3-Amino-6-chlor-1H-indazolas

Šis junginys paprastai išskiriamas kaip balkšvi ar šviesiai smėlio spalvos kristaliniai milteliai. Jo molekulinė formulė yra C7H6ClN3, atitinkanti 167,59 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai yra 200–205 laipsnių diapazone, dažnai lydima skilimo. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,53 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis gerai tirpsta poliniuose aprotoniniuose tirpikliuose, tokiuose kaip dimetilsulfoksidas ir dimetilformamidas, vidutiniškai tirpsta metanolyje ir etanolyje, o vandenyje ir ne{11}}poliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip dichlormetanas ir heksanas. Molekulėje yra indazolo šerdis su chloro atomu 6 padėtyje ir pirminiu aminu 3 padėtyje. Amino grupė yra jautri acilinimui ir alkilinimui, o chloras aktyvuojamas link nukleofilinių aromatinių pakaitų. Siekiant išlaikyti grynumą, rekomenduojama laikyti sandariai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos ir drėgmės, žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai). Reikia vengti sąlyčio su stipriais oksidatoriais, stipriomis bazėmis ir rūgščių chloridais.

6-Chloro-1H-indazol-3-aminas yra funkcionalizuotas indazolo darinys, turintis chloro atomą ir amino grupę ant sujungto biciklinio karkaso. Indazolo branduolys jungia pirazolo žiedą su benzeno žiedu, sudarydamas standžią, plokščią heteroaromatinę sistemą su vandenilio jungties donoro (indazolo NH ir amino) ir akceptoriaus (pirazolo tipo azoto) vietomis. 6-oje padėtyje esantis chloro atomas suteikia elektrofilinę rankeną pereinamojo metalo katalizuojamam kryžminiam sujungimui arba nukleofiliniam poslinkiui, leidžiančiam įvesti įvairius pakaitus. 3-amino grupė gali dalyvauti amidų susidaryme, redukciniame aminavime arba tarnauti kaip nukreipiančioji grupė C-H funkcionalizavimui. Dėl šios kompaktiškos, tankiai funkcionalios struktūros junginys yra universalus tarpinis produktas kuriant sudėtingas molekules medicinos chemijoje ir medžiagų moksle, kur indazolo šerdis dažnai išnaudojama dėl gebėjimo imituoti purino bazes ir dalyvauti specifinėse baltymų ir ligandų sąveikose.

Kinazės inhibitorių sintezė
Šis indazolo darinys naudojamas kaip pagrindinis elementas ruošiant kontrolinio taško kinazės inhibitorius (CHK1, CHK2) ir kitus priešvėžinius vaistus. Amino grupė gali būti acilinta, kad susidarytų amidai, kurie užima ATP- surišimo kišenes, o chloras leidžia Suzuki arba Buchwald-Hartwig jungtims įvesti arilo arba heteroarilo grupes, kurios padidina selektyvumą ir stiprumą. Dariniai parodė antiproliferacinį aktyvumą prieš leukemijos ląstelių linijas.

Anti-Uždegiminiai ir antimikrobiniai tyrimai
Iš šio karkaso gauti junginiai yra tiriami dėl jų gebėjimo slopinti ciklooksigenazę-2 ir kitus fermentus, dalyvaujančius uždegiminiuose keliuose. Indazolo šerdis taip pat gali būti sukurta taip, kad būtų nukreipta į bakterinius ir grybelinius patogenus, modifikuojant chloro arba amino pozicijas, kad būtų gauti kandidatai, aktyvūs prieš atsparias padermes.

Heterociklinės sintezės platforma
Orto ryšys tarp amino grupės ir žiedo azoto įgalina ciklokondensacijos reakcijas su karbonilo junginiais, kad susidarytų kondensuoti heterociklai, tokie kaip pirazolo[1,5-a]pirimidinai ir indazolo[3,2-b]chinazolinai. Šios žiedų sistemos yra paplitusios vaistų atradimo programose, skirtose onkologinėms ir infekcinėms ligoms, kur standūs pastoliai užtikrina konformacinį suvaržymą ir vandenilio jungčių gebėjimą.

Ligandas metalo kompleksams
Indazolo azoto atomai gali koordinuotis su pereinamaisiais metalais, sudarydami kompleksus, kurių geometrija tiksliai apibrėžta{0}}. Po atitinkamos derivatizacijos chloro arba amino padėtyse šie ligandai yra tiriami asimetrinės katalizėje ir kaip metalo ir organinių karkasų statybiniai blokai. Indazolo šerdies elektronines savybes galima sureguliuoti naudojant pakaitų efektus, leidžiančius sukurti katalizatorius, turinčius pritaikytą aktyvumą oksidacijos ir kryžminio sujungimo reakcijose.

Populiarus Žymos: 3-amino-6-chlor-1h-indazolas, Kinija 3-amino-6-chlor-1h-indazolo gamintojai, tiekėjai