tret-butilo (2-(2-brometoksi)etil)karbamatas

Ši medžiaga paprastai gaunama kaip bespalvis arba blyškiai geltonas klampus skystis aplinkos temperatūroje, turintis silpną aminų esterio{0}}kvapą. Jo molekulinė formulė yra C9H18BrNO3, atitinkanti 268,15 molekulinę masę. Virimo temperatūra yra maždaug 135–140 laipsnių esant sumažintam slėgiui (0,5 mmHg), o apskaičiuotasis tankis yra beveik 1,28 g/cm³ esant 20 laipsnių. Jis laisvai maišosi su įprastais organiniais tirpikliais, įskaitant dichlormetaną, tetrahidrofuraną, etilo acetatą ir metanolį, tačiau pasižymi ribotu tirpumu vandenyje ir nereikšmingu afinitetu alifatiniams angliavandeniliams. Molekulėje yra labilus pirminis bromo atomas etoksietilo grandinės gale ir tret-butoksikarbonilo (Boc)- apsaugotas aminas. Boc grupė yra stabili bazinėmis sąlygomis, bet lengvai skaidoma rūgštinėmis sąlygomis, kad atsiskleistų laisvas pirminis aminas. Siekiant išvengti hidrolizės ir skilimo, rekomenduojama laikyti sandariai uždarytuose konteineriuose inertinėje atmosferoje žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai). Sąlytis su stipriomis bazėmis, stipriais nukleofilais ir rūgštimis turi būti valdomas laikantis atitinkamų laboratorinių atsargumo priemonių.

tret Ši bifunkcinė architektūra lanksčioje hidrofilinėje sistemoje sujungia elektrofilinį alkilo halogenidą su maskuotu aminu. Boc apsauginė grupė apsaugo aminą nuo priešlaikinių reakcijų, tačiau lengvai pašalinama švelniomis rūgštinėmis sąlygomis, kad atskleistų laisvą amino funkcionalumą. Dvi eterio jungtys tarpiklyje suteikia hidrofiliškumą ir konformacinį lankstumą, todėl molekulė gali veikti kaip tirpiklis biokonjugacijos metu. Pirminis bromidas yra universali rankena nukleofiliniam pakeitimui aminais, alkoksidais, tioliais ir anglies nukleofilais, leidžiančiais įvesti įvairias funkcines grupes. Šis stačiakampių reaktyviųjų centrų derinys daro junginį neįkainojama statybine medžiaga kuriant sudėtingas molekules farmacijos tyrimų ir cheminės biologijos srityse.

Biokonjugacija ir linkerio chemija
Šis heterobifunkcinis jungiklis plačiai naudojamas terapinėms apkrovoms prijungti prie antikūnų, peptidų ir kitų biomolekulių. Bromidas gali būti nukleofiliškai išstumtas su tiolio grupėmis cisteino liekanose, kad susidarytų stabilios tioeterio jungtys, o Boc-apsaugotas aminas gali būti pašalintas ir sujungtas su aktyvintomis karboksirūgštimis ant vaistų ar aptikimo žymų. Lankstus etileno oksi tarpiklis sumažina sterinius kliūtis ir pagerina gautų konjugatų tirpumą vandenyje, todėl jis yra vertingas antikūnų -vaistų konjugatams kurti.

Farmacijos tarpinis produktas
Medicininėje chemijoje šis junginys naudojamas kaip statybinis blokas provaistų ir tikslinių terapinių preparatų sintezei. Boc-apsaugotas aminas leidžia įterpti į peptidų sekas per kietosios-fazės sintezę, o bromidas leidžia prijungti hidrofobinių vaistų šerdis. Po apsaugos pašalinimo laisvas aminas gali būti toliau funkcionalizuojamas, kad būtų galima modifikuoti farmakokinetines savybes arba įvesti tikslines dalis.

Paviršiaus funkcionalizavimas
Molekulė naudojama modifikuoti paviršius su amino{0}}reaktyviomis grupėmis, kad būtų galima kurti biojutiklius ir taikyti medžiagų mokslą. Bromidas gali pritvirtinti jungiklį prie nukleofilinių paviršių, tokių kaip tioliuotas auksas arba amino -funkcionalizuotas silicio dioksidas, o Boc- apsaugotas aminas lieka prieinamas tolesniam apsaugos pašalinimui ir konjugacijai su biomolekulėmis. Ši strategija leidžia kontroliuoti baltymų, nukleino rūgščių ir angliavandenių imobilizavimą ant kietų atramų.

Organinės sintezės blokas
Kaip universalus sintetinis tarpinis produktas, tret-butilo (2-(2-brometoksi)etil)karbamatas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant nukleofilinį pakeitimą deguonimi, azotu ir sieros nukleofilais, kad sukurtų funkcionalizuotų aminų bibliotekas. Bromidas gali būti paverstas organiniais metaliniais reagentais kryžminio sujungimo reakcijoms, o Boc grupė suteikia ortogoninę apsaugą, suderinamą su įvairiomis reakcijos sąlygomis. Jo naudingumas apima poliamino pastolių, makrociklinių ligandų ir hidrofilinių tarpiklių, skirtų vaistų atradimui ir medžiagų chemijai, sintezę.

Populiarus Žymos: tret-butilo (2-(2-bromoetoksi)etil)karbamato, Kinijos tret.-butilo (2-(2-bromoetoksi)etil)karbamato gamintojai, tiekėjai