3-((tret-butoksikarbonil)amino)-3-(2-chlorfenil)propano rūgštis

Šis junginys paprastai gaunamas kaip balti arba balkšvi kristaliniai milteliai. Jo molekulinė formulė yra C14H18ClNO4, atitinkanti 299,75 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai yra 142–146 laipsnių diapazone. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,26 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant dichlormetaną, etilo acetatą ir tetrahidrofuraną, vidutiniškai tirpsta metanolyje ir etanolyje, mažai tirpsta vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose, tokiuose kaip heksanas. Molekulė susideda iš propano rūgšties pagrindo, kurio 3 padėtyje yra 2-chlorfenilo grupė ir Boc apsaugotas aminas. Karboksilo rūgštis yra jautri deprotonacijai, esterifikacijai ir amidų susidarymui, o Boc grupė yra stabili bazinėmis sąlygomis, bet lengvai suskaidoma rūgštinėmis sąlygomis, kad atsiskleistų laisvas aminas. Siekiant išvengti skilimo, rekomenduojama laikyti sandariai uždarytuose konteineriuose inertinėje atmosferoje žemesnėje temperatūroje. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis rūgštimis, stipriomis bazėmis ir stipriais oksidatoriais.

3-((tret Molekulė sujungia apsaugotą amino funkcionalumą su karboksirūgštimi ant trijų anglies pagrindo, sukurdama universalų statybinį bloką peptidų sintezei ir medicininės chemijos taikymui. Boc grupė tarnauja kaip laikina amino kaukė, leidžianti selektyviai manipuliuoti karboksirūgštimi ir užkirsti kelią nepageidaujamoms šalutinėms reakcijoms. 2-chlorfenilo pakaitas įveda ir sterinių kliūčių, ir elektronų atitraukimo pobūdį, o tai gali turėti įtakos aminorūgščių liekanos reaktyvumui ir konformaciniams poreikiams. Ortochloras taip pat suteikia galimybę toliau funkcionalizuoti per nukleofilinį aromatinį pakeitimą arba kryžminio sujungimo reakcijas po apsaugos pašalinimo. Šis apsaugoto amino, modifikuojamos karboksirūgšties ir halogeninto aromatinio žiedo derinys daro junginį vertingu tarpiniu junginiu biologiškai aktyvių molekulių sintezėje, ypač gaminant peptidų mimetikus ir fermentų inhibitorius.

Farmacijos tarpinis produktas
Atrandant vaistus, ši Boc{0}}apsaugota aminorūgštis naudojama kaip sudedamoji dalis junginių, galinčių veikti prieš neurologinius sutrikimus, uždegimus ir vėžį, sintezei. Karboksilo rūgštis leidžia patogiai sujungti amidus su amino -turinčiais farmakoforais, o Boc grupę galima selektyviai pašalinti švelniomis rūgštinėmis sąlygomis, kad būtų atskleistas laisvas aminas tolimesnei funkcionalizacijai. 2-chlorfenilo grupė prisideda prie hidrofobinės jungimosi sąveikos ir gali turėti įtakos metaboliniam stabilumui. Iš šio karkaso pagaminti dariniai buvo ištirti kaip fermentų inhibitoriai ir receptorių moduliatoriai.

Peptidomimetikų statybinis blokas
Šis -aminorūgščių darinys naudojamas kaip monomeras kuriant peptidų mimetikus, turinčius didesnį proteolitinį stabilumą, palyginti su natūraliais -peptidais. Apibrėžta stereochemija ir standus aromatinis pakaitalas gali sukelti specifines antrines struktūras, tokias kaip posūkiai ir spiralės, todėl galima sukurti molekules, imituojančias baltymus surišančius epitopus. Tokie peptidomimetikai tiriami dėl jų, kaip terapinių agentų, skirtų baltymų -baltymų sąveikai ir fermentų aktyviosioms vietoms, potencialas.

PROTAC kūrimo pirmtakas
Dėl stačiakampio šio junginio funkcionalumo jis yra tinkamas kaip jungties komponentas proteolizės, nukreiptos į chimeras, procese. Karboksilo rūgštis gali būti konjuguota su E3 ligazės ligandais arba tikslinėmis kovinėmis galvutėmis, o apsaugotas aminas suteikia rankeną tolesniam apdorojimui po apsaugos pašalinimo. 2-chlorfenilo grupė gali prisidėti prie trijų komponentų komplekso stabilumo ir turėti įtakos gautų PROTAC molekulių ląstelių pralaidumui.

Chiralinis statybinis blokas asimetrinėje sintezėje
Dėl stereogeninio centro 3- padėtyje šis junginys yra vertingas kaip chiralinė pradinė medžiaga arba tarpinis produktas enantiomeriškai grynų vaistų sintezėje. Boc grupė ir karboksirūgštis įgalina selektyvias apsaugos ir aktyvinimo strategijas, o orto-chlorfenilo pakaitas gali dalyvauti nukreiptose metalizacijos arba kryžminio sujungimo reakcijose, kad būtų sukurta papildoma įvairovė. Jo naudingumas apima chiralinių ligandų, organokatalizatorių ir natūralių produktų analogų paruošimą, kai apibrėžta stereochemija yra labai svarbi biologiniam aktyvumui.

Populiarus Žymos: 3-((tret-butoksikarbonil)amino)-3-(2-chlorfenil)propano rūgštis, Kinija 3-((tret-butoksikarbonil)amino)-3-(2-chlorfenil)propano rūgšties gamintojai, tiekėjai