2-(4-chlorfenil)propannitrilas

Šis junginys paprastai gaunamas kaip bespalvis arba šviesiai geltonas skystis. Jo molekulinė formulė yra C9H8ClN, atitinkanti 165,62 molekulinę masę. Virimo temperatūra yra maždaug 265–270 laipsnių esant atmosferos slėgiui, o apskaičiuotas tankis yra beveik 1,14 g/cm³. Jis tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant dichlormetaną, etanolį ir etilo acetatą, tačiau nežymiai tirpsta vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose. Molekulėje yra propannitrilo grandinė su 4-chlorfenilo pakaitu 2-oje padėtyje, sukuriant chiralinį centrą prie anglies, turinčio ir fenilo grupę, ir nitrilą. Nitrilo grupė yra jautri redukcijai, hidrolizei ir nukleofiliniam pridėjimui, o chloro atomas suteikia rankeną tolesniam funkcionalizavimui. Paprastai pakanka laikyti sandariai uždarytuose konteineriuose inertinėje atmosferoje, aplinkos temperatūroje. Reikėtų vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis, stipriomis bazėmis ir stipriomis redukuojančiomis medžiagomis.

2-(4-Chlorfenil)propannitrilas yra chiralinis benzilo nitrilas, turintis 4-chlorfenilo grupę ir metilo pakaitalą ant anglies, esančios greta nitrilo. Molekulė sujungia elektrofilinio nitrilo funkcionalumą su elektronų -trūkumo aromatiniu žiedu, sukurdama universalų organinės sintezės bloką. Nitrilo grupė gali būti transformuota į įvairias funkcines grupes, įskaitant aminus, karboksirūgštis, aldehidus ir tetrazolus, leidžiančius sukurti įvairius farmacinius tarpinius produktus. Aromatiniame žiede esantis chloro atomas suteikia vietą paladžio katalizuojamoms kryžminio sujungimo reakcijoms arba nukleofiliniam aromatiniam pakeitimui, leidžiančiam diversifikuoti vėlyvą stadiją. Chiralinis centras 2 padėtyje sukuria du enantiomerus, kurių absoliuti konfigūracija gali būti panaudota asimetrinėje sintezėje, kai yra išskirstyta arba paruošta enantioselektyviai. Dėl šio modifikuojamo nitrilo, halogeninto aromatinio žiedo ir stereogeninio centro derinys junginys yra vertingas tarpinis produktas medicininėje chemijoje ir organinėje sintezėje.

Farmacijos tarpinis produktas
Šis chlorofenilo nitrilas naudojamas įvairių terapinių medžiagų, įskaitant antidepresantus, prieš{0}uždegiminius ir prieštraukulinius vaistus, sintezei. Nitrilo grupė gali būti redukuota iki atitinkamo amino, kad būtų įtraukta į farmakoforus formuojant amido jungtį, arba hidrolizuojama iki karboksirūgšties, kad susidarytų druska arba darinys. 4-chlorfenilo grupė prisideda prie hidrofobinės jungimosi sąveikos ir gali padidinti metabolinį stabilumą. Iš šio karkaso paruošti dariniai buvo ištirti dėl jų aktyvumo prieš neurologinius sutrikimus ir uždegimus.

Chiralinių aminų statybinis blokas
Asimetriška šio nitrilo redukcija arba fermentinė skyra suteikia prieigą prie enantiomeriškai praturtinto 2-(4-chlorfenil)propan-1-amino, vertingo chiralinių vaistų statybinio bloko. Stereochemija benzilo padėtyje gali būti labai svarbi biologiniam aktyvumui, todėl šis junginys yra pagrindinis vaistų sintezės tarpinis produktas, kur absoliuti konfigūracija lemia veiksmingumą ir saugumą. Chiraliniai aminai, gauti iš šio karkaso, yra tiriami kaip asimetrinės katalizės ligandai ir kaip fermentų inhibitorių komponentai.

Agrocheminių tyrimų vidurinis išsilavinimas
Augalų apsaugos chemijoje šis nitrilas yra pirmtakas kuriant naujus insekticidus ir fungicidus. Nitrilas gali būti paverstas heterociklais, tokiais kaip tetrazolai, oksadiazolai ir tiazolai, kurie yra įprasti agrocheminių medžiagų farmakoforai, nukreipiantys į pagrindinius kenkėjų ir patogenų fermentus. 4-chlorfenilo grupė padidina lipofiliškumą, kad pagerintų prasiskverbimą į odelę ir prisideda prie taikinio surišimo afiniteto.

Organinės sintezės blokas
Kaip universalus sintetinis tarpinis produktas, 2-(4-chlorofenil)propannitrilas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant Grignardo priedus, redukcines aminavimo sekas ir paladžio katalizuojamas kryžminio sujungimo reakcijas chloro vietoje. Nitrilas gali būti paverstas tetrazolais, pridedant ciklo azidų, suteikiant prieigą prie karboksirūgščių bioizosterų. Metilo grupę galima deprotonuoti stipriomis bazinėmis sąlygomis, kad susidarytų nukleofilinės rūšys alkilinimo arba kondensacijos reakcijoms. Jo naudingumas apima natūralių produktų analogų ir funkcinių medžiagų sintezę, kur nitrilo ir halogenintos aromatinės šerdies derinys suteikia galimybę kontroliuojamam molekuliniam apdorojimui.

Populiarus Žymos: 2-(4-chlorofenil)propannitrilas, Kinija 2-(4-chlorofenil)propannitrilo gamintojai, tiekėjai