3-brom-4-chlorfenolis

Šis junginys paprastai gaunamas kaip kristalinė kieta medžiaga, nuo beveik{0}}baltos iki šviesiai rudos spalvos. Jo molekulinė formulė yra C6H4BrClO, atitinkanti 207,45 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai yra 62–66 laipsnių diapazone. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,86 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis gerai tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant metanolį, etanolį, acetoną ir etilo acetatą, tuo pačiu ribotai tirpsta vandenyje ir vidutiniškai tirpsta nepoliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip dichlormetanas ir toluenas. Molekulė susideda iš fenolio žiedo su bromo atomu 3 padėtyje ir chloro atomu 4 padėtyje. Fenolio hidroksilas yra rūgštus ir gali dalyvauti vandenilio jungtyje, o abu halogeno atomai yra aktyvuojami link nukleofilinio aromatinio pakeitimo ir pereinamojo metalo katalizuojamų kryžminio sujungimo reakcijų. Paprastai pakanka laikyti sandariai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos ir drėgmės, esant aplinkos temperatūrai, nors ilgesnį laiką rekomenduojamos išdžiūvusios sąlygos. Reikia vengti sąlyčio su stipriais oksidatoriais, stipriomis bazėmis ir rūgščių chloridais.

3 bromo 4 chlorfenolis yra dipakeistas fenolio darinys, kuriame aromatiniame žiede bromo ir chloro atomai yra 1,2 santykiu vienas kito atžvilgiu, o hidroksilo grupė yra 1 padėtyje. Fenolio šerdis suteikia rūgštinį protoną, galintį sujungti vandenilį ir koordinuoti metalus, o elektronus ištraukiantys halogenai moduliuoja hidroksilo grupės rūgštingumą ir daro įtaką bendram elektroniniam pasiskirstymui. Bromo atomas 3 padėtyje ir chloras 4 padėtyje siūlo stačiakampes rankenas, skirtas nuosekliai funkcionalizuoti per paladžio katalizuojamas kryžminio sujungimo reakcijas, o bromas paprastai yra reaktyvesnis dėl silpnesnės anglies halogeninės jungties. Šis pakeitimo modelis sukuria poliarizuotą aromatinę sistemą, kurioje halogenai gali nukreipti elektrofilinį pakaitalą ir suaktyvinti specifines pozicijas link nukleofilinės atakos. Dėl modifikuojamo fenolio ir dviejų skirtingų halogeninių rankenų ant kompaktiškų aromatinių pastolių derinys paverčia junginį vertingu medicininės chemijos, agrocheminių tyrimų ir medžiagų mokslo pagrindu kuriant sudėtingesnes molekules su pritaikytomis elektroninėmis ir sterinėmis savybėmis.

Farmacijos tarpinis produktas
Šis halogenintas fenolis naudojamas įvairių terapinių medžiagų, įskaitant antimikrobinius junginius ir fermentų inhibitorius, sintezei. Fenolinis hidroksilas leidžia patogiai formuoti eterį su alkilo halogenidais arba esterinti karboksirūgštimis, o bromo ir chloro atomai leidžia vykdyti nuoseklias kryžminio sujungimo reakcijas, įvedant įvairias arilo, heteroarilo arba amino grupes. Elektronus ištraukiantys halogenai gali moduliuoti fenolio rūgštingumą ir vandenilio surišimo gebą, darydami įtaką jungimosi sąveikai su biologiniais taikiniais.

Agrocheminių medžiagų statybinis blokas
Augalų apsaugos chemijoje šis junginys naudojamas kaip pirmtakas kuriant naujus fungicidus ir herbicidus. Halogeninti fenoliai yra dažni agrocheminių medžiagų motyvai, kurie sutrikdo grybelio membranos vientisumą arba slopina pagrindinius fermentus augalų metabolizmo keliuose. Bromo ir chloro atomai leidžia tiksliai sureguliuoti lipofiliškumą ir elektronines savybes, kad būtų optimizuotas tikslinis afinitetas ir aplinkos patvarumas, o fenolis suteikia galimybę toliau formuoti esterius arba eterius.

Funkcinių medžiagų pirmtakas
Dėl standžios aromatinės šerdies ir stačiakampių halogeninių rankenų šis junginys yra vertingas kuriant skystųjų kristalų junginius ir organinius puslaidininkius. Įtraukus į konjuguotus polimerus per kryžminio sujungimo polimerizaciją, gaunamos medžiagos, turinčios derinamas optoelektronines savybes, skirtas naudoti organinio lauko efekto tranzistoriuose ir fotovoltiniuose įrenginiuose. Fenolio grupė gali būti naudojama tirpinimo grandinėms įvesti arba medžiagoms pritvirtinti prie paviršių.

Organinės sintezės blokas
Kaip universalus sintetinis tarpinis produktas, 3 bromo 4 chlorfenolis dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant Ullmann jungtis, Suzuki Miyaura reakcijas ir nukleofilinį aromatinį pakaitalą. Skirtingas dviejų halogenų reaktyvumas leidžia nuosekliai funkcionalizuoti: bromas gali būti sujungtas su kryžminiu ryšiu, o chloras lieka nepakitęs, kad būtų galima vėliau tobulinti. Fenolis gali būti apsaugotas kaip eteris arba esteris, kad moduliuotų reaktyvumą sintetinių sekų metu. Jo naudingumas apima natūralių produktų analogų ir funkcinių medžiagų sintezę, kur reikalinga tiksli aromatinio žiedo pakeitimo modelių kontrolė.

Populiarus Žymos: 3-bromo-4-chlorfenolis, Kinija 3-bromo-4-chlorfenolio gamintojai, tiekėjai