2,4-dichlorotiazol-5-karbaldehidas

Šis junginys paprastai gaunamas kaip kristalinė kieta medžiaga, nuo šviesiai geltonos iki šviesiai rudos. Jo molekulinė formulė yra C4HCl2NOS, atitinkanti 182,03 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai yra 76–80 laipsnių diapazone, o tai atspindi gerai{6}}apibrėžtą kristalinę gardelę. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,73 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis gerai tirpsta poliniuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant dichlormetaną, etilo acetatą, tetrahidrofuraną ir dimetilsulfoksidą, tačiau vidutiniškai tirpsta metanolyje ir etanolyje ir ribotai tirpsta vandenyje ir nepoliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip heksanas. Molekulėje yra tiazolo žiedas, pakeistas chloro atomais 2 ir 4 padėtyse ir aldehido grupe 5 padėtyje. Ir žiedo heteroatomų, ir chloro atomų elektronus sutraukiantis pobūdis daro aldehidą labai elektrofilišką ir suaktyvina chlorus link nukleofilinio aromatinio pakeitimo. Rekomenduojama laikyti sandariai uždarytuose gintaro spalvos induose inertinėje atmosferoje žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai), kad būtų išvengta oksidacijos ir skilimo. Reikėtų vengti kontakto su stipriais nukleofilais, stipriomis bazėmis ir redukuojančiomis medžiagomis.

2,4-Dichlorotiazol-5-karbaldehidas yra tris pakaitais pakeistas tiazolo darinys, turintis penkių narių heteroaromatinio žiedo 2 ir 4 padėtyse du chloro atomus ir 5-oje padėtyje formilo grupę. Tiazolo šerdis, kurioje yra ir sieros, ir azoto atomų, suteikia elektronų trūkumo aromatinę platformą, kuri žymiai padidina visų trijų pakaitų reaktyvumą. 5 padėtyje esantis aldehidas yra išskirtinai elektrofilinis dėl žiedo heteroatomų ir gretimų chloro atomų bendro elektronų atitraukimo poveikio, todėl jis labai jautrus nukleofiliniam atakai. Du chloro atomai yra aktyvuojami link nukleofilinio aromatinio pakeitimo ir gali būti selektyviai išstumti atitinkamomis sąlygomis, o 2 padėtis paprastai yra reaktyvesnė, nes ji yra arti žiedo azoto. Aldehido artumas prie žiedo sieros taip pat įgalina galimas transformacijas, padedamas chelatų, ir intramolekulines reakcijas. Šis tankus trijų reaktyvių vietų supakavimas ant kompaktiško heteroaromatinio karkaso daro junginį universaliu statybiniu bloku, skirtu konstruoti lydyto tiazolo sistemas ir kitas sudėtingas heteroaromatines architektūras medicinos chemijoje ir medžiagų moksle.

Heterociklinės sintezės platforma
Aktyvuoto aldehido ir dviejų išstumiamų chlorų derinys leidžia nuosekliai arba tandeminėms reakcijoms pasiekti įvairias lydytas heterociklines sistemas. Kondensuojant su amidinais gaunami tiazolo[5,4 d]pirimidinai, o reaguojant su hidrazinais gaunami tiazolo[4,5 c]pirazolai. Šios žiedų sistemos yra paplitusios kinazės inhibitoriuose ir antimikrobinėse medžiagose, kur standi tiazolo šerdis prisideda prie taikinio surišimo.

Farmacijos tarpinis produktas
Šis daugiafunkcis tiazolas naudojamas antivirusinių ir priešvėžinių medžiagų sintezei. Aldehido grupė leidžia redukciniu aminavimu įvesti bazines amino šonines grandines, o chloro atomus gali išstumti įvairūs nukleofilai, įskaitant aminus, tiolius ir alkoksidus, kad būtų sukurtos įvairios pakeistų tiazolų bibliotekos biologiniam patikrinimui. Dariniai parodė potencialą kaip nukleotidų metabolizme dalyvaujančių fermentų inhibitoriai.

Agrocheminių medžiagų statybinis blokas
Augalų apsaugos chemijoje šis junginys naudojamas kaip pirmtakas kuriant naujus fungicidus ir insekticidus. Yra žinoma, kad tiazolo dariniai trukdo esminiams kenkėjų ir patogenų fermentams, įskaitant sukcinato dehidrogenazę grybuose. Elektronų trūkumas pagerina prisijungimą prie tikslinių fermentų, o halogenai leidžia tiksliai sureguliuoti lipofiliškumą ir aplinkos patvarumą, kad būtų užtikrintas optimalus lauko veikimas.

Organinės sintezės tarpinis produktas
Kaip universalus heteroaromatinis substratas, 2,4 dichlorotiazolo 5 karbaldehidas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant Wittig olefinavimą, Grignardo priedus ir kondensaciją su aktyviais metileno junginiais. Du chloro atomai gali būti selektyviai išstumti laipsniškai, kad būtų galima kontroliuoti skirtingų pakaitų įvedimą 2 ir 4 padėtyse. Dėl šio ortogoninio reaktyvumo jis vertingas kuriant polipakeistų tiazolų bibliotekas, skirtas vaistų atradimui ir medžiagų chemijos reikmėms.

Populiarus Žymos: 2,4-dichlorotiazol-5-karbaldehidas, Kinija 2,4-dichlorotiazolo-5-karbaldehido gamintojai, tiekėjai