5-(2-(trifluormetil)fenil)cikloheksan-1,3-dionas

Šis junginys paprastai gaunamas kaip balti arba balkšvi kristaliniai milteliai. Jo molekulinė formulė yra C13H11F3O2, atitinkanti 256,22 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai yra 120–125 laipsnių diapazone. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,33 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant dichlormetaną, etilo acetatą ir tetrahidrofuraną, vidutiniškai tirpsta metanolyje ir etanolyje ir praktiškai netirpsta vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose. Molekulėje yra cikloheksano-1,3-diono šerdis, 5-oje padėtyje pakeista 2-(trifluormetil)fenilo grupe. -diketono fragmentas egzistuoja pusiausvyroje su savo enolio forma, prisidedant prie jos rūgštingumo ir metalo kompleksonų susidarymo. Trifluormetilo grupė stipriai atitraukia elektronus, darydama įtaką tiek elektroniniam pasiskirstymui, tiek diono sistemos reaktyvumui. Paprastai pakanka laikyti sandariai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos ir drėgmės, esant aplinkos temperatūrai, nors ilgesnį laiką rekomenduojamos išdžiūvusios sąlygos. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis bazėmis ir stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis.

5 (2 (trifluormetil)fenil)cikloheksan-1,3-dionas yra diketono darinys, kuriame cikloheksano 1,3 diono žiedas turi orto-trifluormetilfenilo pakaitą. 1,3 diono vienetui būdingas gebėjimas patirti keto enolio tautomeriją, o enolio forma dažnai stabilizuojama intramolekuliniu vandeniliniu ryšiu. Šis tautomerizmas suteikia metileno protonams rūgštinį pobūdį ir leidžia molekulei veikti kaip dvidantis pereinamųjų metalų ligandas. Orto trifluormetilo grupė ant fenilo žiedo sustiprina elektronus atitraukiantį pakaito pobūdį, toliau poliarizuoja diono sistemą ir įtakoja jos reaktyvumą nukleofilų ir elektrofilų atžvilgiu. Dėl standaus cikloheksano karkaso, metalą rišančio diketono ir fluorinto aromatinio žiedo šis junginys yra universalus tarpinis produktas, gaminant vaistus, agrochemikalus ir funkcines medžiagas.

Farmacijos tarpinis produktas
Šis diketonas naudojamas įvairių heterociklinių junginių, turinčių galimą priešuždegiminį, priešgrybelinį ir priešvėžinį poveikį, sintezei. Kondensuojant su hidrazinais gaunami pirazolai, o reaguojant su hidroksilaminu gaunami izoksazolai{1}}abu svarbūs farmakoforai ieškant vaistų. Orto trifluormetilo grupė gali padidinti gautų vaistų kandidatų metabolinį stabilumą ir membranos pralaidumą.

Ligandas metalo katalizuojamose reakcijose
Diketono dalis gali koordinuotis su pereinamaisiais metalais, tokiais kaip varis, nikelis ar paladis, sudarydami stabilius kompleksus, kurie veikia kaip katalizatoriai kryžminio sujungimo, oksidacijos ir polimerizacijos reakcijose. Elektronus ištraukiantis trifluormetilo pakaitalas moduliuoja metalo centro elektronines savybes, leidžiančias tiksliai sureguliuoti katalizinį aktyvumą ir selektyvumą.

Heterociklinės sintezės blokas
Be paprastų pirazolų ir izoksazolų, šis junginys dalyvauja daugiakomponentėse reakcijose, kad pasiektų susiliejusius heterociklus, tokius kaip chromenonai, chinolinai ir pirimidinai. Cikloheksano žiedas suteikia konformacinį standumą, kuris gali turėti įtakos stereocheminiams ciklizacijos rezultatams ir prisidėti prie galutinių produktų tikslinio selektyvumo.

Tarpinis funkcinių medžiagų
Metalo surišimo vietos ir fluorinto aromatinio vieneto derinys daro šį junginį vertingu kuriant koordinacinius polimerus, metalines organines karkasas ir liuminescencines medžiagas. Jo gebėjimas sudaryti stabilius kompleksus su lantanidais ir pereinamaisiais metalais išnaudojamas kuriant jutiklius, šviesą skleidžiančius prietaisus ir magnetines medžiagas.

Populiarus Žymos: 5-(2-(trifluormetil)fenil)cikloheksan-1,3-dionas, Kinija 5-(2-(trifluorometil)fenil)cikloheksan-1,3-diono gamintojai, tiekėjai