3,5-difluorizonikonaldehidas

Šis junginys paprastai išskiriamas kaip kristalinė kieta medžiaga, nuo baltos iki šviesiai geltonos spalvos. Jo molekulinė formulė yra C6H3F2NO, kurios molekulinė masė yra 143,09. Lydymosi temperatūra patenka į 72–76 laipsnių diapazoną, o tai rodo gerai apibrėžtą kristalinę gardelę. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,45 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis gerai tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant dichlormetaną, etilo acetatą, tetrahidrofuraną ir dimetilsulfoksidą, o tirpumas vandenyje yra ribotas ir nežymus afinitetas alifatiniams angliavandeniliams, tokiems kaip heksanas. Molekulėje yra piridino žiedas, pakeistas dviem fluoro atomais 3 ir 5 padėtyse ir aldehido grupe 4 padėtyje. Elektronus -traukiantys fluoro atomai padidina aldehido anglies elektrofiliškumą, padidindami jo reaktyvumą nukleofilų atžvilgiu. Rekomenduojama laikyti sandariai uždarytuose gintaro spalvos induose inertinėje atmosferoje žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai), kad būtų išvengta oksidacijos ir aldehido irimo. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis ir stipriomis bazėmis.

3,5-Difluorizonikotinaldehidas yra tripakeistas piridino darinys, turintis du fluoro atomus, simetriškai išdėstytus vienas kito atžvilgiu, ir aldehido grupę 4- padėtyje. Piridino azotas į aromatinį žiedą įveda elektronų trūkumą, kurį dar labiau pabrėžia du elektronus sutraukiantys fluorai, sukurdami stipriai poliarizuotą π sistemą. Ši elektroninė aplinka daro aldehidą ypač jautrų nukleofiliniam poveikiui, palengvindama kondensacijos reakcijas su aminais, hidrazinais ir aktyviais metileno junginiais. Fluoro atomai taip pat tarnauja kaip galimo nukleofilinio aromatinio pakeitimo rankenos tinkamomis sąlygomis, leidžiančios nuosekliai įvesti įvairius pakaitus. Dėl kompaktiškos, labai funkcionalios architektūros ši molekulė yra vertingas tarpinis produktas kuriant sudėtingas heteroaromatines sistemas, kur reikalingas tikslus elektroninis derinimas ir kelios reaktyvios vietos.

Farmacijos tarpinis produktas
Atrandant vaistus, šis fluorintas aldehidas yra kinazės inhibitorių ir fermentų moduliatorių surinkimo blokas. Aldehido grupė leidžia redukciniu amininimu įvesti pagrindines amino šonines grandines, o fluoro atomai padidina metabolinį stabilumą ir įtakoja jungimosi afinitetą per dipolio sąveiką su baltymų taikiniais. Dariniai, kuriuose yra šis karkasas, buvo tiriami programose, skirtose infekcinėms ligoms ir onkologijai, kur piridino šerdis gali prisijungti prie vandenilio jungties su aktyvios vietos likučiais.

Agrocheminiai tyrimai
Junginys naudojamas naujų fungicidų ir herbicidų, turinčių patobulintą aplinkos profilį, sintezei. Elektronų -trūkumo piridino žiedas gali sąveikauti su pagrindiniais augalų patogenų fermentais, pvz., sukcinato dehidrogenaze, o aldehidas leidžia prijungti oksimo eterio arba hidrazono dalis, kurios sutrikdo grybelio membranos biosintezę. Fluoro atomai prisideda prie ilgalaikio lauko aktyvumo, priešindamiesi oksidaciniam skilimui.

Koordinavimo chemija
Piridino azotas kartu su aldehido deguonimi gali veikti kaip dvidantis pereinamųjų metalų ligandas po tinkamo derivatizacijos. Iš šio karkaso gauti metalų kompleksai tiriami dėl jų katalizinio aktyvumo oksidacijos ir kryžminio sujungimo reakcijose. Elektronus -traukiantys fluorai moduliuoja metalo centro Lewiso rūgštingumą, todėl galima tiksliai-sureguliuoti katalizatoriaus veikimą.

Organinės sintezės blokas
Kaip universalus heteroaromatinis tarpinis produktas, 3,5-difluorizonikonaldehidas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant Wittig olefinavimą, Grignardo pridėjimą ir kondensaciją su hidrazinais, kad susidarytų hidrazonai. Aldehidas gali būti oksiduojamas iki atitinkamos karboksirūgšties arba redukuojamas iki alkoholio tolesniam funkcionalizavimui. Fluoro atomai suaktyvina žiedą link nukleofilinio pakeitimo, įgalindami nuosekliai įvesti aminus, alkoksidus ar tiolius, kad susidarytų polipakeistų piridinų bibliotekos metodų kūrimui ir natūralių produktų sintezei.

Populiarus Žymos: 3,5-difluorizonikonaldehidas, Kinija 3,5-difluorizonikonaldehido gamintojai, tiekėjai