Produkto pavadinimas	2-(4-fluor-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)acto rūgštis
CAS numeris	1255945-85-7
Molekulinė formulė	C₁₄H₁₈BFO₄
Molekulinė masė	280.1
Šypsenos kodas	O=C(O)CC1=CC=C(F)C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1
MDL Nr.	MFCD18383451
Pubchem ID	68657588
InChI raktas	DYFNQNVMHCQXDI-UHFFFAOYSA-N

Sintetinis maršrutas

Sintezė:1255945-85-7

	+		→
N/A		73183-34-3		1255945-85-7

Derlius	Sintezės sąlygos	Eksperimentiniai žingsniai
43%	1 etapas: su kalio acetatu 1,4-dioksane 90 laipsnių temperatūroje; 24 val.; Inertiška atmosfera 2 etapas: su natrio vandenilio karbonatu 1,4-dioksane; vanduo; Etilo acetatas 3 etapas: su vandenilio chloridu vandenyje	3 pavyzdys N-(5-tret-butil-2-p-tolil-2H-pirazol-3-il){{34 }}2-(3-{6-[1-(2,6-difluor-fenil)-ureido]-piridin-2-il}-4-fluor-fenil)-acetamidas a. Suspensija iš [4-fluor-3-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]dioksaborolan-2-il)-fenil]-acto rūgšties (3-brom-4-fluorfenil)-acto rūgšties (1 g, 4,29 mmol), bis(pinakolato)diboro (1,3 g) 13 mmol) dioksane (15 ml) buvo prapūstas argonu ir apdorotas dichlorobis(difenilfosfino)paladžiu. Reakcijos mišinys kaitinamas 90 laipsnių temperatūroje 24 valandas, praskiedžiamas EtOAc ir ekstrahuojamas prisotintu vandeniniu NaHC03. NaHCO₃ tirpalas. Vandeninis sluoksnis parūgštinamas koncentruota HCl. HCl ekstrahuotas HCl ir du kartus EtOAc. Sujungti organiniai sluoksniai džiovinami (Na2SO4), koncentruojami vakuume ir išgryninami chromatografijos būdu (0-100 % EtOAc cikloheksane su 1 % acto rūgštimi), kad gautų norimą junginį kaip baltą kietą medžiagą (520 mg, 43 %). LCMS (3 metodas): Rt 2,66 min., m/z 281 [MH+]. ℓ BMR (300 MHz, CDCl3): 7,61 (1H, dd, J 5,5, 2,5), 7,35 (1H, ddd, J 8,5, 5,2, 2,5), 7,00 (1H, t, J 8,7), 3,62 (1H, 2,5).

Cheminės savybės

Šis junginys yra arilboro rūgšties pinakolio esteris, sujungtas su fenilacto rūgšties grupe. Pinakolio esteris apsaugo boro rūgštį, suteikdamas didesnį stabilumą nuo protodeboronavimo ir hidrolizės, palyginti su laisva rūgštimi, leidžiantis laikyti 0–8 laipsnių temperatūroje inertinėse dujose. Karboksirūgštis (numatyta pKa ~ 4,3) gerai tirpsta esant baziniam SO MF, o tirpumui DMF. vidutiniškai mažiau polinėse organinėse medžiagose.

Aprašymas

2-[4-Fluoro-3-(pinakolboronil)fenil]acto rūgštis yra dviejų funkcijų jungiamoji molekulė, skirta nuosekliai ir stačiakampei sintezei. Jame yra apsaugota boro rūgštis, skirta Suzuki-Miyaura kryžminiam sujungimui, ir metilo karboksirūgšties karboksirūgštis. boro ir fluoro meta-ryšys žiede yra mažiau paplitęs, bet vertingas pakeitimo modelis, kuris gali būti naudojamas paveikti gautų biarilo produktų elektroniką ir dipolią.

Naudoja

1. Farmacinė sintezė

Plačiai naudojamas fluorintų bifenilacto rūgšties darinių, kurie yra svarbių NVNU analogai (pvz., flurbiprofeno dariniai), sintezei. Boro esteris leidžia įvesti įvairias arilo grupes, sukurti bibliotekas, optimizuojančias COX-1/COX-2 selektyvumą ir priešuždegiminį aktyvumą.

2.Agrocheminiai tyrimai ir plėtra

Taikoma kuriant naujus ariloksiacto rūgšties herbicidų analogus (mėgdžiojančius 2,4-D šeimą). Boro esteris leidžia lengvai keisti aromatinę dalį, kad būtų galima rasti junginių, pasižyminčių geresniu selektyvumu tarp pasėlių ir piktžolių, o fluoro atomas gali tiksliai sureguliuoti medžiagų apykaitą ir likimą aplinkoje.

3.Funkcinė medžiagų sintezė

Naudojamas kaip monomeras konjuguotų polimerų su pakabinamomis karboksirūgšties grupėmis konstravimui. Suzuki polimerizacija naudojant boro esterį gali sukurti pagrindinę grandinę, o rūgščių grupės šoninėse grandinėse leidžia funkcionalizuoti po-polimerizacijos, reguliuoti tirpumą arba prijungti prie paviršių / neorganinių komponentų hibridinėse medžiagose.

4. Organinės sintezės blokas

Klasikinis substrato pavyzdys -tandeminėms reakcijoms: karboksirūgštis gali būti aktyvuota, kad susidarytų amidas, o tame pačiame inde boro esteris gali būti sujungiamas su Suzuki, leidžiantis greitai konvergenciniu būdu surinkti sudėtingas molekules. Tai darbo arkliukas lygiagrečiai biarilo {{2} rūgšties darinių sintezei.

Populiarus Žymos: 2-(4-fluor-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)acto rūgštis, Kinija 2-(4-fluor-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)acto rūgšties gamintojai, tiekėjai