(S)-3-(4-bromfenil)piperidinas

Šis junginys paprastai gaunamas kaip nuo baltos iki blyškiai kreminės kristalinės kietos medžiagos su silpnu aminų{0}} kvapu. Jo molekulinė formulė yra C11H14BrN, atitinkanti 240,14 molekulinę masę. Lydymosi temperatūra paprastai patenka į 72–76 laipsnių diapazoną, o tai rodo gerai apibrėžtą kristalinę gardelę. Apskaičiuotas tankis yra maždaug 1,39 g/cm³ aplinkos sąlygomis. Jis gerai tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant dichlormetaną, metanolį, etilo acetatą ir tetrahidrofuraną, tačiau pasižymi ribotu tirpumu vandenyje ir nereikšmingu afinitetu alifatiniams angliavandeniliams, tokiems kaip heksanas. Molekulėje yra chiralinis centras piperidino žiedo 3-padėtyje, o (S)-enantiomeras yra šio įrašo objektas. Antrinis aminas yra silpnai šarminis ir gali sudaryti druskas su rūgštimis. Rekomenduojama laikyti sandariai uždarytoje talpykloje inertinėje atmosferoje žemesnėje temperatūroje (2–8 laipsniai), kad būtų išvengta oksidacijos ir atmosferos anglies dioksido absorbcijos. Reikia vengti sąlyčio su stipriais oksidatoriais ir rūgščių chloridais.

(S)-3-(4-Bromofenil)piperidinas susideda iš piperidino žiedo, 3-padėtyje pakeisto 4-bromfenilo grupe, su apibrėžta stereochemija chiralinėje anglies dioksidoje. Piperidino šerdis sudaro prisotintą, konformaciškai lankstų heterociklą su baziniu azotu, kuris gali dalyvauti vandenilio jungtyje ir druskos formavime. Para-bromfenilo pakaitas įveda ir aromatinį pobūdį, ir reaktyvų bromo atomą, tinkantį pereinamojo metalo katalizuojamoms kryžminio sujungimo reakcijoms. (S) konfigūracija suteikia specifinę trimatę orientaciją, kurią galima išnaudoti asimetrinės sintezės ir vaistų projektavimo metu. Šis chiralinio amino ir halogenintos aromatinės rankenos derinys daro junginį vertingu statybiniu bloku konstruojant enantiomeriškai grynas molekules medicininėje chemijoje ir organinėje sintezėje.

Farmacijos tarpinis produktas
Šis chiralinis piperidinas yra pagrindinė vaistų, skirtų neurologiniams ir psichikos sutrikimams, sintezei. (S)-enantiomeras gali suteikti norimą biologinį aktyvumą, nes piperidino žiedas yra privilegijuotas daugelio centrinės nervų sistemos agentų, įskaitant antipsichozinius ir analgetikus, karkasas. Bromo atomas įgalina vėlyvosios stadijos funkcionalizavimą per Suzuki, Buchwald-Hartwig arba Ullmann jungtis, kad būtų įvestos įvairios arilo arba heteroarilo grupės, optimizuojamos receptorių surišimas ir selektyvumas.

Chiralinis pagalbinis ir ligando pirmtakas
Dėl gerai-apibrėžtos stereochemijos šis junginys yra vertingas kaip chiralinis pagalbinis asimetrinės sintezės elementas arba kaip chiralinių ligandų pirmtakas metalų katalizei. Pavertęs fosfinais, aminais arba N-heterocikliniais karbenais, jis gali derintis su pereinamaisiais metalais, įgalindamas enantioselektyvias transformacijas, tokias kaip hidrinimas, alilo alkilinimas ir kryžminio-jungimo reakcijas su aukšta stereokontrole.

Biologiškai aktyvių molekulių statybinis blokas
Šio karkaso dariniai tiriami dėl jų, kaip fermentų inhibitorių ir receptorių moduliatorių, potencialo. Bazinio amino ir aromatinio bromido derinys leidžia greitai surinkti junginių bibliotekas, kad būtų galima atlikti struktūros -aktyvumo santykių tyrimus. Jis buvo naudojamas chemokino receptorių antagonistų ir kinazės inhibitorių sintezei, kur piperidino žiedas prisideda prie optimalių jungimosi konformacijų.

Organinės sintezės tarpinis produktas
(S)-3-(4-bromfenil)piperidinas, kaip universalus sintetinis statybinis blokas, dalyvauja įvairiose transformacijose, įskaitant N-alkilinimą, acilinimą ir redukcinį amininimą. Bromo atomas gali būti konvertuojamas į organometalines rūšis kryžminiam sujungimui arba į kitas funkcines grupes halogeno-metalo mainų būdu. Dėl enantiomerinio grynumo jis tinka chiraliniams ligandams, organokatalizatoriams ir natūralių produktų analogams ruošti, kai stereochemija yra labai svarbi.

Populiarus Žymos: (s)-3-(4-bromofenil)piperidinas, Kinija (s)-3-(4-bromofenil)piperidino gamintojai, tiekėjai