3-(aminometil)-6-(trifluormetil)piridinas

Šis junginys paprastai gaunamas kaip blyškiai geltonos arba šviesiai rudos spalvos skystis arba mažai tirpstanti kieta medžiaga aplinkos temperatūroje, pasižyminti silpnu aminų{1}} kvapu. Jo molekulinė formulė yra C7H7F3N2, atitinkanti 176,14 molekulinę masę. Virimo temperatūra yra maždaug 230–235 laipsniai esant atmosferos slėgiui, o apskaičiuotas tankis yra beveik 1,31 g/cm³ esant 20 laipsnių. Jis gerai tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip dichlormetanas, metanolis ir dimetilsulfoksidas, vidutiniškai tirpsta vandenyje dėl polinės aminų grupės ir mažai tirpsta alifatiniuose angliavandeniliuose. Molekulėje yra piridino žiedas, turintis trifluormetilo grupę 6 padėtyje ir aminometilo pakaitą 3 padėtyje. Pirminis aminas yra jautrus acilinimo, alkilinimo ir kondensacijos reakcijoms, o trifluormetilo dalis suteikia metaboliniam stabilumui ir lipofiliškumui. Rekomenduojama laikyti inertinėje atmosferoje žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai) sandariai uždarytuose induose, kad būtų išvengta anglies dioksido absorbcijos ir oksidacinio skilimo. Reikia vengti sąlyčio su stipriais oksidatoriais, rūgščių chloridais ir izocianatais.

3 (aminometil)-6 (trifluormetil) piridinas yra dipakeistas piridino darinys, jungiantis stipriai elektronus atitraukiančią trifluormetilo grupę 6 padėtyje su nukleofiline aminometilo grupe 3 padėtyje. Piridino šerdis suteikia elektronų trūkumo aromatinę platformą, galinčią per žiedo azotą įsitraukti į π kaupimąsi ir vandenilio jungčių sąveiką. Trifluormetilo grupė padidina medžiagų apykaitos stabilumą ir lipofiliškumą, tuo pačiu įtakoja elektronines žiedo savybes per stiprų indukcinį poveikį. Aminometilo šoninė grandinė siūlo universalią rankeną tolesniam derivatizavimui formuojant amido ryšį, redukcinį aminavimą arba alkilinimą. Erdvinis dviejų pakaitų atskyrimas leidžia atlikti nepriklausomą funkcionalizaciją kiekvienoje vietoje, leidžiančią sukurti sudėtingas molekulines architektūras. Šis fluorintos heteroaromatinės šerdies ir reaktyviojo amino derinys daro junginį vertingu medicininės chemijos pagrindu, kur trifluormetilo grupė gali pagerinti farmakokinetines savybes, o aminas yra farmakoforinių elementų prijungimo taškas.

Farmacijos tarpinis produktas
Šis trifluormetilpiridino darinys naudojamas kinazės inhibitorių, su G baltymu susietų receptorių moduliatorių ir kitų terapinių agentų sintezei. Aminometilo grupė leidžia patogiai sujungti amidus su karboksirūgšties turinčiais farmakoforais arba redukcinį aminavimą su aldehidais, kad būtų įvesti įvairūs pakaitai. Trifluormetilo grupė padidina medžiagų apykaitos stabilumą ir gali pagerinti membranų pralaidumą, todėl ji ypač vertinga centrinės nervų sistemos vaistų atradimo programose.

Agrocheminiai tyrimai
Augalų apsaugos chemijoje junginys naudojamas kaip statybinis blokas kuriant naujus insekticidus ir fungicidus. Piridino žiedas yra įprastas agrocheminių medžiagų motyvas, nukreiptas į vabzdžių nikotino acetilcholino receptorius arba grybelių fermentus. Trifluormetilo grupė prisideda prie patvarumo aplinkoje ir lipofiliškumo, kad pagerintų prasiskverbimą į odelę, o aminas leidžia prijungti toksoforines grupes, kad būtų optimizuotas biologinis aktyvumas.

Fluoruotų ligandų statybinis blokas
Elektronus ištraukianti trifluormetilo grupė gali moduliuoti piridino azoto donorines savybes, todėl galima sukurti ligandus su pritaikytomis elektroninėmis charakteristikomis pereinamųjų metalų kompleksams. Šie ligandai yra tiriami dėl jų katalizinio aktyvumo kryžminio sujungimo ir oksidacijos reakcijose, kur fluorintas pakaitas gali turėti įtakos metalo centro reaktyvumui ir selektyvumui.

Organinės sintezės tarpinis produktas
Kaip universalus sintetinis statybinis blokas, 3 (aminometil)-6 (trifluormetil) piridinas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant nukleofilinį pakaitalą, paladžio katalizuojamą kryžminę jungtį (po konvertavimo į atitinkamą halogenidą arba boronatą) ir redukcinį aminavimą. Aminas gali būti apsaugotas, acilintas arba alkilintas, kad būtų sukurtos fluorintų piridino darinių bibliotekos, skirtos vaistų atradimui ir medžiagų mokslo reikmėms. Jo naudingumas apima fluorescencinių zondų ir molekulinių jutiklių sintezę, kur trifluormetilo grupė tarnauja kaip 19F BMR rankena.

Populiarus Žymos: 3-(aminometil)-6-(trifluormetil)piridinas, Kinija 3-(aminometil)-6-(trifluormetil)piridino gamintojai, tiekėjai