2-chlor-4-metiltiazolas

Šis junginys paprastai gaunamas kaip bespalvis arba blyškiai geltonas skystis, turintis būdingą tiazolo{0}} kvapą. Jo molekulinė formulė yra C4H4ClNS, atitinkanti 133,60 molekulinę masę. Virimo temperatūra yra maždaug 165–170 laipsnių esant atmosferos slėgiui, o apskaičiuotas tankis yra beveik 1,35 g/cm³ esant 20 laipsnių. Jis laisvai maišosi su įprastais organiniais tirpikliais, įskaitant dichlormetaną, etilo acetatą, tetrahidrofuraną ir etanolį, tačiau pasižymi ribotu tirpumu vandenyje ir nežymiu tirpumu alifatiniuose angliavandeniliuose, tokiuose kaip heksanas. Molekulėje yra tiazolo žiedas, pakeistas chloro atomu 2 padėtyje ir metilo grupe 4 padėtyje. Chloro atomas yra aktyvuojamas link nukleofilinio pakeitimo dėl žiedo azoto ir sieros elektronų atitraukimo, o metilo grupė prisideda prie elektronų tankio per hiperkonjugaciją. Siekiant išvengti hidrolizės ir skilimo, rekomenduojama laikyti sandariai uždarytuose konteineriuose inertinėje atmosferoje žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai). Reikia vengti sąlyčio su stipriais nukleofilais, stipriomis bazėmis ir stipriais oksidatoriais.

2 chloro 4 metiltiazolas yra dipakeistas heteroaromatinis junginys, turintis penkių narių tiazolo žiedą su chloro atomu 2 padėtyje ir metilo grupe 4 padėtyje. Tiazolo šerdis, kurioje yra ir sieros, ir azoto atomų, suteikia elektronų trūkumo aromatinę platformą, galinčią per žiedo azotą įsitraukti į π kaupimąsi ir vandenilio jungčių sąveiką. Chloro atomas 2 padėtyje yra aktyvuojamas link nukleofilinio aromatinio pakeitimo dėl abiejų heteroatomų elektronų atitraukimo efekto, leidžiančio įvesti įvairius pakaitus švelniomis sąlygomis. Metilo grupė 4 padėtyje turi hidrofobinį pobūdį ir sterinį poveikį, išlikdama santykinai inertiška daugeliu reakcijos sąlygų. Šis reaktyvaus halogeno ir alkilo pakaitų derinys ant kompaktiško heteroaromatinio karkaso daro junginį vertingu statybiniu bloku kuriant sudėtingesnes tiazolo pagrindu pagamintas molekules medicininėje chemijoje ir medžiagų moksle, kur tiazolo žiedas pripažįstamas dėl gebėjimo imituoti amido ryšius ir dalyvauti pagrindiniuose biologinio atpažinimo įvykiuose.

Farmacijos tarpinis produktas
Šis chlorotiazolo darinys naudojamas antimikrobinių medžiagų, fungicidų ir fermentų inhibitorių sintezei. Chloro atomas įgalina nukleofilinį išstūmimą aminais, alkoksidais ar tioliais, kad būtų įvestos įvairios farmakoforinės grupės, o tiazolo šerdis gali prisijungti prie vandenilio jungties su biologiniais taikiniais. Šio karkaso dariniai buvo ištirti dėl jų aktyvumo prieš bakterinius ir grybelinius patogenus, taip pat dėl ​​jų, kaip metabolinių fermentų moduliatorių, potencialo.

Agrocheminiai tyrimai
Augalų apsaugos chemijoje šis junginys yra naujų fungicidų ir insekticidų kūrimo blokas. Yra žinoma, kad tiazolo dariniai trukdo esminiams kenkėjų ir patogenų fermentams, įskaitant sukcinato dehidrogenazę grybuose ir acetilcholinesterazę vabzdžiuose. Metilo grupė padidina lipofiliškumą, kad pagerintų odelių įsiskverbimą, o chloras leidžia toliau funkcionalizuoti, kad būtų optimizuotas stiprumas ir aplinkos patvarumas.

Heterociklinės sintezės blokas
Aktyvuoto chloro ir metilo grupės derinys leidžia sukurti lydytas heterociklines sistemas, tokias kaip tiazolo[4,5 b]piridinai, tiazolo[5,4 d]pirimidinai ir kitos azoto sieros žiedų sistemos per ciklokondensacijos reakcijas. Šios žiedų sistemos yra tiriamos dėl jų farmakologinių savybių, o tiazolo šerdis užtikrina konformacinį standumą ir vandenilio jungties pajėgumą, naudingą taikinio atpažinimui.

Organinės sintezės blokas
Kaip universalus sintetinis tarpinis produktas, 2 chloro 4 metiltiazolas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant nukleofilinį aromatinį pakeitimą deguonies, azoto ir sieros nukleofilais, paladžio katalizuojamas kryžminio sujungimo reakcijas ir metalizacijos reakcijas metilo grupėje. Chloras gali būti pakeistas, kad būtų įvesti arilo, heteroarilo arba amino pakaitalai, o metilas gali būti funkcionalizuotas radikalais arba metalu katalizuojamu C-H aktyvavimu. Jo naudingumas apima funkcinių medžiagų ir molekulinių zondų sintezę, kur tiazolo žiedas suteikia norimų savybių, tokių kaip metalų koordinavimas ir metabolinis stabilumas.

Populiarus Žymos: 2-chlor-4-metiltiazolas, Kinija 2-chlor-4-metiltiazolo gamintojai, tiekėjai