1-(2,6-dimetilfenil)etanonas

Ši medžiaga paprastai sutinkama kaip skaidrus, bespalvis arba šviesiai geltonas skystis aplinkos temperatūroje, turintis būdingą aromatinio ketono kvapą, primenantį acetofenoną su šiek tiek medienos atspalviu. Jo molekulinė formulė yra C10H12O, atitinkanti 148,20 molekulinę masę. Virimo temperatūra yra maždaug 215–220 laipsnių esant atmosferos slėgiui, o apskaičiuotas tankis yra beveik 0,99 g/cm³ esant 20 laipsnių. Jis laisvai maišosi su įprastais organiniais tirpikliais, įskaitant etanolį, dietilo eterį, acetoną ir tolueną, tačiau nežymiai tirpsta vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose. Molekulė susideda iš fenilo žiedo, turinčio dvi metilo grupes 2 ir 6 padėtyse ir acetilo grupę 1 padėtyje. Ketono karbonilas yra jautrus nukleofilinėms pridėjimo ir kondensacijos reakcijoms, o orto metilo grupės sukuria reikšmingas sterines kliūtis aplink karbonilo centrą. Paprastai pakanka laikyti sandariai uždarytose talpyklose, apsaugotose nuo šviesos ir drėgmės, esant aplinkos temperatūrai. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis ir stipriomis bazėmis.

1 (2,6-dimetilfenil)etanonas, taip pat žinomas kaip 2',6'-dimetilacetofenonas, yra steeriškai slopinamas aromatinis ketonas, turintis acetilo grupę, prie kurios yra du metilo pakaitai orto padėtyse. Šis pakeitimo modelis sukuria perpildytą aplinką aplink karbonilo anglį, o tai daro didelę įtaką tiek jo cheminiam reaktyvumui, tiek konformaciniam elgesiui. Dvi metilo grupės riboja acetilo grupės sukimąsi ir apsaugo karbonilą nuo nukleofilų atakos, todėl jis yra mažiau reaktyvus nei netrukdomi acetofenono dariniai. Pačiame aromatiniame žiede gausu elektronų dėl elektronus dovanojančių metilo pakaitų, kurie gali turėti įtakos elektrofiliniams pakaitalams. Šis trukdomo ketono ir daugkartinio pakaitalo aromatinės šerdies derinys daro junginį vertingu modeliu tiriant sterinį poveikį organinėse reakcijose ir naudingu tarpiniu junginiu sudėtingesnių molekulių sintezėje, kur reikalingas kontroliuojamas reaktyvumas ir apibrėžtas erdvinis išdėstymas.

Farmacijos tarpinis produktas
Šis slopinamas acetofenono darinys naudojamas įvairių terapinių medžiagų, įskaitant priešgrybelinius junginius ir fermentų inhibitorius, sintezei. Steeriškai apsaugotas karbonilas gali būti selektyviai transformuojamas kontroliuojamomis sąlygomis, leidžiantis įvesti chiralinius centrus ar kitas funkcines grupes su apibrėžta stereochemija. Iš šio karkaso paruošti dariniai buvo ištirti dėl jų galimo aktyvumo prieš grybelines infekcijas ir medžiagų apykaitos sutrikimus, kai orto-dimetilfenilo fragmentas prisideda prie geresnio metabolinio stabilumo ir taikinio surišimo per hidrofobines sąveikas.

Statomasis blokas, skirtas steriškai trukdomiems ligandams
Junginys naudojamas kaip pirmtakas gaminant fosfino ligandus ir kitus metalus surišančius motyvus, naudojamus asimetrinei katalizei. Tvirta, trukdoma struktūra gali suteikti stereocheminę kontrolę pereinamojo metalo katalizuojamose reakcijose, tokiose kaip hidrinimas, kryžminis sujungimas ir hidroformilinimas. Orto metilo grupės sukuria gerai apibrėžtą chiralinę aplinką, kai yra išskiriamos arba įtraukiamos į enantiomeriškai grynus ligandus, todėl katalizinėse transformacijose yra didelis enantioselektyvumas.

Kvapo ir skonio sudedamoji dalis
Acetofenono dariniai parfumerijoje vertinami dėl saldžių, gėlių ir migdolų natų. Šis konkretus analogas suteikia papildomų medienos ir balzamiko niuansų dėl metilo pakaitalų, todėl yra naudingas kuriant sudėtingas muilų, ploviklių ir kosmetikos kvapų kompozicijas. Jo stabilumas ir fiksavimo savybės padeda prailginti plataus vartojimo prekių kvapų profilių ilgaamžiškumą.

Organinės sintezės tarpinis produktas
Kaip universalus sintetinis statybinis blokas, 1 (2,6-dimetilfenil)etanonas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant Baeyer Villigerio oksidaciją, kad susidarytų fenolio esteriai, redukciją iki atitinkamo antrinio alkoholio ir kondensacijos reakcijas, kad susidarytų nesočiųjų ketonų. Sutrukdytą karbonilo pobūdį galima išnaudoti norint pasiekti regioselektyvių transformacijų esant mažiau trukdomiems ketonams. Jo naudingumas apima natūralių produktų analogų ir funkcinių medžiagų sintezę, kur 2,6 dimetilfenilo grupė suteikia pageidaujamas sterines ir elektronines savybes.

Populiarus Žymos: 1-(2,6-dimetilfenil)etanonas, Kinija 1-(2,6-dimetilfenil)etanono gamintojai, tiekėjai