N-(tret-butilas)-1H-indazol-7-karboksamidas

Šis junginys paprastai išskiriamas kaip balkšvi ar šviesiai geltoni kristaliniai milteliai. Jo molekulinė formulė yra C12H15N3O, atitinkanti 217,27 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai yra 188–192 laipsnių diapazone, o tai atspindi gerai apibrėžtą kristalinę gardelę. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,22 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis gerai tirpsta poliniuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant dimetilsulfoksidą, dimetilformamidą ir tetrahidrofuraną, o vidutinis tirpumas metanolyje ir etanolyje bei ribotas tirpumas vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose, tokiuose kaip heksanas. Molekulėje yra indazolo šerdis su 7-padėtyje esančiu karboksamido pakaitu, turinčiu amidinio azoto tret-butilo grupę. Indazolas NH yra rūgštus ir gali dalyvauti vandenilio jungtyje. Paprastai pakanka laikyti sandariai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos ir drėgmės, esant aplinkos temperatūrai, nors ilgesniam laikymui rekomenduojamos išdžiovintos sąlygos. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis ir stipriomis bazėmis.

N -(tret Indazolo branduolys, lydytas heterociklas, jungiantis pirazolo ir benzeno žiedus, sudaro standų, aromatinį karkasą su vandenilio jungties donoro (indazolo NH) ir akceptoriaus (pirazolo tipo azoto) vietomis. Karboksamido grupė suteikia papildomą vandenilio jungties pajėgumą tiek per karbonilo deguonį, tiek per amidą NH. Tret-butilo pakaitas turi reikšmingą hidrofobinį pobūdį ir sterišką masę, o tai gali turėti įtakos jungimosi sąveikai ir metaboliniam stabilumui. Dėl 7 pakeitimo modelio karboksamidas yra arti indazolo NH, todėl galimas intramolekulinis vandenilio ryšys, kuris gali turėti įtakos konformaciniams poreikiams. Dėl šio privilegijuoto heteroaromatinio šerdies ir steriškai trukdomo amido derinys junginys yra vertingas statybinis blokas kuriant bioaktyvias molekules medicinos chemijoje.

Farmacijos tarpinis produktas
Atrandant vaistus, šis indazolo karboksamidas yra kinazės inhibitorių ir fermentų moduliatorių surinkimo blokas. Indazolo šerdis yra privilegijuotas karkasas medicininėje chemijoje, esantis daugelyje junginių, skirtų onkologinėms ir uždegiminėms ligoms. Karboksamido grupė įgalina tolesnę funkcionalizaciją hidrolizuojant iki atitinkamos karboksirūgšties arba dehidratuojant iki nitrilo, o tret-butilo grupė gali sustiprinti metabolinį stabilumą blokuodama oksidacinio skilimo kelius.

Kinazės inhibitorių vystymasis
Indazolo dariniai yra plačiai tiriami kaip įvairių kinazių, įskaitant CHK1, CHK2 ir Src šeimos kinazes, inhibitoriai. 7-karboksamido pakeitimo modelis leidžia optimaliai nustatyti tret-butilo grupę hidrofobinėse fermentų aktyviųjų vietų kišenėse, taip prisidedant prie surišimo afiniteto ir selektyvumo. Struktūros -aktyvumo santykių aplink šį karkasą tyrimai davė junginių, pasižyminčių geresne veiksmingumu prieš su vėžiu susijusius taikinius.

Receptorių moduliatorių pastoliai
Dėl standaus indazolo karkaso ir karboksamido vandenilio -jungimo pajėgumo šis junginys tinkamas kuriant ligandus, nukreiptus į G-baltymų receptorius ir branduolinio hormono receptorius. Tret-butilo grupė gali užimti lipofilines pogrupes, o amidas dalyvauja pagrindinėse vandenilio jungties sąveikose su receptoriaus pagrindo atomais.

Organinės sintezės blokas
Kaip universalus heteroaromatinis tarpinis produktas, šis junginys dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant indazolo azoto N-alkilinimą, tolesnį amido funkcionalizavimą ir kryžminio -jungimo reakcijas po tinkamo aktyvavimo. Indazolo žiedas gali būti elektrofiliškai pakeistas padėtyse, kurias aktyvuoja amido grupė. Jo naudingumas apima sudėtingesnių lydytų heterociklinių sistemų sintezę ir kaip indazolo - pagrindu veikiančių junginių bibliotekų pirmtaką medicininės chemijos programoms.

Populiarus Žymos: n-(tret-butilas)-1h-indazolas-7-karboksamidas, Kinija n-(tret-butil)-1h-indazolo-7-karboksamido gamintojai, tiekėjai