Rel-(1R,2S,4S)-Cikloheksano-1,2,4-trikarboksirūgštis

Šis junginys paprastai išskiriamas kaip balti kristaliniai milteliai. Jo molekulinė formulė yra C9H12O6, atitinkanti 216,19 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai viršija 200 laipsnių, dažnai skilimas stebimas ilgai kaitinant virš šio diapazono. Jis tirpsta poliniuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip metanolis, etanolis ir dimetilsulfoksidas, vidutiniškai tirpsta vandenyje dėl daugelio karboksirūgšties grupių ir praktiškai netirpsta nepoliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip dichlormetanas ir heksanas. Molekulėje yra cikloheksano žiedas, turintis tris karboksirūgšties pakaitus 1, 2 ir 4 padėtyse su apibrėžta santykine stereochemija. Karboksirūgštys yra jautrios deprotonacijai, esterifikacijai ir amidų susidarymui. Paprastai pakanka laikyti sandariai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos ir drėgmės, esant aplinkos temperatūrai, nors ilgesnį laiką rekomenduojamos išdžiūvusios sąlygos. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis ir stipriomis bazėmis.

rel-(1R,2S,4S)-Cikloheksanas-1,2,4-trikarboksirūgštis yra stereochemiškai apibrėžta ciklinė trikarboksirūgštis, kurioje trys karboksilo grupės yra prijungtos prie sočiojo šešių -narių žiedo. Santykinė konfigūracija, nurodyta (1R, 2S, 4S), rodo specifinį šių pakaitų erdvinį išsidėstymą aplink cikloheksano šerdį, kuris daugiausia egzistuoja kėdės konformacijoje, o karboksilo grupės užima apibrėžtą pusiaujo ir ašinę padėtį, kad būtų sumažinta sterinė deformacija. Ši standi chiralinė struktūra suteikia aiškiai apibrėžtą trimatį karkasą, skirtą karboksirūgšties funkcijoms pateikti tiksliomis kryptimis. Molekulė sujungia kelių karboksilato grupių koordinacinį universalumą su cikloheksano žiedo konformaciniu standumu, leidžiančiu selektyviai sąveikauti su metalo jonais, baltymais ar kitais jungiamaisiais partneriais. Dėl apibrėžtos stereochemijos ir daugybės koordinavimo vietų jis yra vertingas koordinavimo chemijos, supramolekulinės chemijos ir biologiškai aktyvių molekulių projektavimo blokas.

Metalo{0}}organinių karkasų kūrimo blokas
Ši trikarboksirūgštis naudojama kaip standus, daugiatepis jungiklis, konstruojant metalo{0}}organinius karkasus su gerai-apibrėžtomis porų architektūromis. Trys karboksilato grupės gali derėtis su metalo jonais arba klasteriais, sudarydamos išplėstinius trimačius tinklus su dideliu paviršiaus plotu ir nuolatiniu poringumu. Apibrėžta stereochemija ir standi cikloheksano šerdis suteikia struktūrinį nuspėjamumą, leidžiantį sukurti rėmus su pritaikytais porų dydžiais ir chemine aplinka, skirta dujų saugojimui, atskyrimui ir heterogeninei katalizei.

Chiralinis ligandas asimetrinėje katalizėje
Dėl apibrėžtų stereocentrų ir kelių koordinuojančių vietų šis junginys yra vertingas pirmtakas kuriant chiralinius ligandus, naudojamus enantioselektyviose transformacijose. Karboksilo grupes galima paversti dariniais, kad būtų įvestas fosfinas, aminas ar kitos donoro funkcijos, išlaikant standų chiralinį pagrindą. Iš tokių ligandų gauti metalų kompleksai yra tiriami dėl jų gebėjimo sukelti didelį enantioselektyvumą hidrinimo, epoksidacijos ir kryžminio sujungimo reakcijose.

Tarpinis produktas farmacijos sintezei
Medicininėje chemijoje ši trikarboksirūgštis naudojama kaip pradinė medžiaga ruošiant konformaciniu požiūriu suvaržytus bioaktyvių molekulių analogus. Standžioji cikloheksano šerdis gali pakeisti lanksčias grandines vaistų kandidatuose, o tai gali pagerinti tikslinį selektyvumą ir metabolinį stabilumą dėl sumažintos konformacinės entropijos. Karboksilo grupės suteikia amidų sujungimo su amino -turinčiais farmakoforus arba esterifikavimo rankenas, kad būtų galima modifikuoti farmakokinetines savybes.

Supramolekulinė chemija ir kristalų inžinerija
Dėl daugybės vandenilio -jungimo vietų ir apibrėžtos šio junginio geometrijos jis naudingas kuriant supramolekulines sąrankas ne{1}}kovalentinės sąveikos būdu. Jis gali sudaryti vandenilio -jungimo tinklus su viena kitą papildančiais partneriais, tokiais kaip aminai, piridinai ar kitos karboksirūgštys, sudarydami ko-kristalus ir molekulinius kompleksus, kurių architektūra yra nuspėjama. Šie tyrimai padeda kurti funkcines medžiagas ir farmacinius ko{6}kristalus, pasižyminčius patobulintomis fizikinėmis ir cheminėmis savybėmis.

Populiarus Žymos: rel-(1r,2s,4s)-cikloheksanas-1,2,4-trikarboksirūgštis, Kinija rel-(1r,2s,4s)-cikloheksano-1,2,4-trikarboksirūgšties gamintojai, tiekėjai