Metilo 2-hidroksi-6-metilizonikotinatas

Šis junginys paprastai gaunamas kaip balti arba balkšvi kristaliniai milteliai. Jo molekulinė formulė yra C8H9NO3, atitinkanti 167,16 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai yra 158–162 laipsnių diapazone. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,31 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis tirpsta poliniuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip metanolis, etanolis ir dimetilsulfoksidas, vidutiniškai tirpsta etilo acetate ir dichlormetane, mažai tirpsta vandenyje ir nepoliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip heksanas. Molekulėje yra piridino žiedas su hidroksilo grupe 2 padėtyje, metilo grupe 6 padėtyje ir metilo esteriu 4 padėtyje. Hidroksilo grupė gali dalyvauti vandenilio jungtyje ir gali egzistuoti tautomerinėje pusiausvyroje su atitinkama piridono forma. Esteris yra jautrus hidrolizei rūgštinėmis arba šarminėmis sąlygomis. Paprastai pakanka laikyti sandariai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos ir drėgmės, esant aplinkos temperatūrai, nors ilgesnį laiką rekomenduojamos išdžiūvusios sąlygos. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis, stipriomis rūgštimis ir stipriomis bazėmis.

Metil 2-hidroksi-6-metilizonikotinatas yra tripakeistas piridino darinys, priklausantis izonikotino rūgšties šeimai. Molekulė jungia fenolio hidroksilo grupę 2 padėtyje, metilo pakaitą 6 padėtyje ir metilo esterį 4 piridino žiedo padėtyje. 2 hidroksi grupė gali būti tautomerizuojama į atitinkamą 2 okso formą, sukuriant pusiausvyrą, kuri turi įtakos ir vandenilio jungimosi gebėjimui, ir metalo kompleksonų susidarymui. Metilo esteris yra apsaugota karboksirūgšties rankena, skirta tolesniam funkcionalizavimui hidrolizės, peresterifikavimo arba redukavimo į atitinkamą alkoholį metu. 6 padėtyje esanti metilo grupė suteikia hidrofobinį pobūdį ir sterinį poveikį, moduliuodama bendrą lipofiliškumą ir surišimo sąveiką. Šis tautomerizuojamo hidroksilo, modifikuojamo esterio ir alkilo pakaitų derinys privilegijuotoje heteroaromatinėje šerdyje daro junginį vertingu medicininės chemijos ir organinės sintezės bloku konstruojant sudėtingesnes molekules, turinčias potencialų biologinį aktyvumą.

Farmacijos tarpinis produktas
Atrandant vaistus, šis hidroksipiridino esteris naudojamas kaip statybinis blokas junginiams, galintiems veiksmingai kovoti su tuberkulioze, uždegimu ir medžiagų apykaitos sutrikimais, sintezuoti. 2 hidroksi grupė gali prisijungti prie vandenilio jungties su fermentų aktyviomis vietomis, o esteris leidžia patogiai sujungti amidus su amino turinčiais farmakoforais po hidrolizės. Metilo grupė gali turėti įtakos metaboliniam stabilumui ir jungimosi afinitetui dėl hidrofobinių sąveikų. Izonikotino rūgšties dariniai, įskaitant šį junginį, yra struktūriškai giminingi izoniazidui, pirmosios eilės vaistui nuo tuberkuliozės.

Heterociklinių sistemų kūrimo blokas
Junginys naudojamas kaip pirmtakas konstruojant kondensuotus heterociklus, tokius kaip pirido[2,3d]pirimidinai, pirazolo[3,4b]piridinai ir oksazolo[4,5b]piridinai per ciklokondensacijos reakcijas. Hidroksilo grupė gali būti alkilinta arba acilinta, kad būtų sukurtas papildomas funkcionalumas, o esteris suteikia galimybę toliau tobulinti. Šios žiedų sistemos yra tiriamos dėl jų farmakologinių savybių, o standži piridino šerdis užtikrina konformacinį suvaržymą, naudingą taikinio atpažinimui.

Metalo kompleksų ligandas
2 hidroksi grupė ir piridino azotas gali koordinuotis su pereinamaisiais metalais, sudarydami kompleksus su gerai apibrėžta geometrija. Tautomerinė pusiausvyra tarp hidroksi ir okso formų gali turėti įtakos metalų kompleksų surišimo būdui ir stabilumui. Iš šio karkaso gauti metalų kompleksai tiriami dėl jų katalizinio aktyvumo oksidacijos ir kryžminio sujungimo reakcijose, taip pat dėl ​​jų potencialo kaip metalofermentų aktyvių vietų modelių, kur azoto ir deguonies donorai bendradarbiauja koordinuodami metalus.

Organinės sintezės blokas
Kaip universalus sintetinis tarpinis produktas, metilo 2-hidroksi-6-metilizonikotinatas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant O alkilinimą, O acilinimą ir paladžio katalizuojamas kryžminio sujungimo reakcijas po hidroksilo pavertimo triflatu arba halogenidu. Esteris gali būti redukuotas iki atitinkamo alkoholio tolimesniam funkcionalizavimui arba hidrolizuojamas iki karboksirūgšties amido sujungimui. Metilo grupė suteikia vietą radikalų ar metalų katalizuojamam C – H funkcionalizavimui. Jo naudingumas apima natūralių produktų analogų ir funkcinių medžiagų sintezę, kur tautomerizuojamo hidroksilo ir modifikuojamo esterio derinys suteikia galimybę kontroliuojamam molekuliniam apdorojimui.

Populiarus Žymos: metilo 2-hidroksi-6-metilizonikotinatas, Kinijos metilo 2-hidroksi-6-metilizonikotinato gamintojai, tiekėjai