Metilo 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoatas

Šis junginys paprastai išskiriamas kaip balti arba blyškiai kreminiai kristaliniai milteliai su silpnu fenolio kvapu. Jo molekulinė formulė yra C9H10O4, atitinkanti 182,17 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai yra 136–140 laipsnių diapazone, o tai atspindi gerai{7}}apibrėžtą kristalinę gardelę. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,35 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis gerai tirpsta poliniuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant metanolį, etanolį, acetoną ir etilo acetatą, tačiau vidutiniškai tirpsta karštame vandenyje ir ribotai tirpsta šaltame vandenyje ir ne{11}}poliniuose tirpikliuose, pvz., heksane. Molekulėje yra dvi fenolio hidroksilo grupės 2 ir 4 padėtyse, metilo esteris 1 padėtyje ir metilo pakaitas 6 padėtyje benzeno žiede. Hidroksilo grupės gali sudaryti vandenilinius ryšius ir sudaryti metalų chelatą, taip pat prisideda prie silpno junginio rūgštingumo. Rekomenduojama laikyti sandariai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos ir drėgmės žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai), kad būtų išvengta oksidacinio spalvos pasikeitimo. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis ir stipriomis bazėmis.

Metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoatas yra daug pakaitų benzoato darinys, turintis rezorcinolio tipo pakaitų aromatiniame žiede. Molekulėje metilo esteris yra sujungtas su dviem fenolio hidroksilais, išdėstytais meta vienas kito atžvilgiu, ir papildoma metilo grupe, esančioje orto vienam hidroksilui. Šis susitarimas sukuria sistemą su keliais vandenilio jungčių donorais ir akceptoriais, įgalinančius tiek intramolekulinius, tiek tarpmolekulinius vandenilio ryšius, kurie turi įtakos tirpumui ir kristalų pakavimui. Fenoliniai hidroksilai pasižymi silpnu rūgštingumu ir gali dalyvauti metalų koordinavime, o esteris suteikia galimybę toliau formuoti darinius hidrolizės arba peresterifikavimo būdu. Metilo grupė prisideda prie hidrofobinio charakterio ir sterinio poveikio. Šis kompaktiškas, tačiau daugiafunkcinis aromatinis karkasas yra vertingas tarpinis produktas natūralių produktų sintezėje ir medicininėje chemijoje, kur fenolio ir esterio funkcijų derinys leidžia atlikti įvairias transformacijas ir sukurti sudėtingesnes molekulines architektūras.

Farmacijos tarpinis produktas
Šis dihidroksibenzoatas naudojamas junginių, turinčių antioksidacinį, prieš{0}uždegiminį ir antimikrobinį poveikį, sintezei. Fenoliniai hidroksilai gali būti alkilinti arba acilinti, kad būtų galima modifikuoti biologines savybes, o esterių grupė įgalina amido jungtį su amino -turinčiais farmakoforais. Jo dariniai buvo ištirti dėl jų potencialo slopinti fermentus, dalyvaujančius uždegiminiuose keliuose ir oksidaciniame strese.

Heterociklinės sintezės blokas
Orto ryšys tarp hidroksilų ir esterio įgalina ciklokondensacijos reakcijas, kad susidarytų benzopiranonai, kumarinai ir kiti deguonies heterociklai. Šios žiedų sistemos yra paplitusios natūraliuose produktuose ir bioaktyviose molekulėse. Metilo grupė yra tolesnio funkcionalizavimo rankena, leidžianti pasiekti sulietų heterociklinių junginių bibliotekas farmaciniam patikrinimui.

Metalo chelatacijos ir koordinavimo chemija
2,4-dihidroksi išdėstymas sukuria potencialią dvidantę chelatinę vietą metalų jonams, ypač tiems, kurie turi didelį oksofiliškumą, pavyzdžiui, aliuminio, geležies ir titano. Iš šio karkaso gauti metalų kompleksai tiriami dėl jų katalizinio aktyvumo ir kaip metalofermentų aktyvių vietų modeliai. Esterių grupė gali būti hidrolizuojama, kad padidėtų tirpumas vandenyje arba būtų papildomos koordinavimo vietos.

Polimerai ir medžiagų pirmtakai
Dėl daugiafunkcinio šio junginio pobūdžio jis vertingas ruošiant funkcinius polimerus ir susietus tinklus. Fenoliniai hidroksilai gali dalyvauti kondensacijos reakcijose su formaldehidu arba epoksidu, sudarydami rezolio -tipo dervas su padidintu terminiu stabilumu. Esterių grupė leidžia įterpti į poliesterio pagrindą, suteikiant gautoms medžiagoms antioksidacinių savybių, skirtų naudoti pakuotėse ir dangose, kur oksidacinis skilimas turi būti kuo mažesnis.

Populiarus Žymos: metilo 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoatas, Kinijos metilo 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoato gamintojai, tiekėjai