|
Produkto pavadinimas |
1-brom-4-(pentafluorsulfanil)benzenas |
|
CAS numeris |
774-93-6 |
|
Molekulinė formulė |
C6H4BrF5S |
|
Molekulinė masė |
283.06 |
|
Šypsenos kodas |
FS(C1=CC=C(Br)C=C1)(F)(F)(F)F |
|
MDL Nr. |
MFCD03425928 |
Cheminės savybės
Šis junginys paprastai gaunamas kaip skaidrus, bespalvis arba šviesiai geltonas skystis su silpnu aromatiniu kvapu. Jo molekulinė formulė yra C6H4BrF5S, atitinkanti 283,06 molekulinę masę. Virimo temperatūra yra maždaug 175–180 laipsnių esant atmosferos slėgiui, o apskaičiuotas tankis yra beveik 1,85 g/cm³ esant 20 laipsnių. Jis maišosi su įprastais organiniais tirpikliais, įskaitant dichlormetaną, tolueną ir dietilo eterį, tačiau nežymiai tirpsta vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose. Molekulėje yra benzeno žiedas, pakeistas bromo atomu ir pentafluorsulfanilo grupe para ryšiais. SF5 grupė yra labai elektronegatyvi ir sudėtinga, todėl ji suteikia unikalių elektroninių ir fizikinių bei cheminių savybių. Junginys yra stabilus įprastomis laikymo sąlygomis, tačiau jį reikia laikyti atokiau nuo stiprių oksidatorių ir stiprių bazių. Rekomenduojama laikyti sandariai uždarytuose konteineriuose vėsioje, gerai{15}}vėdinamoje vietoje, apsaugotoje nuo šviesos.
Aprašymas
1 Bromo 4 (pentafluorsulfanil)benzenas yra aromatinis statybinis blokas, kuriam būdinga reta ir labai elektronus -traukianti pentafluorsulfanilo grupė. Ši SF5 dalis, dažnai apibūdinama kaip „super trifluormetilo grupė“, pasižymi stipriu indukciniu elektronų pasitraukimu, dideliu lipofiliškumu ir išskirtiniu terminiu bei cheminiu stabilumu. Bromo atomas, esantis para padėtyje, yra universali rankena pereinamojo-metalo-katalizuojamoms kryžminėms{8}}jungimo reakcijoms, įskaitant Suzuki, Sonogashira ir Buchwald-Hartwig jungtis. Šių dviejų pakaitalų derinys ant standaus aromatinio karkaso sukuria molekulę su unikaliomis elektroninėmis savybėmis, kurios gali reikšmingai paveikti vaistų kandidatų, agrocheminių medžiagų ir funkcinių medžiagų elgseną. SF5 grupė vis labiau pripažįstama medicininėje chemijoje kaip galinga priemonė metaboliniam stabilumui, membranų pralaidumui ir jungimosi afinitetui moduliuoti, dažnai pranokdama tradicinius fluorintus motyvus šiais atžvilgiais.
Naudoja
Farmacijos tarpinis produktas
Šis SF5- turintis bromoarenas naudojamas vaistų kandidatų sintezei, kai pentafluorsulfanilo grupė skirta pagerinti farmakokinetines savybes. Stiprus elektronus-traukiantis pobūdis ir didelis SF5 fragmento lipofiliškumas gali pagerinti membranos pralaidumą ir metabolinį stabilumą, kartu prisidedant prie unikalios jungimosi sąveikos su biologiniais taikiniais. Bromo rankena leidžia paįvairinti vėlyvą-etapą, naudojant kryžminio-sujungimo reakcijas, palengvinant sistemingą struktūros ir veiklos ryšių tyrinėjimą programose, skirtose onkologijai, centrinės nervų sistemos sutrikimams ir infekcinėms ligoms.
Agrocheminiai tyrimai
Augalų apsaugos chemijoje šis junginys naudojamas kaip pirmtakas kuriant naujus insekticidus, fungicidus ir herbicidus, kurių aplinkos profiliai yra geresni. SF5 grupė suteikia didesnį lipofiliškumą, kad prasiskverbtų į odelę, ir išskirtinį medžiagų apykaitos stabilumą lauko sąlygomis, todėl gali būti užtikrintas ilgesnis -patvarumas su mažesnėmis naudojimo dozėmis. Bromas leidžia toliau naudoti funkcionalumą, siekiant optimizuoti tikslinį afinitetą ir selektyvumą prieš kenkėjus, kartu sumažinant -tikslinį toksiškumą.
Medžiagų mokslo programos
Dėl unikalių pentafluorsulfanilo grupės elektroninių savybių šis junginys yra vertingas kuriant pažangias funkcines medžiagas. Įjungimas į skystuosius kristalus, organinius puslaidininkius ir netiesines optines medžiagas gali padidinti šiluminį stabilumą, krūvio pernešimo savybes ir dielektrinį elgesį. Bromo rankena leidžia kovalentiškai pritvirtinti prie polimero pagrindo arba pritvirtinti paviršių, taip palengvinant specialių dangų, elektro-optinių prietaisų ir didelio našumo{3}} medžiagų kūrimą sudėtingoms reikmėms.
Organinės sintezės blokas
Kaip universalus sintetinis tarpinis produktas, 1 bromo 4 (pentafluorsulfanil) benzenas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant paladžio -katalizuojamas kryžmines- jungtis, nukleofilinį aromatinį pakaitalą (prievartavimo sąlygomis) ir halogeno- metalų mainų reakcijas. Daugumoje reakcijos sąlygų SF5 grupė išlieka nepakitusi, todėl į sudėtingas molekulines architektūras galima įvesti pentafluorsulfanilarilo motyvą. Jo naudingumas apima SF5 turinčių natūralių produktų, vaistų ir funkcinių medžiagų analogų sintezę, kur šis retas pakaitalas suteikia unikalių elektroninių ir sterinių savybių.
Populiarus Žymos: 1-brom-4-(pentafluorsulfanil)benzenas, Kinija 1-brom-4-(pentafluorsulfanil)benzeno gamintojai, tiekėjai








![2-metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-onas](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






