Metilo 4-chlorpirimidin-2-karboksilatas

Šis junginys paprastai gaunamas kaip balta arba balkšva kristalinė kieta medžiaga. Jo molekulinė formulė yra C6H5ClN2O2, atitinkanti 172,57 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai yra 112–116 laipsnių diapazone. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,48 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant dichlormetaną, etilo acetatą, tetrahidrofuraną ir metanolį, tačiau mažai tirpsta vandenyje ir nežymiai tirpsta alifatiniuose angliavandeniliuose, tokiuose kaip heksanas. Molekulė susideda iš pirimidino žiedo su chloro atomu 4 padėtyje ir metilo esterio 2 padėtyje. Esterio funkcionalumas yra jautrus hidrolizei rūgštinėmis arba šarminėmis sąlygomis, o chloro atomas yra aktyvuojamas link nukleofilinio aromatinio pakeitimo dėl žiedo azoto elektronų atitraukimo poveikio. Rekomenduojama laikyti sandariai uždarytose talpyklose, apsaugotose nuo šviesos ir drėgmės vėsioje, sausoje vietoje. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis, stipriomis rūgštimis ir stipriomis bazėmis.

Metil 4-chlorpirimidin-2-karboksilatas yra dipakeistas pirimidino darinys, turintis ir reaktyvų halogeną, ir apsaugotą karboksirūgštį heteroaromatiniame žiede. Pirimidino šerdis su dviem azoto atomais 1 ir 3 padėtyse suteikia elektronų trūkumo aromatinę platformą, galinčią įsitraukti į π kaupimąsi ir vandenilio jungčių sąveiką. 4 padėtyje esantis chloro atomas yra aktyvuojamas link nukleofilinio aromatinio pakeitimo gretimo žiedo azotu, todėl švelniomis sąlygomis jį gali pakeisti aminai, alkoksidai arba anglies nukleofilai. 2 padėtyje esantis metilo esteris tarnauja kaip užmaskuota karboksirūgštis, siūlanti universalią rankeną tolesniam funkcionalizavimui hidrolizės, peresterifikavimo arba redukavimo į atitinkamą alkoholį metu. Dviejų funkcinių grupių artumas pirimidino žiede sukuria galimybes selektyvioms nuoseklioms transformacijoms, kai viena vieta gali būti modifikuojama, o kita lieka apsaugota. Šis kompaktiškas, bifunkcinis karkasas yra vertingas medicininės chemijos ir organinės sintezės elementas kuriant sudėtingesnes pirimidino pagrindu pagamintas molekules, turinčias potencialų biologinį aktyvumą.

Farmacijos tarpinis produktas
Atrandant vaistus, šis chloropirimidino esteris naudojamas kaip kinazės inhibitorių ir antimikrobinių medžiagų sintezės blokas. Chloro atomas įgalina paladžio katalizuojamas kryžminio sujungimo reakcijas, tokias kaip Suzuki ir Buchwald Hartwig jungtys, kad 4 padėtyje būtų įvestos įvairios arilo, heteroarilo arba amino grupės, leidžiančios greitai ištirti struktūros aktyvumo ryšius. Esteris gali būti hidrolizuojamas į karboksirūgštį, kad būtų galima sujungti amido su amino turinčiais farmakoforais, arba redukuoti iki atitinkamo alkoholio tolesniam funkcionalizavimui. Iš šio karkaso pagaminti pirimidino dariniai parodė aktyvumą prieš vėžį ir infekcines ligas.

Heterociklinių sistemų kūrimo blokas
Junginys naudojamas kaip pirmtakas kuriant sujungtas heterociklines sistemas, tokias kaip pirimido[4,5 d]pirimidinai, pirazolo[3,4 d]pirimidinai ir purino analogai per ciklokondensacijos reakcijas. Chloras gali būti išstumtas nukleofilų, kurie vėliau dalyvauja žiedo formavimo reakcijose, o esteris yra rankena tolesniam apdorojimui susidarius heterociklui. Šios žiedų sistemos tiriamos dėl jų farmakologinių savybių, o standži pirimidino šerdis užtikrina konformacinį suvaržymą, naudingą taikinio atpažinimui.

Agrocheminiai tyrimai
Augalų apsaugos chemijoje šis pirimidino darinys naudojamas kaip tarpinis produktas kuriant naujus herbicidus ir fungicidus. Pirimidino pagrindu pagamintos agrocheminės medžiagos dažnai nukreiptos į pagrindinius augalų patogenų fermentus, tokius kaip sukcinato dehidrogenazė. Chloro atomas leidžia toliau funkcionalizuoti, kad būtų optimizuotas potencialas ir selektyvumas prieš tikslinius kenkėjus, o esteris gali būti modifikuojamas taip, kad būtų suderintas lipofiliškumas ir aplinkos patvarumas, kad būtų pagerintas lauko veikimas.

Organinės sintezės blokas
Kaip universalus sintetinis tarpinis produktas, metil-4-chlorpirimidin-2-karboksilatas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant nukleofilinį aromatinį pakaitalą, paladžio katalizuojamą kryžminį ryšį ir hidrolizės sekas. Stačiakampis chloro ir esterio reaktyvumas įgalina nuoseklų funkcionalizavimą: chloras gali būti įtrauktas į kryžminį ryšį, o esteris lieka nepažeistas vėlesniam apdorojimui, arba esteris gali būti pirmiausia hidrolizuojamas, o po to chloro vietoje pakeičiamas nukleofiliniu būdu. Esteris gali būti redukuojamas į atitinkamą alkoholį eterio susidarymui arba paverčiamas kitomis funkcinėmis grupėmis. Jo naudingumas apima natūralių produktų analogų ir funkcinių medžiagų sintezę, kur pirimidino žiedas suteikia pageidaujamas elektronines ir vandenilio jungties savybes.

Populiarus Žymos: metil-4-chlorpirimidin-2-karboksilatas, Kinijos metil-4-chlorpirimidin-2-karboksilato gamintojai, tiekėjai