|
Produkto pavadinimas |
1,8-dihidroksiantrachinonas |
|
CAS numeris |
117-10-2 |
|
Molekulinė formulė |
C14H8O4 |
|
Molekulinė masė |
240.21 |
|
Šypsenos kodas |
O=C(C1=C2C(O)=CC=C1)C3=CC=CC(O)=C3C2=O |
|
MDL Nr. |
MFCD00001211 |
Cheminės savybės
Šis junginys paprastai gaunamas kaip nuo oranžinės iki rausvai-rusvos spalvos kristaliniai milteliai su būdinga išvaizda. Jo molekulinė formulė yra C14H8O4, atitinkanti 240,21 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai viršija 190 laipsnių, paprastai patenka į 190–195 laipsnių diapazoną. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,54 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis mažai tirpsta vandenyje ir įprastuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip etanolis ir dietilo eteris, tačiau tirpsta šarminiuose tirpaluose dėl rūgščių fenolio hidroksilo grupių, sudarydamas gilių spalvų druskas. Junginys vidutiniškai tirpsta karštoje acto rūgštyje ir nitrobenzene. Dvi hidroksilo grupės 1 ir 8 padėtyse gali sudaryti intramolekulinius vandenilinius ryšius su gretimais chinono karbonilais, darydamos įtaką tirpumui ir spektroskopinėms savybėms. Rekomenduojama laikyti sandariai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos ir drėgmės aplinkos temperatūroje, nes ilgai veikiant šviesa gali palaipsniui keisti spalvą. Sąlytis su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis ir stipriomis bazėmis turi būti valdomas laikantis atitinkamų atsargumo priemonių.
Aprašymas
1,8-Dihidroksiantrachinoną sudaro antrachinono šerdis su hidroksilo pakaitais 1 ir 8 padėtyse. Antrachinono karkasas turi triciklinę aromatinę sistemą su dviem karbonilo grupėmis 9 ir 10 padėtyse, sukuriant labai konjuguotą, plokščią struktūrą. Hidroksilų ir karbonilų periferinis ryšys įgalina stiprų intramolekulinį vandenilio ryšį, kuris stabilizuoja molekulę ir daro įtaką jai būdingai oranžinei{10}}raudonai spalvai. Šis junginys daugiausia egzistuoja chinono pavidalu, o hidroksilo protonai dalyvauja šešiuose -nariuose vandeniliu{13}} sujungtuose žieduose. Elektronus -traukiantys karbonilai kartu su elektronus-dovanojančiais hidroksilais sukuria stūmimo sistemą, kuri išplečia konjugaciją ir suteikia išskirtinių fotofizinių savybių. Kaip natūralus antrachinono darinys, jis yra pagrindinis pagrindas tiek natūralių produktų chemijoje, tiek sintetinių medžiagų moksle.
Naudoja
Farmacijos tarpinis produktas
Šis hidroksiantrachinonas yra pradinė medžiaga įvairių biologiškai aktyvių junginių, įskaitant vidurius laisvinančius ir priešvėžinius vaistus, sintezei. Jo struktūrinė struktūra atsiranda natūraliuose produktuose, kurių citotoksiškumas prieš naviko ląstelių linijas yra įrodytas. Hidroksilo grupės įgalina tolesnę funkcionalizaciją eterinant arba esterifikuojant, kad būtų galima modifikuoti biologinį aktyvumą ir farmakokinetines savybes.
Chemijos ir metalo kompleksų derinimas
Peri-hidroksikarbonilo išdėstymas sukuria stiprią chelatacijos vietą metalų jonams, leidžiančius susidaryti stabiliems kompleksams su pereinamaisiais metalais, tokiais kaip aliuminis, varis ir geležis. Šie metalų kompleksai tiriami dėl jų katalizinio aktyvumo, magnetinių savybių ir kaip modeliai, padedantys suprasti metalų sąveiką biologinėse sistemose. Dėl intensyvios kompleksų spalvos jie taip pat yra naudingi kaip analitiniai reagentai metalo aptikimui.
Dažų ir pigmentų aplikacijos
Sodrios spalvos 1,8-dihidroksiantrachinonas ir jo dariniai buvo panaudoti gaminant tekstilės, rašalo ir plastiko dažus ir pigmentus. Pats junginys ir jo metalų kompleksai pasižymi puikiu atsparumu šviesai ir atspalvio stiprumu. Jis naudojamas kaip svarbių antrachinoninių dažų, tokių kaip alizarinas ir jo dariniai, kurie turi istorinę reikšmę dažų pramonėje, pirmtakas.
Organinė elektronika ir medžiagų mokslas
Išplėstinė šio antrachinono darinio π-konjugacija ir grįžtamasis redokso elgesys daro jį vertingu kuriant organines elektronines medžiagas, įskaitant organinius puslaidininkius ir energijos kaupimo įrenginius. Dėl dviejų-elektronų redukcinių savybių jį galima naudoti įkraunamų akumuliatorių elektroduose. Junginys taip pat tiriamas dėl jo fotofizinių savybių organinių šviesos diodų ir fotovoltinių elementų kontekste.
Populiarus Žymos: 1,8-dihidroksiantrachinonas, Kinija 1,8-dihidroksiantrachinono gamintojai, tiekėjai








![2-metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-onas](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)

![2',5'-dimetil-[1,1':4',1''-terfenil]-4,4''-dikarbaldehidas](/uploads/44503/small/2-5-dimethyl-1-1-4-1-terphenyl-4-4f784b.png?size=195x0)
![[1,1':4',1"-Terfenil]-4,4"-dikarboksaldehidas](/uploads/44503/small/-1-1-4-1-terphenyl-4-4-dicarboxaldehyde2e573.png?size=195x0)
![5,10,15,20{4}}mezotetrakis[4-(metoksikarbonil)fenil]porfirinas](/uploads/44503/page/small/5-10-15-20-meso-tetrakis-4-methoxycarbonylffde0.png?size=195x0)


