3-((tret-butoksikarbonil)amino)-3-(4-chlorfenil)propano rūgštis

Šis junginys paprastai gaunamas kaip balti arba balkšvi kristaliniai milteliai. Jo molekulinė formulė yra C14H18ClNO4, atitinkanti 299,75 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai yra 145–149 laipsnių diapazone. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,26 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant dichlormetaną, etilo acetatą ir tetrahidrofuraną, vidutiniškai tirpsta metanolyje ir etanolyje, mažai tirpsta vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose, tokiuose kaip heksanas. Molekulė susideda iš propano rūgšties pagrindo, kurio 3 padėtyje yra 4-chlorfenilo grupė ir Boc apsaugotas aminas. Karboksilo rūgštis yra jautri deprotonacijai, esterifikacijai ir amidų susidarymui, o Boc grupė yra stabili bazinėmis sąlygomis, bet lengvai suskaidoma rūgštinėmis sąlygomis, kad atsiskleistų laisvas aminas. Siekiant išvengti skilimo, rekomenduojama laikyti sandariai uždarytuose konteineriuose inertinėje atmosferoje žemesnėje temperatūroje. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis rūgštimis, stipriomis bazėmis ir stipriais oksidatoriais.

3-((tret Molekulė sujungia apsaugotą amino funkcionalumą su karboksirūgštimi ant trijų anglies pagrindo, sukurdama universalų statybinį bloką peptidų sintezei ir medicininės chemijos taikymui. Boc grupė tarnauja kaip laikina amino kaukė, leidžianti selektyviai manipuliuoti karboksirūgštimi ir užkirsti kelią nepageidaujamoms šalutinėms reakcijoms. 4-chlorfenilo pakaitalas suteikia elektronus sutraukiantį pobūdį ir hidrofobinę masę, o tai gali turėti įtakos tiek reaktyvumui, tiek biologiniam aminorūgščių liekanos atpažinimui. Parachloras suteikia galimybę toliau funkcionalizuoti per nukleofilinį aromatinį pakeitimą arba kryžminio sujungimo reakcijas po apsaugos pašalinimo. Šis apsaugoto amino, modifikuojamos karboksirūgšties ir halogeninto aromatinio žiedo derinys daro junginį vertingu tarpiniu junginiu biologiškai aktyvių molekulių sintezėje, ypač gaminant peptidų mimetikus, fermentų inhibitorius ir farmacinius kandidatus, kur arilo grupė prisideda prie taikinio surišimo ir farmakokinetinio moduliavimo.

Farmacijos tarpinis produktas
Atrandant vaistus, ši Boc{0}}apsaugota aminorūgštis naudojama kaip sudedamoji dalis junginių, galinčių veikti prieš neurologinius sutrikimus, uždegimus ir vėžį, sintezei. Karboksilo rūgštis leidžia patogiai sujungti amidus su amino -turinčiais farmakoforais, o Boc grupę galima selektyviai pašalinti švelniomis rūgštinėmis sąlygomis, kad būtų atskleistas laisvas aminas tolimesnei funkcionalizacijai. 4-chlorfenilo grupė prisideda prie hidrofobinės jungimosi sąveikos ir gali turėti įtakos metaboliniam stabilumui ir membranos pralaidumui. Iš šio karkaso pagaminti dariniai buvo ištirti kaip fermentų inhibitoriai ir receptorių moduliatoriai įvairiose terapinėse srityse.

Peptidomimetikų statybinis blokas
Šis -aminorūgščių darinys naudojamas kaip monomeras kuriant peptidų mimetikus, turinčius didesnį proteolitinį stabilumą, palyginti su natūraliais -peptidais. Apibrėžta stereochemija ir standus aromatinis pakaitalas gali sukelti specifines antrines struktūras, tokias kaip posūkiai ir spiralės, todėl galima sukurti molekules, imituojančias baltymus surišančius epitopus. Tokie peptidomimetikai tiriami dėl jų, kaip terapinių agentų, skirtų baltymų -baltymų sąveikai ir fermentų aktyviosioms vietoms, potencialas, o 4-chlorfenilo grupė prisideda prie geresnio prisijungimo afiniteto ir selektyvumo.

PROTAC kūrimo pirmtakas
Dėl stačiakampio šio junginio funkcionalumo jis yra tinkamas kaip jungties komponentas proteolizės, nukreiptos į chimeras, procese. Karboksilo rūgštis gali būti konjuguota su E3 ligazės ligandais arba tikslinėmis kovinėmis galvutėmis formuojant amido jungtį, o apsaugotas aminas suteikia rankeną tolesniam apdorojimui po apsaugos pašalinimo. 4-chlorfenilo grupė gali prisidėti prie trijų komponentų komplekso stabilumo ir paveikti gautų PROTAC molekulių pralaidumą ląstelėse, taip padidindama su liga susijusių baltymų skaidymo efektyvumą.

Chiralinis statybinis blokas asimetrinėje sintezėje
Dėl stereogeninio centro 3- padėtyje šis junginys yra vertingas kaip chiralinė pradinė medžiaga arba tarpinis produktas enantiomeriškai grynų vaistų sintezėje. Boc grupė ir karboksirūgštis įgalina selektyvias apsaugos ir aktyvinimo strategijas, o para-chlorfenilo pakaitas gali dalyvauti kryžminėse-jungimo reakcijose, kad būtų sukurta papildoma įvairovė. Jo naudingumas apima chiralinių ligandų, organokatalizatorių ir natūralių produktų analogų paruošimą, kai apibrėžta stereochemija yra labai svarbi biologiniam aktyvumui ir kur chloro atomas suteikia vietą vėlyvam įvairinimo etapui.

Populiarus Žymos: 3-((tret-butoksikarbonil)amino)-3-(4-chlorfenil)propano rūgštis, Kinija 3-((tret-butoksikarbonil)amino)-3-(4-chlorfenil)propano rūgšties gamintojai, tiekėjai