Metil-2-brom-6-metoksinikotinatas

Šis junginys paprastai gaunamas nuo šviesiai geltonos iki šviesiai rudos spalvos kristalinių miltelių. Jo molekulinė formulė yra C8H8BrNO3, atitinkanti 246,06 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai yra 82–86 laipsnių diapazone. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,62 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant dichlormetaną, etilo acetatą ir tetrahidrofuraną, vidutiniškai tirpsta metanolyje ir etanolyje ir praktiškai netirpsta vandenyje ir nepoliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip heksanas. Molekulėje yra piridino žiedas, pakeistas bromo atomu 2 padėtyje, metoksi grupe 6 padėtyje ir metilo esteriu 3 padėtyje. Esterio funkcionalumas yra jautrus hidrolizei rūgštinėmis arba šarminėmis sąlygomis, o bromo atomas yra universali rankena pereinamojo metalo katalizuojamoms kryžminio sujungimo reakcijoms. Rekomenduojama laikyti sandariai uždarytose talpyklose, apsaugotose nuo šviesos ir drėgmės vėsioje, sausoje vietoje. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis, stipriomis rūgštimis ir stipriomis bazėmis.

Metil 2-brom-6-metoksinikotinatas yra tri-pakeistas piridino darinys, priklausantis nikotino rūgšties esterių šeimai. Molekulė sujungia tris skirtingas funkcines grupes: bromo atomą 2 padėtyje, elektronus{11}}dovanojančią metoksi grupę 6 padėtyje ir metilo esterį 3 padėtyje. Piridino šerdis su savo elektronus{13}}traukiančiu azoto atomu sudaro vidutiniškai elektronų{14}}trūkumą turinčią aromatinę platformą, galinčią dalyvauti π-statyboje ir vandenilio jungimosi sąveikose. Bromo atomas yra universali elektrofilinė rankena paladžio{20}}katalizuojamoms kryžminėms sujungimo reakcijoms, tokioms kaip Suzuki, Sonogashira ir Buchwald-Hartwig jungtys, leidžiančios įvesti įvairias arilo, heteroarilo ar amino grupes. 6 metoksi pakaitalas perduoda elektronų tankį per rezonansą, darydamas įtaką žiedo sistemos elektroniniam pasiskirstymui ir reaktyvumui. Metilo esteris suteikia apsaugotą karboksirūgšties ekvivalentą, suteikiantį vietą tolesniam funkcionalizavimui hidrolizės, peresterifikavimo arba redukavimo būdu. Šis modifikuojamo halogeno, elektronus dovanojančios grupės ir latentinės karboksirūgšties derinys privilegijuotoje heteroaromatinėje šerdyje daro junginį vertingu medicininės chemijos ir organinės sintezės bloku, kuriant sudėtingesnes molekules, turinčias potencialų biologinį aktyvumą.

Farmacijos tarpinis produktas
Atrandant vaistus, šis bromintas piridino esteris yra naudojamas kaip statybinis blokas junginiams, galintiems veiksmingai kovoti su vėžiu, uždegimu ir infekcinėmis ligomis, sintetinti. Bromo atomas įgalina vėlyvosios-etapų įvairinimą per kryžminio-sujungimo reakcijas, leidžiančias sistemingai tirti struktūros-veiklos ryšius. Metoksi grupė gali turėti įtakos metaboliniam stabilumui ir jungimosi afinitetui dėl elektroninio ir sterinio poveikio, o esteris gali būti hidrolizuotas į karboksirūgštį, kad būtų galima sujungti amidus su amino{5}} turinčiais farmakoforais. Iš šio karkaso pagaminti dariniai buvo ištirti kaip kinazės inhibitoriai ir antimikrobinės medžiagos.

Heterociklinių sistemų kūrimo blokas
Junginys naudojamas kaip pirmtakas kuriant kondensuotas heterociklines sistemas, tokias kaip pirido[2,3-d]pirimidinai, pirazolo[3,4-b]piridinai ir imidazo[1,2-a]piridinai per ciklokondensacijos reakcijas. Bromas gali būti įtrauktas į kryžminį ryšį, kad būtų įvesti pakaitai, dalyvaujantys žiedo formavimo reakcijose, o esteris suteikia rankeną tolesniam funkcionalizavimui. Šios žiedų sistemos tiriamos dėl jų farmakologinių savybių, o standži piridino šerdis suteikia konformacinį suvaržymą, naudingą taikinio atpažinimui ir selektyvumui.

Tarpinis produktas nikotino rūgšties dariniams
Hidrolizuojant esterią gaunama 2-bromo-6-metoksinikotino rūgštis, vertinga statybinė medžiaga gaminant nikotino rūgšties analogus, turinčius galimą biologinį aktyvumą. Šie dariniai yra tiriami dėl jų gebėjimo moduliuoti lipidų apykaitą, veikti kaip antidislipideminiai agentai arba tarnauti kaip ligandai su G baltymais susietiems receptoriams. Bromo atomas leidžia toliau funkcionalizuoti, kad būtų optimizuotas stiprumas ir selektyvumas, o metoksi grupė gali padidinti metabolinį stabilumą, palyginti su nepakeista nikotino rūgštimi.

Organinės sintezės blokas
Kaip universalus sintetinis tarpinis produktas, metilo 2-bromo-6-metoksinikotinatas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant paladžio katalizuojamą kryžminį ryšį, nukleofilinį aromatinį pakeitimą (po aktyvavimo) ir nukreiptas metalizacijos strategijas. Bromas gali būti pakeistas įvairiais nukleofilais arba paverčiamas metalo organinėmis rūšimis tolesniam funkcionalizavimui. Esteris gali būti redukuojamas į atitinkamą alkoholį eterio susidarymui arba paverčiamas kitomis funkcinėmis grupėmis. Metoksi grupė gali būti selektyviai demetilinta tinkamomis sąlygomis, kad būtų atskleistas fenolio hidroksilas papildomam tobulinimui. Jo naudingumas apima natūralių produktų analogų ir funkcinių medžiagų sintezę, kur piridino žiedas suteikia pageidaujamas elektronines ir vandenilio jungties savybes.

Populiarus Žymos: metil-2-brom-6-metoksinikotinatas, Kinijos metil-2-brom-6-metoksinikotinato gamintojai, tiekėjai