziniam aktyvumui ir selektyvumui. Imobilizavimas ant kietų atramų leidžia taikyti nevienalytę katalizę smulkiosios cheminės sintezės ir aplinkos ištaisymo metu.

Medžiagų mokslas ir optoelektronika
Dėl išplėstos π-konjugacijos ir išskirtinių fotofizinių šio porfirino savybių jis vertingas kuriant organinius puslaidininkius, netiesines optines medžiagas ir fotovoltinius įrenginius. Jo gebėjimas savarankiškai-surinkti dėl π-sąveikos leidžia suformuoti tvarkingas plonas plėveles, turinčias anizotropinio krūvio pernešimo charakteristikas. Įjungimas į dažais{5}}jautrintus saulės elementus kaip šviesos-surinkimo antenas pagerina fotonų gaudymą ir elektronų įpurškimo efektyvumą. Esterių grupės palengvina kovalentinį pritvirtinimą prie elektrodų paviršių arba įtraukimą į polimerų matricas, kad būtų pagaminti organinio lauko{8}}efekto tranzistoriai ir fotodetektoriai.

Supramolekulinė chemija ir jutimas
Dėl gerai-apibūdintos šio porfirino geometrijos ir daugybės funkcionalizavimo vietų jis yra vertingas kuriant supramolekulines architektūras, įskaitant molekulinius narvus, rotaksanus ir metalines{1}}organines struktūras. Esterių grupės gali būti transformuojamos į karboksirūgštis, kad būtų galima suderinti su metalo jonais, todėl susidaro porėtos struktūros su pritaikytais porų dydžiais, skirtos dujų kaupimui ir atskyrimui. Porfirin{4}}pagrįsti jutikliai išnaudoja absorbcijos arba emisijos spektro pokyčius, kai jungiasi analitė, todėl galima aptikti metalo jonus, lakiuosius organinius junginius ir nitroaromatinius sprogmenis. Junginys taip pat naudojamas kaip fluorescencinis standartas ir energijos perdavimo kaskadų blokas dirbtinėse fotosintezės sistemose.

Populiarus Žymos: 5,10,15,20-mezo-tetrakis[4-(metoksikarbonil)fenil]porfirinas, Kinija 5,10,15,20-mezotetrakis[4-(metoksikarbonil)fenil]porfirino gamintojai, tiekėjai