1-(3,5-bis(trifluormetil)fenil)etanonas

Ši medžiaga paprastai sutinkama kaip skaidrus bespalvis arba šviesiai geltonas skystis kambario temperatūroje, turintis aštrų, skvarbų kvapą, būdingą fluorintiems aromatiniams ketonams. Jo molekulinė formulė yra C10H6F6O, atitinkanti 256,14 molekulinę masę. Virimo temperatūra yra maždaug 185–190 laipsnių esant atmosferos slėgiui, o apskaičiuotas tankis yra beveik 1,45 g/cm³. Jis laisvai maišosi su įprastais organiniais tirpikliais, įskaitant dichlormetaną, etilo acetatą, tolueną ir tetrahidrofuraną, tačiau nežymiai tirpsta vandenyje ir alifatiniuose angliavandeniliuose. Molekulėje yra metilketonas, prijungtas prie fenilo žiedo, turinčio dvi trifluormetilo grupes 3 ir 5 padėtyse. Stiprus CF3 pakaitų elektronų atitraukimo efektas žymiai suaktyvina karbonilą link nukleofilinio prisijungimo. Paprastai pakanka laikyti sandariai uždarytuose konteineriuose inertinėje atmosferoje aplinkos temperatūroje, tačiau patartina apsaugoti nuo šviesos ir drėgmės. Reikia vengti sąlyčio su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis, stipriomis bazėmis ir redukuojančiomis medžiagomis.

1-(3,5-Bis(trifluormetil)fenil)etanonas susideda iš acetofenono šerdies, kurioje fenilo žiede yra dvi trifluormetilo grupės, simetriškai išdėstytos meta viena su kita. CF₃ pakaitalų elektronus sutraukiantis pobūdis dramatiškai pakeičia aromatinės sistemos elektronines savybes, sukurdamas labai poliarizuotą, elektronų trūkumo aplinką. Tai padidina karbonilo anglies elektrofiliškumą, todėl ji yra ypač jautri nukleofiliniam aminų, hidrazinų ir organometalinių reagentų poveikiui. Meta pakeitimo modelis taip pat daro įtaką elektrofilinio aromatinio pakeitimo regiochemijai, nukreipdamas gaunamus elektrofilus į tam tikras pozicijas. Dvi trifluormetilo grupės prisideda prie reikšmingo lipofiliškumo ir metabolinio stabilumo – savybių, kurios labai vertinamos farmaciniame ir agrocheminiame projekte. Ši kompaktiška, tačiau tankiai funkcionalizuota molekulė yra universali statybinė medžiaga kuriant sudėtingesnius fluorintus junginius, kur reikalingas tikslus elektroninis derinimas ir didesnis stabilumas.

Farmacijos tarpinis produktas
Medicininėje chemijoje šis trifluormetilintas ketonas naudojamas kaip pradinė medžiaga fermentų inhibitoriams ir receptorių moduliatoriams sintetinti. Aktyvintas karbonilas lengvai kondensuojamas su aminais, kad susidarytų iminai arba su hidrazinais, kad susidarytų hidrazonai, kuriuos galima toliau ciklizuoti, kad susidarytų heterociklinės sistemos, tokios kaip pirazolai ir oksadiazolai. Elektronų -traukiantis CF₃grupės padidina prisijungimo prie biologinių taikinių afinitetą per dipolio sąveiką ir pagerina medžiagų apykaitos atsparumą, todėl šie karkasai yra vertingi kuriant vaistus nuo onkologijos ir uždegimo.

Agrocheminiai tyrimai
Junginys naudojamas kuriant naujus fungicidus ir herbicidus, kuriuose fluorinti aromatiniai žiedai prisideda prie didesnio aplinkos stabilumo ir tikslinio selektyvumo. Ketonų funkcionalumas leidžia prijungti įvairius farmakoforinius elementus kondensuojant arba redukuojant, o trifluormetilo grupės padidina lipofiliškumą, kad pagerintų odelių įsiskverbimą į kenkėjus ir augalus. Iš šių pastolių pagaminti dariniai parodė aktyvumą prieš grybinius patogenus, paveikiančius javų pasėlius.

Skystųjų kristalų statybinis blokas
Dėl standžios, fluorintos aromatinės šerdies ši molekulė tinkama įtraukti į skystųjų kristalų medžiagas. Polinės trifluormetilo grupės gali turėti įtakos mezofazės elgsenai ir dielektrinei anizotropijai, suteikdamos galimybę pritaikyti ekrano technologijas. Pavertus tinkamus darinius, tokius kaip esteriai ar iminai, jis prisideda prie nematinių ir smektinių skystųjų kristalų mišinių terminio stabilumo ir elektro-optinių savybių.

Organinės sintezės tarpinis produktas
Kaip universalus sintetinis statybinis blokas, 1-(3,5-bis(trifluormetil)fenil)etanonas dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant Grignardo priedus, kad gautų tretinius alkoholius, Wittig olefinavimus, kad susidarytų alkenai, ir redukciniame aminavime, kad susidarytų aminai. Ketonas gali būti redukuojamas į atitinkamą antrinį alkoholį arba paverčiamas vinilo eteriu atitinkamomis reakcijomis. Dėl tiksliai apibrėžto reaktyvumo modelio jis naudingas kuriant fluorintų junginių bibliotekas, skirtas vaistų atradimui, medžiagų mokslui ir agrochemijos plėtrai.

Populiarus Žymos: 1-(3,5-bis(trifluormetil)fenil)etanonas, Kinija 1-(3,5-bis(trifluormetil)fenil)etanono gamintojai, tiekėjai