2-(3-(trifluormetil)fenil)pirolidinas

Šis junginys paprastai gaunamas kaip bespalvis arba blyškiai geltonas skystis arba mažai tirpstanti kieta medžiaga. Jo molekulinė formulė yra C11H12F3N, atitinkanti 215,22 molekulinę masę. Virimo temperatūra yra maždaug 250–255 laipsniai esant atmosferos slėgiui, o apskaičiuotas tankis yra beveik 1,18 g/cm³ esant 20 laipsnių. Jis tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant dichlormetaną, metanolį ir etilo acetatą, o vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose tirpsta ribotai. Molekulė susideda iš pirolidino žiedo, kurio meta padėtyje yra fenilo grupė, pakeista trifluormetilo grupe. Antrinis aminas yra bazinis ir gali dalyvauti surišant vandenilinius ryšius, o trifluormetilo grupė yra stipriai elektronus{13}}traukianti ir lipofilinė. Rekomenduojama laikyti sandariai uždarytuose konteineriuose inertinėje atmosferoje žemesnėje temperatūroje, kad būtų išvengta oksidacijos ir anglies dioksido absorbcijos. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis ir stipriomis rūgštimis.

2-(3-(trifluormetil)fenil)pirolidinas yra chiralinis antrinis aminas, turintis pirolidino žiedą, tiesiogiai prijungtą prie meta-trifluormetilu pakeisto benzeno žiedo. Pirolidino šerdis suteikia konformaciniu požiūriu lankstų, tačiau suvaržytą prisotintą heterociklą su baziniu azotu, galinčiu protonuoti ir prisijungti prie vandenilio, o tai yra struktūrinis motyvas, plačiai naudojamas medicinos chemijoje, siekiant moduliuoti tirpumą ir receptorių sąveiką. Trifluormetilo grupė fenilo žiede suteikia stiprų elektronų atitraukimo pobūdį ir reikšmingą lipofiliškumą, padidindama metabolinį stabilumą ir membranos pralaidumą. Stereogeninis centras 2-oje pirolidino žiedo padėtyje sukelia du enantiomerus, kurių biologinis aktyvumas gali skirtis. Šis bazinio amino, fluorintos aromatinės dalies ir chiralinio centro derinys daro junginį vertingu statybiniu bloku atliekant farmacinius tyrimus ir asimetrinę sintezę.

Farmacijos tarpinis produktas
Atrandant vaistus, šis trifluormetil-pakeistas pirolidinas yra naudojamas kaip statybinė medžiaga junginiams, galintiems veiksmingai kovoti su neurologiniais sutrikimais, uždegimu ir vėžiu, sintetinti. Antrinis aminas leidžia patogiai sujungti amidus su karboksirūgštimi-, turinčia farmakoforų, arba redukcinį aminavimą aldehidais. Pirolidino žiedas suteikia konformacinį suvaržymą, kuris gali padidinti jungimosi selektyvumą, o trifluormetilo grupė pagerina metabolinį stabilumą ir membranos pralaidumą, todėl ji yra vertinga švino optimizavimo kampanijose.

Asimetrinės sintezės kūrimo blokas
Dėl chiralinio centro 2 padėtyje šis junginys yra naudingas gaminant enantiomeriškai grynus farmacinius tarpinius produktus. Rezoliucija arba asimetrinė sintezė gali suteikti prieigą prie abiejų enantiomerų, kurie gali būti įtraukti į tikslines molekules, kur absoliuti konfigūracija yra labai svarbi biologiniam aktyvumui. Pirolidino azotas gali būti funkcionalizuotas, kad būtų sukurti chiraliniai pagalbiniai junginiai, ligandai arba organiniai katalizatoriai, naudojami asimetrinėse transformacijose.

Metalo kompleksų ligandas
Pirolidino azotas gali koordinuotis su pereinamaisiais metalais, sudarydamas kompleksus, kurių geometrija tiksliai apibrėžta{0}}. Trifluormetilo grupė daro įtaką metalo centro elektroninėms savybėms indukciniu poveikiu, leidžiančiu tiksliai-sureguliuoti katalizinį aktyvumą ir selektyvumą. Iš šio karkaso gaunami metalų kompleksai tiriami dėl jų galimo hidrinimo, kryžminio sujungimo ir oksidacijos reakcijose.

Organinės sintezės blokas
Kaip universalus sintetinis tarpinis produktas, 2-(3-(trifluormetil)fenil)pirolidinas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant N-alkilinimą, N-acilinimą ir redukcinį amininimą. Aminas gali būti paverstas karbamatais, karbamidais arba tiokarbamidais, kad būtų galima toliau tobulinti. Aromatiniame žiede gali būti atliktas elektrofilinis pakaitalas trifluormetilo grupės aktyvuotose padėtyse, leidžiančiose įvesti papildomus pakaitus. Jo naudingumas apima natūralių produktų analogų ir funkcinių medžiagų sintezę, kur bazinio amino ir fluorintos aromatinės šerdies derinys suteikia norimų savybių.

Populiarus Žymos: 2-(3-(trifluorometil)fenil)pirolidinas, Kinija 2-(3-(trifluorometil)fenil)pirolidino gamintojai, tiekėjai