3-chlor-2-hidroksipropano rūgštis

Šis junginys paprastai gaunamas kaip bespalvis arba blyškiai geltonas klampus skystis arba mažai tirpstanti kieta medžiaga. Jo molekulinė formulė yra C3H5ClO3, atitinkanti 124,52 molekulinę masę. Virimo temperatūra yra maždaug 115–120 laipsnių esant sumažintam slėgiui (1 mmHg), o apskaičiuotas tankis yra beveik 1,56 g/cm³ esant 20 laipsnių temperatūrai. Jis laisvai tirpsta vandenyje ir poliniuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant metanolį, etanolį ir acetoną, tačiau vidutiniškai tirpsta etilo acetate ir ribotai tirpsta nepoliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip dietilo eteris ir heksanas. Molekulėje yra ir karboksirūgšties, ir antrinės alkoholio funkcijos, taip pat chloro atomas ant gretimos anglies. Junginys egzistuoja kaip raceminis mišinys dėl chiralinio centro 2 padėtyje. Jis yra higroskopinis ir gali sugerti drėgmę ilgai veikiamas ore. Siekiant išvengti skilimo, rekomenduojama laikyti sandariai uždarytuose konteineriuose inertinėje atmosferoje žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai). Reikia vengti sąlyčio su stipriomis bazėmis, stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis ir nukleofilais.

3 Chloro 2 hidroksipropano rūgštis yra chiralinė, bifunkcinė molekulė, turinti karboksirūgštį, antrinį alkoholį ir pirminį chloro atomą trijų anglies pagrindo grandyje. Šis struktūrinis išdėstymas halogeną deda ant anglies greta hidroksilo- stereocentro, sukurdamas universalų sintezę tolimesnėms transformacijoms. Karboksilo rūgštis suteikia rūgštinį funkcionalumą ir amidų arba esterių susidarymo rankeną, o hidroksilo grupė gali dalyvauti oksidacijoje, eterifikacijoje arba veikti kaip nukreipiančioji grupė. Chloro atomas tarnauja kaip elektrofilinė vieta nukleofiliniam pakeitimui, leidžianti įvesti aminus, tiolius ar kitus nukleofilus. Junginys yra struktūriškai panašus į pieno rūgštį, tačiau metilo grupė pakeista chlormetilo vienetu, suteikiančiu aiškų reaktyvumą. Šis kompaktiškas, daugiafunkcis karkasas yra vertingas organinėje sintezėje, kuriant sudėtingesnes molekules, ypač ruošiant chiralinius statybinius blokus ir biologiškai aktyvius junginius.

Farmacijos tarpinis produktas
Ši chlorinta hidroksi rūgštis naudojama įvairių terapinių medžiagų, įskaitant antikoaguliantus ir fermentų inhibitorius, sintezei. Chiralinis centras leidžia atlikti skiriamąją gebą arba asimetrinę sintezę, kad būtų gauti enantiomeriškai gryni junginiai. Karboksilo rūgštis leidžia amidą sujungti su amino -turinčiais farmakoforais, o chloras gali būti išstumtas, kad būtų įtrauktos įvairios funkcinės grupės, optimizuojančios biologinį aktyvumą.

Chiralinės sintezės blokas
Junginys naudojamas kaip pradinė medžiaga chiraliniams epoksidams, aziridinams ir kitoms įtemptoms žiedų sistemoms gaminti per intramolekulines ciklizacijos reakcijas. Apdorojimas baze skatina epoksido susidarymą per intramolekulinę Williamson eterio sintezę, todėl gaunami glicidolio dariniai, kurie yra vertingi tarpiniai asimetrinės sintezės produktai. Šie epoksidai yra regioselektyviame žiede{2}}atsidaro su įvairiais nukleofilais, kad būtų galima pasiekti enantiomeriškai praturtintus junginius.

Sintetinis tarpinis produktas glicerolio dariniams
Ši hidroksirūgštis yra funkcionalizuotų glicerolio analogų ir fosfolipidų statybinių blokų pirmtakas. Karboksilo rūgštį redukuojant iki atitinkamo alkoholio gaunami chlorpropandiolio dariniai, kuriuos galima toliau tobulinti, kad būtų gautos aktyviosios paviršiaus medžiagos, emulsikliai ir membranos komponentai. Šios medžiagos pritaikomos kosmetikoje, farmacijoje ir maisto technologijose.

Organinės sintezės blokas
Kaip universalus sintetinis tarpinis produktas, 3 chloro 2 hidroksipropano rūgštis dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant nukleofilinį pakeitimą chloro vietoje, antrinio alkoholio oksidaciją į ketoną ir hidroksilo ir karboksilo grupių apsaugą nuosekliai funkcionalizavimui. Jis naudojamas kaip 2 hidroksipropanolamino darinių ir kitų junginių, naudojamų medicinos chemijoje ir medžiagų moksle, pirmtakas. Chloras gali būti konvertuojamas į azidą, kad būtų galima naudoti paspaudimų chemiją, arba į tiolį metalo paviršiaus funkcionalizavimui.

Populiarus Žymos: 3-chlor-2-hidroksipropano rūgštis, Kinija 3-chlor-2-hidroksipropano rūgšties gamintojai, tiekėjai