4-chlor-3-metilbenzen-1,2-diamino hidrochloridas

Šis junginys paprastai išskiriamas kaip balkšvi ar šviesiai rudi kristaliniai milteliai, turintys silpną aminų{1}} kvapą. Jo molekulinė formulė yra C7H10Cl2N2, atitinkanti 193,07 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai yra 215–220 laipsnių (skilimo) intervale, dažnai lydima skilimo, kurį liudija tamsėjimas ir dujų išsiskyrimas. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,45 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Dėl hidrochlorido druskos formos jis gerai tirpsta poliniuose protoniniuose tirpikliuose, įskaitant vandenį, metanolį ir etanolį, o vidutinis tirpumas dimetilsulfokside ir ribotas tirpumas aprotiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip acetonitrilis ir acetonas. Junginys praktiškai netirpus nepoliniuose angliavandeniliuose, įskaitant dietilo eterį ir heksaną. Dvi pirminės aminų grupės yra jautrios oksidacijai ilgai veikiant orą, ypač tirpale. Norint išvengti oksidacinio skilimo ir išlaikyti grynumą, rekomenduojama laikyti sandariai uždarytuose gintaro spalvos induose inertinėje atmosferoje žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai). Sąlytis su stipriais oksidatoriais, rūgščių chloridais ir izocianatais turi būti valdomas laikantis atitinkamų laboratorinių atsargumo priemonių.

4-Chloras-3-metilbenzenas-1,2-diamino hidrochloridas susideda iš benzeno žiedo, pakeisto chloro atomu 4 padėtyje, metilo grupe 3 padėtyje ir dviejų pirminių aminų grupių 1 ir 2 padėtyse, izoliuotos kaip hidrochlorido druska. Orto ryšys tarp dviejų aminų grupių sukuria chelatacijos vietą, galinčią surišti metalų jonus arba dalyvauti vandenilio jungčių tinkluose. Elektronus dovanojantys aminai iš dalies atsveria chloro pakaitalo elektronus ištraukiantį poveikį, sukurdami poliarizuotą aromatinę sistemą su apibrėžta elektronine asimetrija. Hidrochlorido druskos forma, palyginti su laisva baze, pagerina tirpumą vandenyje ir tvarkymo charakteristikas, suteikdama stabilią kristalinę kietą medžiagą ilgalaikiam saugojimui. Metilo grupė suteikia hidrofobinį pobūdį ir sterinį poveikį, o chloro atomas suteikia papildomą rankeną tolesniam funkcionalizavimui per nukleofilinius aromatinius pakaitalus arba kryžminio sujungimo reakcijas. Šis kelių reaktyvių vietų derinys ant kompaktiško aromatinio karkaso daro junginį vertingu tarpiniu produktu kuriant įvairias farmacijos ir medžiagų chemijos molekules.

Farmacijos tarpinis produktas
Atrandant vaistus, šis diaminas yra kinazės inhibitorių ir receptorių moduliatorių surinkimo blokas. Dvi orto-susijusios aminų grupės leidžia sukurti benzimidazolo ir chinoksalino šerdis kondensuojant su karboksirūgštimis arba 1,2-dikarbonilo junginiais. Šios sujungtos heterociklinės sistemos yra paplitusios vaistuose, skirtuose onkologinėms ir infekcinėms ligoms, kur chloro ir metilo pakaitalai gali moduliuoti prisijungimo afinitetą ir metabolinį stabilumą.

Heterociklinės sintezės platforma
Junginys plačiai naudojamas azoto -turinčių heterociklų, įskaitant benzimidazolus, chinoksalinus ir fenazinus, sintezei. Orto-diamino motyvas ciklokondensuojamas su įvairiais elektrofilais, tokiais kaip karboksirūgštys, aldehidai ir ketonai, kad sukurtų įvairias žiedų sistemas. Šie heterocikliniai produktai yra taikomi tiek farmacijos tyrimuose, tiek medžiagų moksle kaip funkcinių molekulių ir koordinacinių kompleksų komponentai.

Dažai ir pigmento pirmtakas
Aromatiniai diaminai yra vertingi tarpiniai produktai gaminant azodažiklius ir pigmentus. Chloro ir metilo pakaitalų buvimas leidžia tiksliai-sureguliuoti chromoforo sugerties savybes ir įtakoja dažų afinitetą skirtingiems substratams. Šių pastolių dariniai tiriami dėl jų spalvinių savybių ir atsparumo savybių tekstilės ir spaudos srityse.

Organinės sintezės blokas
Kaip daugiafunkcinis aromatinis tarpinis produktas, šis junginys dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant selektyvią vienos aminų grupės acilinimą, diazotizaciją, po kurios vyksta azo jungtis, ir metalo -katalizuojamą kryžminį-jungimą chloro vietoje. Du aminai gali būti skirtingai apsaugoti, kad būtų galima nuosekliai funkcionalizuoti, leidžiant sukurti nesimetriškai pakeistas aromatines sistemas. Dėl gerai-apibūdinto reaktyvumo modelio jis naudingas sintetinant polipakeistų benzeno bibliotekas, skirtas metodų kūrimui ir natūralių produktų sintezei.

Populiarus Žymos: 4-chlor-3-metilbenzen-1,2-diamino hidrochloridas, Kinija 4-chlor-3-metilbenzen-1,2-diamino hidrochlorido gamintojai, tiekėjai