2-(4-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridino hidrobromidas

Šis junginys paprastai gaunamas kaip kristalinė kieta medžiaga, nuo balkšvos iki šviesiai geltonos spalvos. Jo molekulinė formulė yra C14H13BrN2O, atitinkanti 305,17 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai yra 240–245 laipsnių ribose, dažnai skilimas stebimas ilgai kaitinant. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,52 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis vidutiniškai tirpsta poliniuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip dimetilsulfoksidas ir dimetilformamidas, ribotas tirpumas metanolyje ir vandenyje ir nežymus tirpumas nepoliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip dichlormetanas ir heksanas. Hidrobromido druskos forma padidina tirpumą vandenyje, palyginti su laisva baze. Molekulė susideda iš imidazo[1,2-a]piridino šerdies su 4-metoksifenilo pakaitu 2 padėtyje, pateiktos kaip hidrobromido druska. Imidazo[1,2-a]piridino azoto atomai gali dalyvauti vandenilio jungtyje, o metoksi grupė suteikia elektronų donorystės pobūdį. Paprastai pakanka laikyti sandariai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos ir drėgmės, esant aplinkos temperatūrai, nors ilgesnį laiką rekomenduojamos išdžiūvusios sąlygos. Reikia vengti sąlyčio su stipriais oksidatoriais.

2 (4 metoksifenil)imidazo[1,2 a]piridino hidrobromidas yra kondensuotas heterociklinis junginys, jungiantis imidazo[1,2 a]piridino šerdį su 4 metoksifenilo pakaitu, išskirtas kaip hidrobromido druska. Imidazo[1,2a]piridino karkasas, susidaręs susiliejus imidazolo žiedui su piridino žiedu, sudaro standžią, daug azoto turinčią platformą, galinčią sąveikauti su π kaupimu ir per žiedo azotus sujungti vandenilio ryšiu. 4 metoksifenilo grupė 2 padėtyje įveda ir elektronų donorystės pobūdį, ir išplėstą konjugaciją, įtakojančią elektroninį pasiskirstymą ir fotofizines molekulės savybes. Hidrobromido druskos forma pagerina tirpumą vandenyje ir suteikia stabilią kristalinę kietą medžiagą, kad būtų patogu tvarkyti. Dėl šio privilegijuoto heteroaromatinio šerdies ir modifikuojamo arilo pakaito derinio junginys tampa vertingu medicininės chemijos ir medžiagų mokslo statybiniu bloku, kur imidazo[1,2 a]piridino karkasas gali būti kitų azoto heterociklų bioizosteris ir dalyvauti specifiniuose atpažinimo įvykiuose su biologiniais taikiniais.

Farmacijos tarpinis produktas
Šis imidazopiridino darinys naudojamas junginių, galinčių veikti prieš neurologinius sutrikimus ir uždegimus, sintezei. Imidazo[1,2 a]piridino šerdis yra privilegijuotas karkasas medicininėje chemijoje, atsirandantis įvairiuose GABA receptorių moduliatoriuose ir kinazės inhibitoriuose, kur jis gali dalyvauti vandenilio jungtyje ir π kaupimosi sąveikoje su fermentų aktyviomis vietomis. 4 metoksifenilo grupė prisideda prie hidrofobinės sąveikos ir gali turėti įtakos metaboliniam stabilumui. Hidrobromido druskos forma palengvina tvarkymą ir formulavimą vaistų kūrimo programose.

Fluorescencinių zondų statybinis blokas
Išplėstinė π konjugacija ir elektronus dovanojanti metoksi grupė suteikia šiam junginiui naudingų fotofizinių savybių, todėl jis yra vertingas kuriant fluorescencinius jutiklius ir vaizdo medžiagas. Imidazo[1,2a]piridino šerdis pasižymi būdinga fluorescencija, kurią gali moduliuoti pakaitų poveikis ir aplinkos veiksniai, tokie kaip pH ir metalo jonų koncentracija. Iš šių pastolių paruošti dariniai tiriami, kad būtų galima pritaikyti ląstelių vaizdavimui, metalo jonų aptikimui ir biologinių procesų stebėjimui realiuoju laiku.

Ligandas metalo kompleksams
Imidazo[1,2a]piridino azoto atomai gali koordinuotis su pereinamaisiais metalais, sudarydami gerai apibrėžtos geometrijos kompleksus. 4 metoksifenilo grupė gali paveikti metalo centro elektronines savybes per rezonansą ir indukcinius efektus. Iš šio karkaso gauti metalų kompleksai yra tiriami dėl jų katalizinio aktyvumo kryžminio sujungimo ir oksidacijos reakcijose, taip pat dėl ​​jų, kaip liuminescencinių medžiagų ir metalofermentų aktyviųjų vietų modelių, potencialo.

Organinės sintezės blokas
Kaip universalus sintetinis tarpinis produktas, 2 (4-metoksifenil)imidazo[1,2a]piridino hidrobromidas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant elektrofilinį pakeitimą padėtyse, kurias aktyvuoja žiedo azoto atomai, paladžio katalizuojamas kryžminio sujungimo reakcijas (po konvertavimo į laisvą bazę ir atitinkamą N alkilo funkcionalizavimą). Hidrobromido druska gali būti neutralizuota, kad susidarytų laisva bazė tolesniam apdorojimui. Jo naudingumas apima natūralių produktų analogų ir funkcinių medžiagų sintezę, kur imidazopiridino žiedas suteikia pageidaujamas elektronines ir vandenilio jungties savybes.

Populiarus Žymos: 2-(4-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridino hidrobromidas, Kinija 2-(4-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridino hidrobromido gamintojai, tiekėjai